Dibenzofurano

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Dibenzofurano
formula di struttura con evidenziata numerazione degli atomi
Nome IUPAC
dibenzofurano
Nomi alternativi
2,2'-bifenilene ossido
bifenilene ossido
DBF
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H8O
Massa molecolare (u)168,19
Aspettopolvere cristallina da bianca a giallo chiaro
Numero CAS132-64-9
Numero EINECS205-071-3
PubChem568
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3O2
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione81-85 °C (354,15-358,15 K)
Temperatura di ebollizione285 °C (558,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma130 °C (403,15 K)
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H302 - 411
Consigli P273 [1]

Il dibenzofurano è un composto eterociclico aromatico (triciclico) strutturalmente formato da due anelli benzenici condensati ad uno centrale di furano ed è anche un etere, derivante dalle posizioni ariliche 2,2' del bifenile. La sua formula chimica è C12H8O. È un solido bianco cristallino, volatile in corrente di vapore, che fonde a 86,5 °C. [2] È solubile in etere, benzene, acido acetico glaciale, poco in alcool e non in acqua.[3] Subisce reazioni elettrofile aromatiche, quali le alogenazioni e le reazioni di Friedel-Crafts.

I dibenzofurani policlorurati, dei quali il più noto è il TCDF, sono composti molto tossici e cancerogeni comunemente assimilati alle diossine, anche se in realtà chimicamente non sono degli analoghi strutturali.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 02.01.2011
  2. ^ (EN) PubChem, Dibenzofuran, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2020.
  3. ^ (EN) Gerd Collin e Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society, 2007, DOI:10.1002/14356007.l03_l01, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 23 giugno 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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