Composto eterociclico

Principali composti eterociclici

Un composto eterociclico è una molecola ciclica nella quale uno o più atomi dell'anello sono eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio. Gli eteroatomi più comuni sono: l'azoto, l'ossigeno, lo zolfo, il fosforo, il boro, il silicio. Ciascuno di essi dà origine a vaste famiglie di composti eterociclici.

La piridina e la pirimidina sono eterocicli analoghi del benzene, mentre il pirrolo e l'imidazolo sono analoghi del ciclopentadiene. Il glucosio e il ribosio in forma ciclica sono composti eterociclici, in quanto all'interno dell'anello è presente un atomo di ossigeno.

Esistono inoltre una moltitudine di composti eterociclici ad anelli condensati, tra cui l'indolo e la purina, che rivestono anch'essi grande importanza in biologia.

Classificazione

Una prima classificazione dei composti eterociclici si basa sul carattere aromatico o meno dell'anello che include l'eteroatomo. Si possono così distinguere composti eterociclici non aromatici ed eterociclici aromatici.

Anelli monociclici

Anelli a 3 atomi

Eteroatomi	Composti saturi	Composti insaturi
Azoto	Aziridina	Azirina
Ossigeno	Ossirano	Ossirene
Zolfo	Tiirano	Tiirene
2 × Azoto	Diaziridina	Diazirina
2 × Ossigeno	Diossirano	Diossirene
2 × Zolfo	Ditiirano	Ditiirene

Anelli a 4 atomi

Eteroatomi	Composti saturi	Composti insaturi
Azoto	Azetidina	Azete
Ossigeno	Ossetano	Ossete
Zolfo	Tietano	Tiete
2 × Azoto	Diazetidina	Diazete
2 × Ossigeno	Diossetano	Diossete
2 × Zolfo	Ditietano	Ditiete

Anelli a 5 atomi

Eteroatomi	Composti saturi	Composti insaturi
Azoto	Pirrolidina	Pirrolo Pirrolina
Ossigeno	Ossolano	Furano
Zolfo	Tiolano	Tiofene
Fosforo	Fosfolano	Fosfolo
Boro	Borolano	Borolo
Silicio	Silolano	Silolo
2 × Azoto	Pirazolidina Imidazolidina	Pirazolo Imidazolo Pirazolina Imidazolina
2 × Ossigeno	Diossolano	Diossolo
2 × Zolfo	Ditiolano	Ditiolo
Azoto + Ossigeno	Ossazolidina Isossazolidina	Ossazolo Isossazolo Ossazolina Isossazolina
Azoto + Zolfo	Tiazolidina Isotiazolidina	Tiazolo Isotiazolo Tiazolina Isotiazolina
Ossigeno + Zolfo	Ossatiolano Isossatiolano	Ossatiolo Isossatiolo

Anelli a 6 atomi

Eteroatomi	Composti saturi	Composti insaturi
Azoto	Piperidina	Piridina
Ossigeno	Ossano	Pirano
Zolfo	Tiano	Tiopirano
Fosforo	Fosfinano	Fosfinina
Boro	Borinano	Borinina
Silicio	Silinano	Silinina
2 × Azoto	Piperazina Piperimidina Piperidazina	Pirazina Pirimidina Piridazina
2 × Ossigeno	Diossano	Diossina
2 × Zolfo	Ditiano	Ditiina
Azoto + Ossigeno	Morfolina	Ossazina
Azoto + Zolfo	Tiomorfolina	Tiazina
Ossigeno + Zolfo	Ossatiano	Ossatiina

Anelli a 7 atomi

Eteroatomi	Composti saturi	Composti insaturi
Azoto	Azepano	Azepina
Ossigeno	Ossepano	Ossepina
Zolfo	Tiepano	Tiepina
2 × Azoto	Diazepano	Diazepina
2 × Ossigeno	Diossepano	Diossepina
2 × Zolfo	Ditiepano	Ditiepina

Anelli a 8 atomi

Eteroatomi	Composti saturi	Composti insaturi
Azoto	Azocano	Azocina
Ossigeno	Ossocano	Ossocina
Zolfo	Tiocano	Tiocina
2 × Azoto	Diazocano	Diazocina
2 × Ossigeno	Diossocano	Diossocina
2 × Zolfo	Ditiocano	Ditiocina

Anelli biciclici

Anelli a 5 atomi condensati con anelli a 6 atomi

Anelli singoli	Anello doppio
Benzene + Pirrolo	Indolo Isoindolo
Benzene + Pirazolo	Indazolo
Benzene + Imidazolo	Benzimidazolo
Benzene + Furano	Benzofurano Isobenzofurano
Benzene + Tiofene	Benzotiofene Isobenzotiofene
Benzene + Ossazolo	Benzossazolo
Benzene + Isossazolo	Benzisossazolo
Benzene + Tiazolo	Benzotiazolo
Benzene + Isotiazolo	Benzisotiazolo
Piridina + Pirrolo	Azaindolo
Piridina + Pirazolo	Azaindazolo
Pirimidina + Imidazolo	Purina

Anelli a 6 atomi condensati con anelli a 6 atomi

Anelli singoli	Anello doppio
Benzene + Piridina	Chinolina Isochinolina
Benzene + Pirazina	Chinossalina
Benzene + Pirimidina	Chinazolina
Benzene + Pirano	Cromene Isocromene
Benzene + Tiopirano	Tiocromene Isotiocromene
Benzene + Ossazina	Benzossazina
Benzene + Tiazina	Benzotiazina
Piridina + Pirazina	Piridopirazina
Piridina + Pirimidina	Piridopirimidina
Pirazina + Pirimidina	Pteridina

Anelli triciclici

Anelli singoli	Anello triplo
2 × Benzene + Pirrolo	Carbazolo
2 × Benzene + Furano	Dibenzofurano
2 × Benzene + Tiofene	Dibenzotiofene
2 × Benzene + Piridina	Acridina
2 × Benzene + Pirano	Xantene
2 × Benzene + Tiopirano	Tioxantene
2 × Benzene + Pirazina	Fenazina
2 × Benzene + Ossazina	Fenossazina
2 × Benzene + Tiazina	Fenotiazina

Struttura molecolare

	Composti saturi			Composti insaturi
Eteroatomo	Azoto	Ossigeno	Zolfo	Azoto	Ossigeno	Zolfo
Anelli a 3 atomi	Aziridina	Ossirano	Tiirano	Azirina	Ossirene	Tiirene
Anelli a 4 atomi	Azetidina	Ossetano	Tietano	Azete	Ossete	Tiete
Anelli a 5 atomi	Pirrolidina	Ossolano	Tiolano	Pirrolo	Furano	Tiofene
Anelli a 6 atomi	Piperidina	Ossano	Tiano	Piridina	Pirano	Tiopirano
Anelli a 7 atomi	Azepano	Ossepano	Tiepano	Azepina	Ossepina	Tiepina
Anelli a 8 atomi	Azocano	Ossocano	Tiocano	Azocina	Ossocina	Tiocina

Nomenclatura

Per i composti eterociclici, la nomenclatura IUPAC è notevolmente complessa, soprattutto per le molecole contenenti due o più anelli.

La prima tabella riporta i prefissi da utilizzare per i relativi eteroatomi principali in ordine di priorità:

Elemento	Simbolo	Prefisso
Ossigeno	O	ossa-
Zolfo	S	tia-
Selenio	Se	selena-
Tellurio	Te	tellura-
Azoto	N	aza-
Fosforo	P	fosfa-
Arsenico	As	arsa-
Antimonio	Sb	stiba-
Bismuto	Bi	bisma-
Silicio	Si	sila-
Germanio	Ge	germa-
Boro	B	bora-

La a finale dei prefissi in genere si perde se seguita da altra vocale o si assimila ad essa.

La seconda tabella riporta i suffissi per indicare il numero di atomi dell'anello. Si distinguono gli anelli che contengono azoto da quelli che non lo contengono:

Numero atomi	Azotati insaturi	Azotati saturi	Non azotati insaturi	Non azotati saturi
3	-irina	-iridina	-irene	-irano
4	-ete	-etidina	-ete	-etano
5	-olo	-olidina	-olo	-olano
6	-ina	-inano	-(in)ina	-(in)ano
7	-epina	-epano	-epina	-epano
8	-ocina	-ocano	-ocina	-ocano
9	-onina	-onano	-onina	-onano
10	-ecina	-ecano	-ecina	-ecano

La molteplicità dello stesso eteroatomo si realizza con i prefissi di-, tri-, tetra-...

Per eteroatomi diversi si uniscono i prefissi nell'ordine ossigeno, zolfo, azoto.

Gli atomi di carbonio uniti ad altri due con legami semplici vengono indicati con il prefisso H- al nome del composto preceduto da un numero indicante la posizione.

Anelli ciclici aventi un nome consacrato dall'uso possono essere considerati la base su cui innestare successivi cicli come nella terza tabella:

Nome tradizionale	Nome IUPAC	Prefisso
benzene	benzene	benzo-
naftalene	naftalene	nafta-
antracene	antracene	antra-
piridina	azina	pirido-
pirazina	1,4-diazina	pirazino-
pirimidina	1,3-diazina	pirimidino-
piridazina	1,2-diazina	piridazino-
pirano	ossina	pirano-
diossina	1,4-diossina	diossino-
ossazina	1,4-ossazina	ossazino-
tiopirano	tiina	tiopirano-
pirrolo	1H-azolo	pirrolo-
imidazolo	1H-1,3-diazolo	imidazolo-
pirazolo	1H-1,2-diazolo	pirazolo-
furano	ossolo	furo-
ossazolo	1,3-ossazolo	ossazolo-
isossazolo	1,2-ossazolo	isossazolo-
tiofene	tiolo	tieno-
tiazolo	1,3-tiazolo	tiazolo-
isotiazolo	1,2-tiazolo	isotiazolo-

Presenza in natura

L'importanza dei composti eterociclici, soprattutto quelli azotati, risiede nel loro ruolo, quasi sempre indispensabile, nei sistemi biologici. Molte vitamine, farmaci, droghe e altre sostanze naturali contengono anelli di composti eterociclici.

Bibliografia

• Giorgio Pagani, Alessandro Abbotto, Chimica eterociclica, Piccin, 1995, ISBN 88-299-1189-5.
• T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, pp. 858-891, ISBN 88-08-09414-6.

Voci correlate

• Eteroatomi
• Chimica dei composti eterociclici

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Collegamenti esterni

• (EN) Olga V. Denisko e Alan Roy Katritzky, heterocyclic compound, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
• (EN) ring structure, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
• (EN) IUPAC Gold Book, "heterocyclic compounds", su goldbook.iupac.org.