Tetraidrofurano

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Nota disambigua.svg Disambiguazione – "Ossolano" rimanda qui. Se stai cercando l'omonimo formaggio della Val d'Ossola, vedi Ossolano (formaggio).
Tetraidrofurano
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
ossolano
Nomi alternativi
THF
ossido di tetrametilene
1,4-epossibutano[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H8O
Massa molecolare (u)72,11
Aspettoliquido incolore
Numero CAS109-99-9
Numero EINECS203-726-8
PubChem8028
SMILES
C1CCOC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,89
Indice di rifrazione1,407 a 20 °C
Solubilità in acquacompletamente solubile
Temperatura di fusione−108,5 °C (164,5 K)
Temperatura di ebollizione66 °C (339 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)5,7
Punto criticoT = 541 K (267.85 °C), P = 5,2 MPa[1]
Tensione di vapore (Pa) a 293 K17300
Viscosità cinematica (m2/s a 25 °C °C)55[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−216,2
S0m(J·K−1mol−1)204,3
C0p,m(J·K−1mol−1)124
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−21,5 °C (251,5 K)
Limiti di esplosione1,5 - 12,4% vol.
Temperatura di autoignizione231 °C (504 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H225 - 302 - 319 - 335 - 351 - EUH019
Consigli P210 - 280 - 301+312+330 - 305+351+338 - 370+378 - 403+235 [2]

Il tetraidrofurano (nome IUPAC: ossolano[3]), noto anche come THF, è un etere ciclico.

A temperatura ambiente è un liquido incolore dallo sgradevole odore caratteristico, abbastanza volatile, facilmente infiammabile e miscibile con l'acqua in qualsiasi proporzione.

Ottenuto per idrogenazione catalitica del furano, trova principalmente impiego come solvente aprotico di moderata polarità.

Col tempo, tende a formare perossidi che possono decomporsi anche violentemente, per questo viene inibito con butilidrossitoluene o conservato in bottiglie a tenuta d'aria su dell'idrossido di sodio.

Viene spesso utilizzato come solvente nella preparazione di reattivi di Grignard perché, in quanto etere, complessa il magnesio per la buona riuscita della reazione.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c (EN) Ian M. Smallwood, Handbook of organic solvent properties, London, Arnold, 1996, pp. 237.
  2. ^ scheda del tetraidrofurano su IFA-GESTIS
  3. ^ Henri A Favre e Warren H Powell, Nomenclature of Organic Chemistry (RSC Publishing) Henri A Favre, Warren H Powell, DOI:10.1039/9781849733069. URL consultato il 22 gennaio 2016.

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