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Tetraidrofurano

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Tetraidrofurano
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare
modello molecolare
Nome IUPAC
Ossolano
Abbreviazioni
THF
Nomi alternativi
Tetraidrofurano
Ossido di tetrametilene
1,4-epossibutano
Ossaciclopentano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H8O
Massa molecolare (u)72,11
Aspettoliquido incolore
Numero CAS109-99-9
Numero EINECS203-726-8
PubChem8028
SMILES
C1CCOC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,89
Indice di rifrazione1,407 a 20 °C
Solubilità in acquacompletamente solubile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0,46
Temperatura di fusione−108,5 °C (164,5 K)
Temperatura di ebollizione65 °C (339 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)5,7
Punto criticoT = 541 K (267.85 °C), P = 5,2 MPa[1]
Tensione di vapore (Pa) a 293 K17300
Viscosità cinematica (m2/s a 25 °C °C)55[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−216,2
S0m(J·K−1mol−1)204,3
C0p,m(J·K−1mol−1)124
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−21,5 °C (251,5 K)
Limiti di esplosione1,5 - 12,4% vol.
Temperatura di autoignizione231 °C (504 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 302 - 319 - 335 - 351 - EUH019
Consigli P210 - 280 - 301+312+330 - 305+351+338 - 370+378 - 403+235 [2]
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Il tetraidrofurano[3] o ossolano (nome sistematico e nome IUPAC),[4] noto anche con la sigla THF, è un etere ciclico, un eterociclo saturo a cinque membri, per cui viene detto anche ossaciclopentano.[5] È l'etere corrispondente all'1,4-butandiolo ed è anche, per altro verso, il prodotto di completa idrogenazione del furano, da cui il nome. Nella vecchia nomenclatura degli eteri è chiamato ossido di tetrametilene.[6] La sua formula molecolare è C4H8O o, in forma semistrutturale, (CH2)4O.

Il suo analogo a catena aperta è l'etere dietilico. Come etere ciclico, è intermedio tra il suo omologo a quattro termini, che è l'ossetano, e quello a sei termini, che è il tetraidropirano. Il suo analogo solforato è il tetraidrotiofene (CH2)4S.

Il tetraidrofurano è un solvente molto versatile, di largo uso in chimica organica e in chimica organometallica.[7] Un dietere ciclico ad esso accostabile come solvente è il diossano.

Il tetraidrofurano è una molecola molto stabile termodinamicamente: ΔHƒ° = -216,23 kJ/mol.[8] A temperatura ambiente è un liquido volatile incolore, dall'odore etereo un po' pungente,[9] e facilmente infiammabile.

La molecola è alquanto polare (μ = 1,75 D),[10] più dell'etere dietilico (μ = 1,30 D),[11] ma il liquido ha scarsa costante dielettrica (εr = 7,58),[12] comunque maggiore di quella dell'etere (εr = 4,33).[12]

Come l'etere dietilico, il tetraidrofurano è un apprezzato solvente polare aprotico[13] ma, a notevole differenza da esso, è un etere completamente solubile in acqua.[14] Entrambi gli eteri sono potenziali accettori di 2 legami idrogeno sull'ossigeno etereo,[15] cosa che ne facilita la solubilità in acqua, ma l'ossigeno nella molecola ciclica di THF è meno ingombrato di quello nell'etere dietilico e il THF ha inoltre un dipolo un po' maggiore.[16] Per confronto,il suo analogo solforato, il tetraidrotiofene, che sostanzialmente non forma legami idrogeno, nonostante abbia momento dipolare un po' maggiore (μ = 1,89 D),[17] è invece praticamente insolubile in acqua.[18]

Come tutti gli eteri, il THF resiste benissimo agli ambienti anche fortemente basici mentre, in ambiente fortemente acido e a caldo, può sommare una molecola d'acqua con apertura d'anello a dare l'1,4-butandiolo.

Ottenuto per idrogenazione catalitica del furano, trova principalmente impiego come solvente polare aprotico, spesso usato nella preparazione di reattivi di Grignard e la successiva condotta di reazione, nella preparazione di butillitio, fenillitio e simili e come mezzo di reazione per boroidruri e alluminioidruri di litio, e per le reazioni di idroborazione con diborano. Essendo una base di Lewis migliore dell'etere dietilico,[19] e come tale un miglior complessante per ioni Li+ e Mg++, la sua presenza in soluzione esalta la nucleofilia dei controioni (anioni) presenti R−, BH4−, AlH4−.

Esposto all'aria tende, col tempo, a formare perossidi che possono decomporsi anche violentemente, per questo viene inibito con butilidrossitoluene o conservato in bottiglie a tenuta d'aria su dell'idrossido di sodio.

  1. 1 2 (EN) Ian M. Smallwood, Handbook of organic solvent properties, London, Arnold, 1996, pp.  237..
  2. ↑ scheda del tetraidrofurano su IFA-GESTIS, su gestis-en.itrust.de (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  3. ↑ (EN) Tetrahydrofuran, su chemspider.com. URL consultato il 18 novembre 2025.
  4. ↑ Henri A Favre e Warren H Powell, Nomenclature of Organic Chemistry (RSC Publishing) Henri A Favre, Warren H Powell, DOI:10.1039/9781849733069. URL consultato il 22 gennaio 2016.
  5. ↑ oxacyclopentane, su stenutz.eu. URL consultato il 17 novembre 2025.
  6. ↑ Frank C. Whitmore, Organic Chemistry, CHAPMAN & HALL, LTD., 1937, p. 369.
  7. ↑ Optica Publishing Group, su opg.optica.org. URL consultato il 18 novembre 2025.
  8. ↑ B. V Lebedev, I. B Rabinovich e V. I Milov, Thermodynamic properties of tetrahydrofuran from 8 to 322 K, in The Journal of Chemical Thermodynamics, vol. 10, n. 4, 1º aprile 1978, pp. 321–329, DOI:10.1016/0021-9614(78)90064-2. URL consultato il 18 novembre 2025.
  9. ↑ (EN) PubChem, Tetrahydrofuran, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 27 giugno 2020.
  10. ↑ (EN) PubChem, Tetrahydrofuran, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2020.
  11. ↑ diethyl ether, su stenutz.eu. URL consultato il 18 novembre 2025.
  12. 1 2 Dielectric Constant of Common Solvents (PDF).
  13. ↑ A moderate polar aprotic solvent-Tetrahydrofuran_Chemicalbook, su chemicalbook.com. URL consultato il 18 novembre 2025.
  14. ↑ THF, su chemister.ru. URL consultato il 18 novembre 2025.
  15. ↑ (EN) Liu, Jinxiang, Yan, Yujie e Yan, Youguo, Tetrahydrofuran (THF)-Mediated Structure of THF·(H2O)n=1–10: A Computational Study on the Formation of the THF Hydrate, in Crystals, vol. 9, n. 2, 2019-02, DOI:10.3390/cry. URL consultato il 18 novembre 2025 (archiviato dall'url originale il 30 luglio 2024).
  16. ↑ (EN) DIETHYL ETHER and tetrahydrofuran are both four carbon atoms e..., su Filo. URL consultato il 18 novembre 2025.
  17. ↑ thiolane, su stenutz.eu. URL consultato il 18 novembre 2025.
  18. ↑ (EN) PubChem, Tetrahydrothiophene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 novembre 2025.
  19. ↑ Brett L. Lucht e David B. Collum, Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat, in Accounts of Chemical Research, vol. 32, n. 12, 1º dicembre 1999, pp. 1035-1042, DOI:10.1021/ar960300e. URL consultato il 27 giugno 2020.

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