Diossano

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Diossano
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
1,4-disossano
Nomi alternativi
1,4-diossano
p-Diossano
Dietilendiossido
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H8O2
Massa molecolare (u) 88,11
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 123-91-1
Numero EINECS 204-661-8
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,03375
Solubilità in acqua Miscibile
Temperatura di fusione 12 °C (285 K)
Temperatura di ebollizione 101 °C (374 K) (1013 hPa)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −354
ΔcombH0 (kJ·mol−1) −2.363
Indicazioni di sicurezza
Flash point 11 °C (284 K) (vaso chiuso)
Limiti di esplosione 1,7 - 25,2 vol%
Temperatura di autoignizione 180 °C (453 K)
TLV (ppm) TWA 36 mg/m³
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossico a lungo termine irritante

pericolo

Frasi H 225 - 351 - 319 - 335 - EUH019 - EUH066
Consigli P 210 - 233 - 281 - 308+313 - 305+351+338 - 403+235 [1]

Il diossano è un composto organico eterociclico formato da un anello di quattro atomi di carbonio e due di ossigeno.

Facilmente infiammabile, irritante e nocivo, in condizioni normali si presenta come un liquido incolore, volatile, dal tenue odore di etere.

Isomeri[modifica | modifica wikitesto]

Isomeri del diossano

Parlando di diossano normalmente si intende l'isomero 1,4-diossano, di gran lunga il più diffuso dei tre isomeri ed ampiamente utilizzato come solvente aprotico. Gli altri isomeri sono l'1,2-diossano, un perossido che si forma naturalmente nelle vecchie bottiglie di tetraidrofurano[senza fonte] e l'1,3-diossano (numero CAS 505-22-6).

Il diossano non va confuso con la diossina. Pur avendo anch'essa due gruppi eterei è un analogo deidrogenato ma anche stericamente è un composto diverso; la diossina è pressoché planare mentre il diossano, analogamente al cicloesano, esiste in conformazione a sedia ed a barca.

Miscibilità[modifica | modifica wikitesto]

È miscibile in ogni proporzione con acqua, metanolo, etanolo, dietiletere, acetone, benzene, tetracloruro di carbonio, n-eptano.[2]

Azeotropi[modifica | modifica wikitesto]

Sono noti gli azeotropi in miscela con l'acqua (diossano 81,6%) con punto di ebollizione 87,8 °C e con l'alcol (diossano 9,3%) con punto di ebollizione 73,13 °C.[2]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il diossano si produce industrialmente con acido solforico e glicol etilenico a 150-160 °C, oppure con soluzioni acquose di idrossido di sodio e cloroetilglicole a 100 °C. Dopo disidratazione e rettifica si ottiene un prodotto puro al 98-99%, che può essere ulteriormente purificato per congelamento.[2]

Il diossano si sintetizza anche a partire da ossido di etilene.

Nella sintesi del Sodio lauriletere solfato (SLES), un tensioattivo ottenuto per solfatazione di un alcol polietossilato, si può formare come sottoprodotto non desiderato del diossano. L'uso di questo tensioattivo nella formulazione di shampoo è fonte di polemiche proprio per la possibile presenza[3] del diossano, sostanza sospetta[4][5] cancerogena[6].

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Il principale utilizzo è come solvente in molti prodotti come coloranti solubili in oli, colori per legno e cere, vernici, lucidanti (polish), adesivi, lucido da scarpe.

La sua capacità di sciogliere alcuni sali inorganici ne permette l'uso in reazioni organiche in soluzione. È utilizzato quindi nella produzione di tensioattivi, smacchiatori a secco e svernicianti.

Nell'industria farmaceutica trova impiego come solvente estrattivo e nell'industria tessile nella stampa dei tessuti e come disperdente nei bagni di tintura. I composti clorurati sono impiegati come insetticidi.[2]

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

I vapori di diossano formano miscele esplosive con l'aria. In presenza di luce e ossigeno si formano dei perossidi che, essendo poco volatili, si concentrano durante la distillazione del diossano e potrebbero esplodere violentemente.

Il diossano è un irritante per gli occhi e le vie respiratorie, è sospettato di causare danni al sistema nervoso centrale e provocare danni renali. È un sospetto cancerogeno.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'1,4-diossano su IFA-GESTIS
  2. ^ a b c d Vittorio Villavecchia, Gino Eigenmann, Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata - Vol 3° Cobalto (sali di) - Fisetina, Milano, Hoepli, 1974, ISBN 88-203-0530-5.
  3. ^ Black RE, Hurley FJ, Havery DC, Occurrence of 1,4-dioxane in cosmetic raw materials and finished cosmetic products in Journal of AOAC International, vol. 84, nº 3, 2001, pp. 666–70, PMID 11417628.
  4. ^ 1,4-Dioxane cancer 123-91-1 January 1988 (PDF), Office of Environmental Health Hazard Assessment.
  5. ^ California Files Prop 65 Lawsuit Against Whole Foods, Avalon in Bloomberg.
  6. ^ Hubert Bosch, Come si riconosce un cosmetico naturale?, 17 novembre 2005. URL consultato il 20 luglio 2007.
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