Piperazina

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Piperazina
formula di struttura
Nome IUPAC
piperazina
Nomi alternativi
1,4-dietilendiammina
esaidropirazina
piperazidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H10N2
Massa molecolare (u)86,14
Aspettosolido cristallino deliquescente
Numero CAS110-85-0
Numero EINECS203-808-3
PubChem4837
DrugBankDB00592
SMILES
C1CNCCN1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,1
Costante di dissociazione basica a 298,15 K6,46·10-5
Solubilità in acquasolubile a 293,15K
Temperatura di fusione106 °C (379,15 K)
Temperatura di ebollizione146 °C (419,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K280 Pa
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma65 °C (338,15 K)
Limiti di esplosione4-14%
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine corrosivo
pericolo
Frasi H314 - 334 - 317 - 361df
Consigli P280 - 301+330+331 - 304+341 - 305+351+338 - 309+310 [1]

La piperazina è un composto eterociclico esa-atomico in cui sono presenti due atomi di azoto in posizione 1,4. Il composto si presenta sotto forma di cristalli deliquescenti dal gusto salino. Il suo nome deriva dalla somiglianza con la piperidina, un costituente della piperina estratta dal pepe nero (Piper nigrum).

I derivati della piperazina rappresentano un'ampia classe di composti chimici dall'importante attività farmacologica. Tra questi si annoverano, ad esempio, il viagra e il levitra, l'imatinib, la ciclizina, il trazodone, il nefazodone e varie droghe da abuso. La piperazina e alcuni suoi derivati sono inoltre utilizzati come antielmintici.

Proprietà chimiche e sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Boccetta di Piperazina

La piperazina è solubile in solventi polari quali l'acqua e il glicole etilenico, mentre è insolubile in solventi come l'etere dietilico.

È una base abbastanza forte e possiede pKb=4,19; tende ad assorbire rapidamente l'acqua e l'anidride carbonica presenti nell'aria.

Sebbene molti derivati della piperazina siano diffusi in natura, la piperazina può essere sintetizzata facendo reagire l'ammoniaca con 1,2-dicloroetano in ambiente alcolico, il sodio e il glicole etilenico con l'etilendiammina cloridrato o riducendo la pirazina con sodio in etanolo.

Si trova spesso in forma esaidrata, C4H10N2 · 6 H2O.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del composto su IFA-GESTIS

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