1,4-diossina

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1,4-diossina
1,4-Dioxin.svg
1,4-Dioxin-3D-balls 2.png
Nome IUPAC
1,4-diossina
Nomi alternativi
p-diossina
diossina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H4O2
Massa molecolare (u) 84,07336
Numero CAS 290-67-5
PubChem 78968
SMILES C1=COC=CO1
Indicazioni di sicurezza

La 1,4-diossina, o p-diossina, è un composto organico eterociclico di formula C4H4O2, costituito da un anello esatomico contenente quattro atomi di carbonio in stato di ibridazione sp2 e due atomi di ossigeno in sp3, impegnati in altrettanti legami eterei.[1] La molecola è l'isomero strutturale della 1,2-diossina, composto a minore stabilità per via della presenza nell'eteroanello del legame O-O. La p-diossina ed il suo isomero fanno parte della categoria delle diossine, di cui rappresentano le strutture più semplici e ne sono quindi capostipiti.[2]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Sfruttando il meccanismo della reazione di Diels-Alder si può ottenere la sintesi controllata della 1,4-diossina, trattando l'anidride maleica col furano in presenza di ossigeno:[3]

Synthesis-of-1,4-dioxin-1994-2D-skeletal.png

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

La 1,4-diossina presenta un anello planare non aromatico che può essere considerato come l'esito della condensazione di due molecole di etendiolo, composto enolico in equilibrio tautomerico con la glicolaldeide. La rimozione di due elettroni di valenza dalla molecola porta alla formazione di un catione organico con carattere aromatico, a differenza della diossina di partenza.[4] La 1,4-diossina è un composto instabile che a temperatura ambiente tende lentamente a polimerizzare. Reagisce facilmente con diversi composti elettrofili, in particolare con gli alogeni molecolari (Cl2 e Br2), che attaccano i doppi legami C=C ossidando la molecola.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Diossina, su Treccani.it - Dizionario di Medicina (2010), Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 6 novembre 2015.
  2. ^ Diossina, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 15 marzo 2011. URL consultato il 6 novembre 2015.
  3. ^ (EN) R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan e Ian Gosneya, Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom (abstract), in Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions, vol. 1, nº 8, Royal Society of Chemistry, 1994, DOI:10.1039/p19940000927, ISSN 1477-9226. URL consultato il 6 novembre 2015.
  4. ^ Yamamoto, p. 15.
  5. ^ Yamamoto, p. 16.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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