Tetraidrotiofene

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Tetraidrotiofene
Tetrahydrothiophene.png
Tetrahydrothiophene3d.png
Nome IUPAC
Tetraidrotiofene
Abbreviazioni
THT
Nomi alternativi
solfuro di tetrametile
tiofano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H8S
Massa molecolare (u)88,13
Numero CAS110-01-0
Numero EINECS203-728-9
PubChem1127
SMILES
C1CCSC1
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione−96 °C
Temperatura di ebollizione119 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma18 °C
Limiti di esplosione1,1÷12%
Temperatura di autoignizione200 °C
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 302 - 312 - 315 - 319 - 332 - 412
Consigli P210 - 273 - 280 - 305+351+338 [1]

Il tetraidrotiofene (o solfuro di tetrametilene, o tiolano) è un composto organico solforato, un eterociclo a cinque termini, di cui uno è lo zolfo, ed è quindi un tioetere. La sua formula molecolare è (CH2)4S. È l'analogo saturo del tiofene. La molecola ha momento dipolare μ = 1,89 D [2], molto maggiore di quello del tiofene (μ = 0,56) [3] in cui uno dei doppietti liberi dello zolfo è impegnato nell'aromaticità dell'anello. Si presenta come un liquido incolore volatile, di odore caratteristico [1], praticamente insolubile in acqua, ma solubile negli idrocarburi e nella maggior parte dei solventi organici. Commercialmente è denominato THT. La sua densità relativa rispetto all'acqua è 0,999.

Viene prodotto industrialmente per reazione catalizzata del tetraidrofurano con acido solfidrico [4].

Viene utilizzato come solvente nell'industria chimica e talvolta come insetticida, ma è largamente impiegato per odorizzare il gas naturale (costituito essenzialmente da metano).

In Italia è stato ufficialmente inserito nell'elenco dei gas tossici (pur essendo liquido in condizioni ordinarie) dal 1978[5], anche se risulta essere "solo" nocivo irritante Xi, e per tale ragione è soggetto alle disposizioni del R.D. 9 gennaio 1927, n. 147 (Regolamento speciale per l'impiego dei gas tossici).[6]

Ai fini del trasporto su strada di merci pericolose è considerato "molto infiammabile" (numero Kemler: 33); il suo numero UN è 2412.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.11.2012
  2. ^ Dipole moments, su www.stenutz.eu. URL consultato il 9 agosto 2020.
  3. ^ Dipole moments, su www.stenutz.eu. URL consultato il 9 agosto 2020.
  4. ^ (EN) Jonathan Swanston, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 luglio 2006, pp. a26_793.pub2, DOI:10.1002/14356007.a26_793.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 27 giugno 2020.
  5. ^ D.M. 20 gennaio 1978 (G.U. 13 febbraio, n. 43)
  6. ^ Scheda di sicurezza (PDF), su regasitalia.com. URL consultato il 10 novembre 2010 (archiviato dall'url originale il 7 giugno 2015).

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia