Tiofene

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Tiofene
formula di struttura
Nome IUPAC
tiofene
Nomi alternativi
tiofurano
tiaciclopentadiene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H4S
Massa molecolare (u)84,14
Aspettoliquido incolore
Numero CAS110-02-1
Numero EINECS203-729-4
PubChem8030
SMILES
C1=CSC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,05
Solubilità in acquaimmiscibile con l'acqua, solubile in solventi organici apolari
Temperatura di fusione−38 °C (235,15 K)
Temperatura di ebollizione84 °C (357,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K80 hPa
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−9 °C (264,15 K)
Limiti di esplosione12,5%
Temperatura di autoignizione395 °C (668,15 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 302 - 319 - 412
Consigli P210 - 260 - 262 - 273 - 305+351+338 - 403+235 [1]

Il tiofene è un composto eterociclico aromatico formato da quattro atomi di carbonio e uno di zolfo legati in una struttura ad anello penta-atomico. Furano e pirrolo sono esempi comuni di analoghi strutturali in cui l'atomo di zolfo è rispettivamente sostituito da un atomo di ossigeno e da uno di azoto legato a un idrogeno.

Il tiofene fu originariamente scoperto da Viktor Meyer nel 1883, come contaminante del benzene.[2] Tra i suoi principali derivati degni di menzione sono il benzotiofene, contenente il tiofene legato a un anello benzenico, e il dibenzotiofene con due anelli benzenici legati.

Proprietà chimiche[modifica | modifica wikitesto]

A temperatura ambiente il tiofene si presenta come un liquido incolore dall'odore simile al benzene, composto col quale condivide molte proprietà chimiche.

Il tiofene è un composto aromatico, anche se calcoli teorici indicano una aromaticità minore rispetto a quella del benzene. La partecipazione di un doppietto solitario dello zolfo alla formazione della nuvola aromatica π è fondamentale nel determinare il carattere di aromaticità del composto. In conseguenza di tale caratteristica il tiofene è suscettibile di attacco elettrofilo sui carboni dell'anello, in particolare l'elevata reattività rispetto alla solfonazione viene anche sfruttata per separarlo dal benzene: trattando una miscela benzene/tiofene con acido solforico si ottiene la solfonazione preferenziale del tiofene, il cui derivato è idrosolubile e può essere separato per estrazione con solvente. Occorre notare che a causa della piccola differenza di temperature di ebollizione, il cui valore è di circa 4 °C, i due composti non possono essere separati tramite semplice distillazione. Di contro la reattività del tiofene è sensibilmente differente rispetto ai normali tioeteri: ad esempio l'atomo di zolfo non viene alchilato da un alogenuro alchilico.

Sintesi e fonti[modifica | modifica wikitesto]

Tiofene e derivati vengono classicamente sintetizzati per reazione di 1,4-dichetoni con agenti solforanti quali il reagente di Lawesson o il pentasolfuro di fosforo (formula molecolare P4S10). Specifici tiofeni si possono poi sintetizzare sfruttando la reazione di Gewald, che sfrutta zolfo elementare:

Gewald Reaction Scheme.png

Il tiofene e i suoi derivati sono presenti nel petrolio, in concentrazioni variabili tra 1-3% e si possono ottenere anche dal carbone. Costituiscono dei prodotti indesiderati e vengono eliminati tramite il processo di idrodesolforazione, con la scissione in idrocarburi e solfuro di idrogeno.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

I tiofeni sono importanti composti eterociclici utilizzati nella sintesi di farmaci e prodotti fitosanitari.[3] Sono inoltre utili intermedi di sintesi, dei quali viene sfruttata la reattività in reazioni che coinvolgono elettrofili. Per desolforazione con nichel Raney si ottengono butani 1,4-disostituiti. La polimerizzazione di unità monomere di tiofene produce il politiofene, materiale plastico che può essere utilizzato come polimero conduttore.

Il tiofene viene anche utilizzato per la denaturazione dell'etanolo, composto con il quale forma un azeotropo.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del tiofene su IFA-GESTIS
  2. ^ Viktor Meyer, Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer, in Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 16, 1883, pp. 1465–1478, DOI:10.1002/cber.188301601324.
  3. ^ Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. DOI10.1002/14356007.a26 793.pub2.

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