Furano

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Furano
formule di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
furano
Nomi alternativi
furfurano
ossido di divinilene
ossaciclopentadiene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H4O
Massa molecolare (u) 68,07
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 110-00-9
Numero EINECS 203-727-3
PubChem 8029
SMILES C1=CC=CO1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.) 936
Temperatura di fusione −85,6 °C (187,35 K)
Temperatura di ebollizione 31,4 °C (304,55 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −62,3
S0m(J·K−1mol−1) 177,0
C0p,m(J·K−1mol−1) 114,8
Indicazioni di sicurezza
Flash point −35 °C (238 K)
Limiti di esplosione 2,3 - 14,3% vol.
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta estremamente infiammabile tossico a lungo termine

pericolo

Frasi H 224 - 302 - 331 - 315 - 341 - 350 - 373 - 412
Consigli P 201 - 210 - 260 - 273 - 281 - 311 [1]

Il furano, altresì conosciuto come furfurano o ossido di divinilene, è un composto organico eterociclico aromatico, ottenibile per sintesi e per distillazione del legno, in particolar modo del pino.

Il furano è un liquido chiaro e incolore, molto volatile ed altamente infiammabile, con un punto di ebollizione vicino alla temperatura ambiente. È tossico e può essere cancerogeno, viene infatti generalmente considerato un inquinante organico persistente. I dibenzofurani policlorurati, come il TCDF, sono composti derivati del furano assimilati alle diossine.

L'idrogenazione catalitica del furano (si vedano le reazioni redox), con un catalizzatore a base di palladio, produce tetraidrofurano.

Il furano è aromatico perché una delle due coppie libere di elettroni sull'atomo di ossigeno è delocalizzata all'interno di un orbitale π distribuito su tutta la molecola, generando un sistema a 4n+2 elettroni analogo a quello del benzene (si veda la regola di Hückel). L'orbitale π consiste di due anelli, posti uno al di sopra e uno al di sotto del piano della molecola, la coppia di elettroni non condivisa dell'atomo di ossigeno si protende invece esternamente sul piano dell'anello. A causa della sua aromaticità, il furano non si comporta come un tipico etere eterociclico, come ad esempio il tetraidrofurano. È considerevolmente più reattivo del benzene nelle reazioni di sostituzione elettrofila.

Il furano è stabile in ambiente basico mentre in presenza di acidi polimerizza facilmente a causa della protonazione dell'atomo di ossigeno che distrugge l'aromaticità del sistema; è anche facilmente ossidabile.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Industrialmente il furano si può preparare per ossidazione del furfurolo ad acido furoico e sua decarbonilazione catalitica o per decarbossilazione dell'acido corrispondente.

Il furano è inoltre coinvolto nella reazione di Achmatowicz.

A livello preparativo sono possibili due vie retrosintetiche: la sintesi di Paal-Knorr e quella di Feist-Benary[2]:

Sintesi del furano di Paal-Knorr

Questa prima sintesi prevede la ciclizzazione intramolecolare di un composto 1,4 dicarbonilico (variamente sostituito), catalizzata da acidi (acido solforico, polifosforico ecc), che aumentano la elettrofilia del carbonio carbonilico. La "driving force" del processo è la formazione del composto aromatico, per eliminazione successiva di una molecola d'acqua.

Feist-Benary mechanism.png

La sintesi di Feist-Benary consiste in una prima condensazione aldolica (a partire da un enolato stabilizzato), seguita da chiusura intramolecolare e aromatizzazione per perdita di una molecola d'acqua.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del furano su IFA-GESTIS
  2. ^ T. Eicher, S. Hauptmann, A. Speicher, The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, pp. 71-72.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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