Tiirano

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Tiirano
Formula di struttura
Modello tridimensionale
Modello tridimensionale
Nome IUPAC
2,3-diidrotiirene
Nomi alternativi
solfuro di etilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H4S
Massa molecolare (u)60,11 g/mol
AspettoLiquido giallo pallido
Numero CAS420-12-2
Numero EINECS206-993-9
PubChem9865
SMILES
C1CS1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,01 g/cm3
Temperatura di fusione−109 °C (−164 °F; 164 K)
Temperatura di ebollizione56 °C (133 °F; 329 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K28,6 kPa
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)51-53 kJ/mol
ΔcombH0 (kJ·mol−1)-2,0126 MJ/mol
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma10 °C (50 °F; 283 K)
Simboli di rischio chimico
irritante corrosivo tossicità acuta
Frasi H225 - 301+331 - 318
Consigli P210 - 261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 311 [1]

Il tiirano, più comunemente conosciuto come solfuro di etilene, è un composto organosolforico (o zolforganico), cioè un composto organico contenente legami carbonio-zolfo, eterociclico avente formula C2H4S.[2] Esso è in particolare il più piccolo dei composti eterociclici contenenti zolfo ed il più semplice degli episolfuri.[3]

In condizioni standard il tiirano si presenta come un solido di color giallo tenue e, come molti altri composti zolforganici, emana un forte odore sgradevole.

Con il nome di tiirani si descrivono oggi tutti i derivati del solfuro di etilene.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il tiirano si ottiene dalla reazione del carbonato di etilene con il tiocianato di potassio (KSCN) fatto fondere sotto vuoto onde rimuoverne l'acqua:[4]

KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Il tiirano viene spesso aggiunto alle ammine per ottenere le 2-mercaptanoetilammine,[5] che sono ottimi composti chelanti:

C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH

Il tiirano è stato sperimentato anche nella modifica del chitosano assieme all'acrilato di metile e alla cisteamina, per sintetizzare un biopolimero in grado di immobilizzare e rilasciare in maniera controllata l'ibuprofene, un farmaco antinfiammatorio non steroideo.[6]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Ethylene sulfide - Informazioni sulla sicurezza, Merck. URL consultato il 18 settembre 2017.
  2. ^ Warren Chew e David N. Harpp, Recent aspects of thiirane chemistry, in Journal of Sulfur Chemistry, vol. 15, nº 1, 1993, pp. 1—39, DOI:10.1080/01961779308050628.
  3. ^ Giancarlo Bertolotti e Vincenzo Capitelli, Episolfuro, in Dizionario delle materie plastiche, Tecniche Nuove, 2007. URL consultato il 18 settembre 2017.
  4. ^ S. Searles, E. F. Lutz, H. R. Hays e H. E. Mortensen, Ethylene Sulfide (PDF), in Organic Syntheses, vol. 42, nº 59, 1962, DOI:10.15227/orgsyn.042.0059. URL consultato il 18 settembre 2017.
  5. ^ R. J. Cremlyn, An Introduction to Organosulfur Chemistry, John Wiley and Sons, 1996, ISBN 0-471-95512-4.
  6. ^ A. P. Vieira, S. Badshah e C. Airoldi, Ibuprofen-loaded chitosan and chemically modified chitosans--release features from tablet and film forms., in International journal of biological macromolecules, vol. 52, Elsevier, 23 settembre 2012, pp. 107-15, DOI:10.1016/j.ijbiomac.2012.09.013. URL consultato il 18 settembre 2017.
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