Azirina

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Azirina
Struttura Lewis dell'isomero 2h-azirina
Struttura 3D a sfere dell'isomero 2h-azirina
Struttura 3D van der Waals dell'isomero 2h-azirina
Nome IUPAC
2H-azirina[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H3N
Massa molecolare (u)41.0519 ± 0,002[2]
Numero CAS157-16-4 Immagine_3D_2H-Azirina
PubChem135972
SMILES
C1C=N1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.0 ±0.1
Temperatura di ebollizione16.3 ± 23.0 °C a 760 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma-45.9 ± 23.4 °C
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
Frasi H---
Consigli P---
Struttura generale dei composti organici azirine

L'azirina è un composto eterociclico con un'ammina e due gruppi etilene, con formula chimica C2H3N.

Vi sono due isomeri di struttura dell'azirina: 1H-azirina con un doppio legame tra gli atomi di carbonio C=C, è instabile e si ricompone alla forma tautomerica 2H-Azirina, un composto eterociclo di tre atomi (2 carboni, 1 azoto) con un legame doppio C=N, quindi la forma insatura dell'aziridina. Il 2H-azirina può essere considerata immina in tensione e può essere isolata.

Le azirine sono composti organici insaturi con 3 membri contenenti il gruppo funzionale azirina e sono collegati agli analoghi composti saturi derivati dall'aziridina.[4] Sono altamente reattivi ma riportati in alcuni prodotti naturali come la disidazirina.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

I metodi di sintesi delle azirine vengono detti azirinazione.

Il 2H-azirina è spesso ottenuto dalla termolisi di vinil azoturo. [5] Durante la reazione, un nitrene si forma come intermedio.

Sintesi dell'azirina

Alternativamente, può ottenersi dall'ossidazione della corrispondente aziridina.

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

La fotolisi delle azirine (sotto 300 nm) è una maniera molto efficiente per generare iluri di nitrile. Questi composti sono dipolari e possono essere imprigionati da una varietà di dipolarofili per formare composti eterociclici, e.g. pirroline.

Il sistema a tensione d'anello subisce reazioni che favoriscono l'apertura dell'anello e può agire come nucleofilo o un elettrofilo.

Un'azirina organica è un'intermedio nella reazione di riarrangiamento di Neber.

Forma cationica[modifica | modifica wikitesto]

Il massimo dell'assorbimento è nell'intervallo ultravioletto alla lunghezza d'onda di λ = 229 nm. [6]

La forma cationica delle azirine è il più piccolo sistema aromatico eterociclico :

Mesomerismo stabilizzante del catione azirinio

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). 6ed, Cambridge (UK), RSC/IUPAC (2005). ISBN 0-85404-438-8. Versione elettronica.
  2. ^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
  3. ^ Questa sostanza non è stata ancora classificata in termini di pericolosità o una fonte attendibile e stimabile non è stata ancora trovata.
  4. ^ (EN) Teresa M. V. D. Pinho e Melo; Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves, Exploiting 2-Halo-2H-Azirine chemistry, in Current Organic Synthesis, vol. 1, nº 3, 2004, pp. 275–292, DOI:10.2174/1570179043366729 (archiviato dall'url originale il 28 settembre 2006).
  5. ^ (EN) Palacios F; Ochoa de Retana AM; Martinez de Marigorta E; de los Santos JM, 2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry, in Eur. J. Org. Chem., vol. 2001, nº 13, 2001, pp. 2401–2414, DOI:10.1002/1099-0690(200107)2001:13.
  6. ^ (EN) J. C. Guillemin; J. M. Denis; M. C. Lasne; J. L. Ripoll, Synthese d'imines cycliques non-stabilisees par reactions gaz-solide sous vide et thermolyse-eclair (1,2), in Tetrahedron, vol. 44, nº 14, 1988, pp. 4447-4456, DOI:10.1016/S0040-4020(01)86146-9.

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