Azirina

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Azirina
Struttura Lewis dell'isomero 2h-azirina
Struttura 3D a sfere dell'isomero 2h-azirina
Struttura 3D van der Waals dell'isomero 2h-azirina
Nome IUPAC
2H-azirina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H3N
Massa molecolare (u)41.0519 ± 0,002[1]
Numero CAS157-16-4 Immagine_3D_2H-Azirina
PubChem135972
SMILES
C1C=N1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.0 ±0.1
Temperatura di ebollizione16.3 ± 23.0 °C a 760 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma-45.9 ± 23.4 °C
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
attenzione
Frasi H---
Consigli P---
Struttura generale dei composti organici azirine

L'azirina è un composto eterociclico con un'ammina e due gruppi etilene, con formula chimica C2H3N.

Vi sono due isomeri di struttura dell'azirina: 1H-azirina con un doppio legame tra gli atomi di carbonio C=C, è instabile e si ricompone alla forma tautomerica 2H-Azirina, un composto eterociclo di tre atomi (2 carboni, 1 azoto) con un legame doppio C=N, quindi la forma insatura dell'aziridina. Il 2H-azirina può essere considerata immina in tensione e può essere isolata.

Le azirine sono composti organici insaturi con 3 membri contenenti il gruppo funzionale azirina e sono collegati agli analoghi composti saturi derivati dall'aziridina.[2] Sono altamente reattivi ma riportati in alcuni prodotti naturali come la disidazirina.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

I metodi di sintesi delle azirine vengono detti azirinazione.

Il 2H-azirina è spesso ottenuto dalla termolisi di vinil azoturo.[3] Durante la reazione, un nitrene si forma come intermedio.

Sintesi dell'azirina

Alternativamente, può ottenersi dall'ossidazione della corrispondente aziridina.

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

La fotolisi delle azirine (sotto 300 nm) è una maniera molto efficiente per generare iluri di nitrile. Questi composti sono dipolari e possono essere imprigionati da una varietà di dipolarofili per formare composti eterociclici, e.g. pirroline.

Il sistema a tensione d'anello subisce reazioni che favoriscono l'apertura dell'anello e può agire come nucleofilo o un elettrofilo.

Un'azirina organica è un'intermedio nella reazione di riarrangiamento di Neber.

Forma cationica[modifica | modifica wikitesto]

Il massimo dell'assorbimento è nell'intervallo ultravioletto alla lunghezza d'onda di λ = 229 nm.[4]

La forma cationica delle azirine è il più piccolo sistema aromatico eterociclico :

Mesomerismo stabilizzante del catione azirinio

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ "Atomic weights of the elements 2017" www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ^ Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves, Exploiting 2-Halo-2H-Azirine Chemistry, in Current Organic Synthesis, vol. 1, nº 3, 2004, pp. 275–292, DOI:10.2174/1570179043366729 (archiviato dall'url originale il 28 settembre 2006).
  3. ^ Palacios F, Ochoa de Retana AM, Martinez de Marigorta E, de los Santos JM, 2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry, in Eur. J. Org. Chem., vol. 2001, nº 13, 2001, pp. 2401–2414, DOI:10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U.
  4. ^ J.-C. Guillemin, J.-M. Denis, M.-C. Lasne, J.-L. Ripoll in: Tetrahedron 1988, 44(14), 4447–4456. DOI10.1016/S0040-4020(01)86146-9

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