Pirazina
| Pirazina | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4N2 |
| Massa molecolare (u) | 80,09 |
| Aspetto | bianco cristallino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-027-6 |
| PubChem | 9261 |
| SMILES | C1=CN=CC=N1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,031 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 300 K | 0,7 |
| Temperatura di fusione | 52 °C (325 °K) |
| Temperatura di ebollizione | 115 °C (388 °K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 228 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 210 - 261 - 305+351+338 [1] |
La pirazina è un composto organico aromatico eterociclico dall'odore pungente e dolciastro; la molecola presenta una basicità inferiore rispetto a quelle di piridina e pirimidina [2] ed il suo il gruppo di simmetria è D2h.
Biologia e gastronomia[modifica | modifica wikitesto]
La pirazina è uno dei feromoni usati dalle formiche per tracciare i propri percorsi [3].
La pirazina ed alcuni suoi derivati risultano responsabili dell'aroma di tostatura dei cibi [4]; tale famiglia di composti si forma infatti dalla degradazione termica di determinati monosaccaridi in presenza di amminoacidi liberi.
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
La pirazina può essere sintetizzata attraverso la reazione di Staedel–Rugheimer, elaborata nel 1876: il 2-cloroacetofenone ragisce con ammoniaca generando un'alfa-chetoammina, che successivamente condensa e viene ossidata a pirazina[5]. Una variazione di poco posteriore è la sintesi di Gutknecht, elaborata nel 1879, anch'essa basata sulla autocondensazione di un'alfa-chetoammina[6][7].
La sintesi di Gastaldi del 1921 è una variazione dello stesso concetto[8][9].
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.10.2012
- ^ Pyrazine | C4H4N2 | ChemSpider, su chemspider.com.
- ^ https://www.sciencealert.com/leafcutter-ants-microbiome-may-produce-communication-chemical-pyrazine
- ^ (EN) Chao Zhao, Hui Cao e Jianbo Xiao, Pyrazines in Food, in Handbook of Dietary Phytochemicals, Springer, 2020, pp. 1–25, DOI:10.1007/978-981-13-1745-3_44-1, ISBN 978-981-13-1745-3.
- ^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer DOI: 10.1002/cber.187600901174 Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876
- ^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 DOI: 10.1002/cber.187901202284
- ^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
- ^ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
- ^ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) pyrazine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh2007003956 · GND (DE) 4126456-3 · J9U (EN, HE) 987007559244005171 · NDL (EN, JA) 00575323 |
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