Pirazolo

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Pirazolo
formula di struttura
Nome IUPAC
1,2-diazaciclo-penta-2,4-diene
Nomi alternativi
1,2-diazolo, 1H-Pirazolo (9CI)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H4N2
Massa molecolare (u)68,08
Aspettosolido incolore
Numero CAS288-13-1
Numero EINECS206-017-1
PubChem1048
DrugBankDB02757
SMILES
C1=CNN=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,116
Temperatura di fusione67-70 °C (340-343 K)
Temperatura di ebollizione186-188 °C (459-461 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

Il pirazolo è un composto eterociclico aromatico formato da un singolo anello aromatico di cinque atomi, di cui tre di carbonio e due di azoto in posizione adiacente. Uno di questi porta un idrogeno (NH) e viene detto azoto pirrolico (in analogia con il pirrolo) e l'altro (N) viene detto azoto piridinico (in analogia con la piridina). Questa molecola è soggetta ad un equilibrio tautomerico per il quale N pirrolico e N piridinico si scambiano di ruolo per migrazione di un protone (H+) e successiva riorganizzazione interna; ciò comporta anche il passaggio di un eventuale sostituente in posizione 3 alla posizione 5.

Si presenta all'aspetto come cristalli incolori, ma spesso con leggerissima sfumatura gialla. Il pirazolo è facilmente solubile in acqua, alcool e acetone, meno in etere etilico.

Le molecole che hanno per base il pirazolo sono detti pirazoli e se hanno effetti farmacologici sull'uomo sono classificati come alcaloidi.

I pirazoli sono prodotti sinteticamente per reazione di aldeidi α,β-insature (es. acroleina e derivati) con idrazina (o anche idrazine monosostituite) e successiva deidrogenazione.

I pirazoli trovano impiego come analgesici, antinfiammatori, antipiretici, antiaritmici, tranquillanti, rilassatori muscolari, psicoanalettici, anticonvulsivi, inibitori della monoaminossidasi, antidiabetici e antibatterici.

Composti strutturalmente derivati sono la pirazolina e la pirazolidina.

Il pirazolo è inoltre un inibitore competitivo dell'alcol deidrogenasi.

Composti derivati dal pirazolo[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.02.2010

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