Ciclopropano

Ciclopropano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H6
Massa molecolare (u)	42
Aspetto	gas incolore
Numero CAS	75-19-4
Numero EINECS	200-847-8
PubChem	6351
DrugBank	DB13984
SMILES	C1CC1
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	−127 °C (146 K)
Temperatura di ebollizione	−32,8 °C (240,4 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	220 - 280
Consigli P	210 - 410+403

Il ciclopropano è un idrocarburo ciclico formato da tre atomi di carbonio e da sei atomi di idrogeno (C₃H₆). Non possedendo doppi legami appartiene alla classe dei cicloalcani.

Struttura

Ha una forma triangolare, ma gli angoli di 60° necessari per chiudere il ciclo si allontanano fortemente dal normale angolo di legame del carbonio ibridizzato sp³ che è 109,5°; questa forzatura genera una forte tensione angolare (tensione d'anello) che curva i legami verso l'esterno (banana bonds) e ne determina una certa debolezza.

Inoltre gli atomi di idrogeno su carboni adiacenti sono in posizione eclissata (nelle molecole organiche indica la posizione in cui c'è la minore distanza), creando una tensione di tipo torsionale dovuta al tentativo di allontanarsi per diminuire le repulsioni. Queste due tensioni comportano una certa instabilità nella molecola, che si apre facilmente a dare il propano lineare, o suoi derivati.

Sintesi

• Sintesi di Wurtz:

Br-CH2-CH2-CH2-Br + 2Na →  CH2--CH2 + 2 NaBr
                            \   /
                             CH2

Questa reazione può avvenire anche con altri alogenuri alchilici bi-sostituiti (1,3-dicloro propano, ad esempio) e può essere catalizzata anche da altri metalli (ad esempio lo zinco).

• Addizione di carbene agli alcheni:

CH2=CH2 + CH2N2  →  CH2--CH2 
                     \  /
                      CH2

In realtà CH₂N₂ è una molecola di diazometano, composto che in presenza di luce genera il carbene (^.CH₂^.), che è un radicale con due elettroni spaiati. Quest'ultimo è capace di inserirsi nel doppio legame formando il ciclo.

Reazioni

• Combustione:

 CH2--CH2 +  9/2 O2  →  3 CO2  +  3 H2O + calore
  \   /
   CH2

• Idrogenazione a dare il propano lineare:

 CH2--CH2  +  H2  →  CH3-CH2-CH3 
  \   /
   CH2

• Trattamento con acidi alogenidrici (HCl,HBr,HI) a dare l'alogenuro alchilico corrispondente:

 CH2--CH2  +  HX  →  CH3-CH2-CH2-X 
  \   /
   CH2

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Collegamenti esterni

• Ciclopropano, su thes.bncf.firenze.sbn.it, Biblioteca Nazionale Centrale di Firenze.
• (EN) Ciclopropano, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.