Annuleni
Gli annuleni sono idrocarburi monociclici caratterizzati dall'avere nell'anello il massimo numero di doppi legami coniugati.[1]
Il nome deriva dal latino annŭlus (variante di anŭlus), anello,[2] con il suffisso -ene, tipico designatore di insaturazione.[3]
La formula generale degli annuleni è CnHn (con n numero pari) o CnHn+1 (con n numero dispari). Le convenzioni IUPAC stabiliscono che gli annuleni con 7 o più atomi di carbonio vengono chiamati [n]annulene, dove n è il numero di atomi di carbonio che compongono l'anello,[4] sebbene talvolta anche gli annuleni più piccoli vengano denominati anche in tale modo e il benzene venga talvolta denominato semplicemente [6]annulene.[5]
I primi annuleni sono il ciclopropene (C3H4, [3]annulene), il ciclobutadiene (C4H4, [4]annulene), il benzene, il cicloeptatriene (C7H8, [7]annulene) e il cicloottatetraene (C8H8, [8]annulene). Alcuni annuleni, come il ciclobutadiene, il ciclodecapentaene ([10]annulene), il ciclododecaesaene ([12]annulene) e il [14]annulene sono instabili (particolarmente il ciclobutadiene). Gli annuleni possono essere aromatici (benzene, [14]annulene, [18]annulene), non aromatici ([8]annulene) o antiaromatici (ciclobutadiene). Solo il benzene è totalmente planare, sebbene il [14]annulene e il [18]annulene con gli idrogeni in trans all'interno dell'anello possono generare la conformazione planare necessaria per l'aromaticità, seguendo la regola di Hückel. Il [14]annulene mostra una tensione di anello dovuta all'impedimento sterico. Nessuno degli annuleni più grandi è stabile quanto il benzene.
Negli annulini un doppio legame è rimpiazzato da un legame triplo.
![Ciclobutadiene ([4]annulene)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Cyclobutadien.svg/120px-Cyclobutadien.svg.png?utm_source=it.wikipedia.org&utm_campaign=parser&utm_content=thumbnail)
Ciclobutadiene ([4]annulene)![Benzene ([6]annulene)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/da/Benzol.svg/120px-Benzol.svg.png?utm_source=it.wikipedia.org&utm_campaign=parser&utm_content=thumbnail)
Benzene ([6]annulene)![Cicloottatetraene ([8]annulene)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/ba/Cyclooctatetraen.svg/120px-Cyclooctatetraen.svg.png?utm_source=it.wikipedia.org&utm_campaign=parser&utm_content=thumbnail)
Cicloottatetraene ([8]annulene)![Ciclodecapentaene ([10]annulene)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/98/All-cis-cyclodecapentaene.svg/120px-All-cis-cyclodecapentaene.svg.png?utm_source=it.wikipedia.org&utm_campaign=parser&utm_content=thumbnail)
Ciclodecapentaene ([10]annulene)![Ciclododecaesaene ([12]annulene)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/Cyclododecahexaene.svg/120px-Cyclododecahexaene.svg.png?utm_source=it.wikipedia.org&utm_campaign=parser&utm_content=thumbnail)
Ciclododecaesaene ([12]annulene)![Ciclotetradecaeptaene ([14]annulene)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/83/%2814%29Annulene.svg/120px-%2814%29Annulene.svg.png?utm_source=it.wikipedia.org&utm_campaign=parser&utm_content=thumbnail)
Ciclotetradecaeptaene ([14]annulene)![Cicloottadecanonaene ([18]annulene)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/33/%2818%29Annulene.svg/120px-%2818%29Annulene.svg.png?utm_source=it.wikipedia.org&utm_campaign=parser&utm_content=thumbnail)
Cicloottadecanonaene ([18]annulene)![Ciclodocosaendecaene ([22]annulene)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Cyclodocosahendecaene.svg/120px-Cyclodocosahendecaene.svg.png?utm_source=it.wikipedia.org&utm_campaign=parser&utm_content=thumbnail)
Ciclodocosaendecaene ([22]annulene)
![Ciclobutadiene ([4]annulene)](https://it.wikipedia.org/wiki/File:Cyclobutadien.svg)
![Benzene ([6]annulene)](https://it.wikipedia.org/wiki/File:Benzol.svg)
![Cicloottatetraene ([8]annulene)](https://it.wikipedia.org/wiki/File:Cyclooctatetraen.svg)
![Ciclodecapentaene ([10]annulene)](https://it.wikipedia.org/wiki/File:All-cis-cyclodecapentaene.svg)
![Ciclododecaesaene ([12]annulene)](https://it.wikipedia.org/wiki/File:Cyclododecahexaene.svg)
![Ciclotetradecaeptaene ([14]annulene)](https://it.wikipedia.org/wiki/File:(14)Annulene.svg)
![Cicloottadecanonaene ([18]annulene)](https://it.wikipedia.org/wiki/File:(18)Annulene.svg)
![Ciclodocosaendecaene ([22]annulene)](https://it.wikipedia.org/wiki/File:Cyclodocosahendecaene.svg)
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ (EN) Annulene, su Chemistry LibreTexts, 1º ottobre 2015. URL consultato il 31 maggio 2026.
- ↑ Annulène - Significato ed etimologia - Vocabolario, su Treccani. URL consultato il 31 maggio 2026.
- ↑ -ene > significato - Dizionario italiano De Mauro[collegamento interrotto], su Internazionale. URL consultato il 31 maggio 2026.
- ↑ (EN) The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - annulenes (A00368), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 31 maggio 2026.
- ↑ (EN) Robert C. Haddon e Krishnan Raghavachari, Comparative molecular orbital study of [6]-, [10]-, and [18]annulenes and the bridged [10]annulenes, in Journal of the American Chemical Society, vol. 107, n. 2, 1º gennaio 1985, pp. 289–298, DOI:10.1021/ja00288a001. URL consultato il 31 maggio 2026.
Altri progetti
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Wikizionario contiene il lemma di dizionario «annuleni»
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) Definizione IUPAC, su goldbook.iupac.org.
- (EN) Panoramica sugli annuleni, su webpages.dcu.ie. URL consultato il 28 maggio 2007 (archiviato dall'url originale il 23 maggio 2007).
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