Trimetilammina

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Trimetilammina
Formula di struttura
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
N,N-dimetilmetanammina
Abbreviazioni
TMA, NMe3
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H9N
Massa molecolare (u)59.11
AspettoGas incolore
Numero CAS75-50-3
Numero EINECS200-875-0
PubChem1146
SMILES
CN(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)0.67
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K9,8
Costante di dissociazione basica a K7,41 × 10-5 
Solubilità in acquasolubile
Temperatura di fusione156 K
Temperatura di ebollizione276 K
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile gas compresso corrosivo irritante
pericolo
Frasi H220 - 280 - 315 - 318 - 332 - 335
Consigli P210 - 261 - 280 - 305+351+338 - 410+403 [1]

La trimetilammina è una ammina terziaria di formula bruta N(CH3)3. In questa molecola un atomo di azoto si trova al centro di un tetraedro: tre vertici sono occupati da un gruppo funzionale metilico (-CH3) ed il quarto da una coppia elettronica (lone pair), che conferisce basicità alla molecola stessa. La trimetilammina è un prodotto della decomposizione di piante ed animali, in particolare del pesce, al quale conferisce il caratteristico odore.

Caratteristiche[modifica | modifica wikitesto]

La trimetilammina è un composto incolore, igroscopico ed infiammabile, dal caratteristico odore "di pesce". In concentrazioni elevate l'odore è invece più simile a quello dell'ammoniaca. A temperatura ambiente si trova allo stato gassoso e viene comunemente commercializzata in bombola o in soluzione acquosa al 40%.

La trimetilammina è una base di Lewis e può reagire con l'acqua o con un altro donatore di H+, formando lo ione trimetilammonio. Dalla reazione con cloruro di idrogeno anidro si ottiene cloruro di trimetilammonio, un composto solido di colore bianco. Dalla reazione con acido cloridrico si ottiene cloridrato di trimetilammina in soluzione acquosa.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La trimetilammina può essere sintetizzata tramite una reazione catalitica tra ammoniaca e metanolo[2] a circa 300 °C utilizzando come catalizzatore ossido di alluminio:[3]

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

Questa reazione produce anche dimetilammina (CH3)2NH e metilammina CH3NH2. Un'altra possibile reazione di sintesi è quella tra cloruro di ammonio e formaldeide: [4]

9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2

Usi[modifica | modifica wikitesto]

La trimetilammina è impiegata nella sintesi della colina e dell'idrossido di tetrametilammonio. Si impiega anche nella produzione di fattori di regolazione della crescita delle piante, di alcune resine a scambio ionico e nella sintesi organica per la produzione di agenti acceleranti per gomme sintetiche.

Trimetilaminuria[modifica | modifica wikitesto]

Magnifying glass icon mgx2.svgLo stesso argomento in dettaglio: Trimetilaminuria.

La trimetilaminuria è una malattia genetica che comporta l'incapacità dell'organismo di metabolizzare la trimetilammina assunta per via alimentare. Nei soggetti affetti si riscontra il tipico odore di pesce nel sudore, nell'alito e nelle urine a seguito della consumazione di cibi ricchi di metilammine. Responsabile di questa malattia è il difetto di un gene recessivo presente in un autosoma, che comporta una carenza di enzima trimetilammina ossidasi.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.12.2012
  2. ^ A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. DOI10.1002/14356007.a16 535
  3. ^ Trimetil nell'Enciclopedia Treccani
  4. ^ su orgsyn.org

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