Indaco

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Indaco
formula di struttura
Nome IUPAC
2-(1,3-diidro-3-osso-2H-indol-2-ilidene)-
-1,2-diidro-3H-indol-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C16H10N2O2
Massa molecolare (u) 262,27
Aspetto solido blu
Numero CAS 482-89-3
Numero EINECS 207-586-9
PubChem 5318432
SMILES c1ccc2c(c1)C(=O)/C(=C3/C(=O)c4ccccc4N3)/N2
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]

L'indaco è un colorante di origine vegetale, già noto in Asia 4000 anni fa: il suo nome deriva infatti dall'India, che ne era il principale produttore.

Con lo stesso nome viene identificata anche la sua molecola, derivata dall'indolo, il cui nome IUPAC è 2-(1,3-diidro-3-osso-2H-indol-2-ilidene)-1,2-diidro-3H-indol-3-one.

Nella tabella del COLOR INDEX è il numero 73000 e rappresenta il capostipite della famiglia dei coloranti indigoidi.

È considerato un pessimo colorante poiché, a causa delle piccole dimensioni e del basso peso della molecola, ha molta difficoltà nel "montare su fibra"; per permetterne un uso tintorio occorre convertirlo nella forma di leuco (solubile) per reazione con un agente riducente.

L'indaco è particolare perché, a differenza degli altri coloranti che con il tempo ingrigiscono, tende invece ad assumere una colorazione azzurro brillante.

È il colorante dei blue-jeans.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Si ricava dalla fermentazione delle foglie di Indigofera tinctoria e storicamente anche dal guado (Isatis tinctoria).

Il liquido giallo-verde che si ottiene dalla fermentazione viene fatto ossidare all'aria in ampie vasche, nelle quali viene costantemente agitato. Man mano che progredisce l'ossidazione, il colore della soluzione vira gradualmente fino a diventare un viola-bluastro caratteristico, il color indaco. Il deposito melmoso che si è formato viene quindi raccolto e riscaldato per bloccarne la fermentazione. Una volta asciugato, viene messo in commercio in forma di pani.

Viene anche prodotto per sintesi chimica. Fu Adolf von Baeyer, premio Nobel nel 1905, a mettere a punto per primo il processo di sintesi.

Chimica del processo[modifica | modifica wikitesto]

Nella pianta non è presente il colorante blu ma un suo precursore stabile, l'indacano, che è un β-D-glucoside dal quale la fermentazione elimina il glucosio. L'ossidazione all'aria lo trasforma poi in indaco.

Simbologia[modifica | modifica wikitesto]

Un tuareg con la tipica tagelmust indaco

L'indaco, nelle regioni del Sahel della Mauritania, è uno dei simboli di prestigio più ricercati.

La tunica dei Tuareg, ad esempio, è tutta indaco, colore considerato nobile. I mauritani, nelle zone del corpo non coperte da indumenti, si spalmano una polvere color indaco che li protegge dai raggi solari e dà origine al soprannome di "uomini blu" conferito alle popolazioni nomadi dell'area.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'indaco su IFA-GESTIS

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