Acido esanoico

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Acido esanoico
Caproic acid acsv.svg
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido esanoico
Nomi alternativi
acido caproico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H12O2
Massa molecolare (u) 116,16
Aspetto liquido incolore e oleoso
Numero CAS 142-62-1
Numero EINECS 205-550-7
PubChem 8892
SMILES CCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K 4,9
Temperatura di ebollizione 205 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta corrosivo
pericolo
Frasi H 302 - 311+331 - 314
Consigli P 261 - 280 - 305+351+338 - 310 [1]

L'acido esanoico (o acido caproico) è un acido grasso saturo. Questo acido si trova nel burro come trigliceride e nei grassi del latte, sia esterificato che come acido libero (in quantità molto minori)[2]. Appartenendo alla categoria degli acidi organici, contiene un gruppo carbossilico, e a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore con uno sgradevole odore caprino (da cui il nome)[3].

Rispetto ai suoi omologhi inferiori (propionico e butirrico), la sua solubilità in acqua è leggermente inferiore a causa del crescere della lunghezza della catena alchilica (più idrofoba): esso infatti appartiene alla famiglia degli acidi grassi a catena media (in inglese "Medium Fat Triglycerides")[4]. I suoi sali con i metalli alcalini (sale sodico o potassico), comunque, sono molto idrosolubili.

È stato isolato come componente volatile nell'aroma di aceto e di papaya. Il suo derivato amminico sul carbonio terminale (acido ε-amminocaproico), è un noto farmaco anti-emorragico (fibrinolitico) conosciuto sotto il brand commerciale di Caprolisin[5].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.05.2014
  2. ^ NCI Thesaurus "Caproic Acid (Code C68330)", ncit.nci.nih.gov. URL consultato il 14 maggio 2017.
  3. ^ toxnet.nlm.nih.gov, http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+142-62-1 .
  4. ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Caproic acid (HMDB00535), su www.hmdb.ca. URL consultato il 14 maggio 2017.
  5. ^ Caprolisin | Scheda Tecnica del Farmaco, in Torrinomedica. URL consultato il 14 maggio 2017.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Qian K et al. (2013) J. Econ. Entomol. 106(2): 979-87.
  • Idstein H et al. (1985) Z. Lebensm Unters Forsch. 180(5): 394-97.
  • Longo, Fauci, Kasper, hauser, Jameson, LoScalzo. Harrison, Principi di Medicina Interna, Ed. 18 (2012).

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