Acido 15-idrossieicosatetraenoico

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acido 15-idrossieicosatetraenoico
Acido 15S-idrossieicosatetraenoico
Nome IUPAC
acido (5Z,8Z,11Z,13E,15S)-15-Idrossicosa-5,8,11,13-acido tetraenoico
Abbreviazioni
15-HETE, 15(S)-HETE, 15-OH-20:4Δ5c,8c,11c,15t
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H32O3
Numero CAS54845-95-3
Numero EINECS688-204-1
PubChem5280724
SMILES
CCCCCC(C=CC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido 15-idrossieicosatetraenoico (in sigla dall'inglese 15-HETE ) è un acido grasso con 20 atomi di carbonio, 4 doppi legami in posizione 5=6, 8=9, 11=12, 13=14 e un gruppo ossidrile sostituente in posizione 15.

I doppi legami sono in configurazione cis eccetto il doppio legame 13=14 che è in configurazione trans.

Sono noti 2 stereoisomeri in funzione della configurazione S o R del gruppo ossidrile. L'enantiomero 15(R)-HETE ha una minor attività biologica rispetto all'enantiomero 15(S)-HETE ma può essere ulteriormente metabolizzato in prodotti bioattivi, vale a dire la classe 15(R) delle lipossine (anche chiamate epi-lipossine).

Appartengono alla famiglia degli eicosanoidi, metaboliti strutturalmente correlati che condividono un meccanismo comune per l'attivazione delle cellule e un insieme comune di attività biologiche e conseguenti potenziali effetti sulla salute. Gli studi sugli animali e una serie limitata di studi sull'uomo suggeriscono che questa famiglia di metaboliti funga da agente di segnalazione autocrina e paracrina, simile agli ormoni, che contribuisce alla sovraregolazione delle risposte infiammatorie e allergiche acute.

Il 15(S)-HETE è un prodotto del metabolismo cellulare dell'acido arachidonico (20:0Δ5c,8c,11c,14c) che viene prima trasformato in acido 5-idropreossi-arachidonico, in sigla 15(S)-HPETE , grazie al arachidonato 15-lipossigenasi[1] per poi essere rapidamente convertito in 15(S)-HETE[2] da glutatione perossidasi cellulari onnipresenti.

Altri percorsi metabolici con reazioni enzimatiche e non enzimatiche possono produrre 15(S)-HETE, 15(R)-HETE o 15(RS)-HETE.[3][4][5][6][7]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ KEGG REACTION: R01593, su genome.jp. URL consultato l'8 febbraio 2020.
  2. ^ KEGG REACTION: R07035, su genome.jp. URL consultato l'8 febbraio 2020.
  3. ^ Surafel Mulugeta, Takashi Suzuki e Noemi Tejera Hernandez, Identification and absolute configuration of dihydroxy-arachidonic acids formed by oxygenation of 5S-HETE by native and aspirin-acetylated COX-2, in Journal of Lipid Research, vol. 51, n. 3, 2010-3, pp. 575–585, DOI:10.1194/jlr.M001719. URL consultato l'8 febbraio 2020.
  4. ^ Santosh Nigam e Cecil R Pace-Asciak, Lipoxygenases and their Metabolites: Biological Functions[collegamento interrotto], Springer US, 1999, DOI:10.100/%20/978-1-4615-4861-4_13, ISBN 978-1-4615-4861-4, OCLC 840285680. URL consultato l'8 febbraio 2020.
  5. ^ J. Bylund, T. Kunz e K. Valmsen, Cytochromes P450 with bisallylic hydroxylation activity on arachidonic and linoleic acids studied with human recombinant enzymes and with human and rat liver microsomes, in The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 284, n. 1, 1998-01, pp. 51–60. URL consultato l'8 febbraio 2020.
  6. ^ KEGG REACTION: R07054, su genome.jp. URL consultato l'8 febbraio 2020.
  7. ^ J. M. Boeynaems, J. A. Oates e W. C. Hubbard, Preparation and characterization of hydroperoxy-eicosatetraenoic acids (HPETEs), in Prostaglandins, vol. 19, n. 1, 1980-01, pp. 87–97, DOI:10.1016/0090-6980(80)90156-2. URL consultato l'8 febbraio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia