Acido linoelaidico

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Acido linoelaidico
Acido linoelaidico
Acido linoelaidico
Nome IUPAC
acido (9E,12E)-ottadeca-9,12-dienoico
Abbreviazioni
18:2Δ9t,12t
Nomi alternativi
acido linolelaidico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H32O2
Numero CAS506-21-8
PubChem5282457
SMILES
CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido linoelaidico è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio con 2 doppi legami in posizione 9=10 e 12=13, in configurazione trans.

La sua notazione delta è 18:2Δ9t,12t con formula di struttura:

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

Il suo nome IUPAC è acido (9E,12E)-ottadeca-9,12-dienoico. Contando i doppi legami dal terminale opposto al gruppo carbossilico è un acido omega-6.

È stato identificato da Ernst E. Sundvik nel 1989 nella cera psilla, una cera che riveste la Psylla alni, un afide conosciuto come pulce dell'ontano.[1][2] Chibnal nel 1934 lo avrebbe individuato anche nelle cere dello Ceroplastes pseudoceriferus e del ceroblastes japonicus. Di controversa identificazione, sarebbe stato individuato anche nelle bacche di Goji (Lycium barbatum).[3] Si trova normalmente negli oli ad alto tenore di acido linoleico parzialmente idrogenati e in piccole concentrazioni (≤0,1%) negli oli vegetali ad alto tenore di acido linoleico riscaldati ad oltre 190 °C sia durante la cottura/frittura, sia durante la raffinazione.[4][5][6]

L'assunzione di acido linoelaidico, come di altri acidi trans non coniugati, è associata al rischio cardiovascolare, al rischio di sviluppare diabete tipo 2 ed a alcuni fattori di rischio metabolici. Le funzioni coinvolte sono note come inibizione metabolica, biosintesi di steroidi, trasduzione del segnale, resistenza all'insulina e infiammazione.[7][8][9][10][11][12][13][14]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ J. (Julius) Lewkowitsch, Chemical technology and analysis of oils, fats and waxes, London, Macmillan and Co., 1909. URL consultato il 29 gennaio 2020.
  2. ^ ALVIN H. WARTH, chemistry_of_waxes.pdf | Wax | Alkane, su Scribd. URL consultato il 29 gennaio 2020.
  3. ^ Taylor, Mark. (2009). Vegetables and Fruits. Nutritional and Therapeutic Values. By T. S. C. Li. Boca Raton, Fl, USA. Experimental Agriculture - EXP AGR. 45. 10.1017/S0014479708007333., su scholar.google.it. URL consultato il 29 gennaio 2020.
  4. ^ Oluseye Abiona, Shola Awojide e A Anifowoshe, COMPARATIVE STUDY ON EFFECT OF FRYING PROCESS ON THE FATTY ACID PROFILE OF VEGETABLE OIL AND PALM OIL, 1º gennaio 2011. URL consultato il 30 gennaio 2020.
  5. ^ S. Alireza, Chin Tan e Hamed Mirhosseini, Effect of frying process on fatty acid composition and iodine value of selected vegetable oils and their blends, in International Food Research Journal, vol. 17, 1º gennaio 2010, pp. 295-302. URL consultato il 30 gennaio 2020.
  6. ^ (EN) Maria Teresa Tarrago-Trani, Katherine M. Phillips e Linda E. Lemar, New and Existing Oils and Fats Used in Products with Reduced Trans-Fatty Acid Content, in Journal of the American Dietetic Association, vol. 106, n. 6, 2006-06, pp. 867-880, DOI:10.1016/j.jada.2006.03.010. URL consultato il 30 gennaio 2020.
  7. ^ LipidPedia, su lipidpedia.cmdm.tw. URL consultato il 29 gennaio 2020.
  8. ^ (EN) Jing Li, Huan Rao e Qiu Bin, Linolelaidic acid induces apoptosis, cell cycle arrest and inflammation stronger than elaidic acid in human umbilical vein endothelial cells through lipid rafts, in European Journal of Lipid Science and Technology, vol. 119, n. 7, 2017, p. 1600374, DOI:10.1002/ejlt.201600374. URL consultato il 29 gennaio 2020.
  9. ^ Qiu Bin, Huan Rao e Jiang-Ning Hu, The Caspase Pathway of Linoelaidic Acid (9t, 12t-C18:2)-Induced Apoptosis in Human Umbilical Vein Endothelial Cells, in Lipids, vol. 48, n. 2, 13 ottobre 2012, pp. 115-126, DOI:10.1007/s11745-012-3728-4. URL consultato il 29 gennaio 2020.
  10. ^ (EN) D. Mozaffarian, A. Aro e W. C. Willett, Health effects of trans -fatty acids: experimental and observational evidence, in European Journal of Clinical Nutrition, vol. 63, n. 2, 2009-05, pp. S5–S21, DOI:10.1038/sj.ejcn.1602973. URL consultato il 30 gennaio 2020.
  11. ^ (EN) A. Aro, I. Salminen e J. K. Huttunen, Adipose tissue isomeric trans fatty acids and risk of myocardial infarction in nine countries: the EURAMIC study, in The Lancet, vol. 345, n. 8945, 4 febbraio 1995, pp. 273-278, DOI:10.5555/uri:pii:S0140673695902732. URL consultato il 30 gennaio 2020.
  12. ^ A. Ascherio, E. B. Rimm e E. L. Giovannucci, Dietary fat and risk of coronary heart disease in men: cohort follow up study in the United States, in BMJ (Clinical research ed.), vol. 313, n. 7049, 13 luglio 1996, pp. 84-90, DOI:10.1136/bmj.313.7049.84. URL consultato il 30 gennaio 2020.
  13. ^ Esther Lopez-Garcia, Matthias B. Schulze e James B. Meigs, Consumption of trans fatty acids is related to plasma biomarkers of inflammation and endothelial dysfunction, in The Journal of Nutrition, vol. 135, n. 3, 2005-03, pp. 562-566, DOI:10.1093/jn/135.3.562. URL consultato il 30 gennaio 2020.
  14. ^ A. M. Louheranta, A. K. Turpeinen e H. M. Vidgren, A high-trans fatty acid diet and insulin sensitivity in young healthy women, in Metabolism: Clinical and Experimental, vol. 48, n. 7, 1999-07, pp. 870-875, DOI:10.1016/s0026-0495(99)90221-4. URL consultato il 30 gennaio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia