Acido cerotico

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Acido cerotico
Formula di struttura dell'acido cerotico.
Nome IUPAC
Acido esacosanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC26H52O2
Massa molecolare (u)396,69 g/mol
AspettoSolido cristallino color beige
Numero CAS506-46-7
Numero EINECS208-040-2
PubChem10469
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,8198 g/cm3 (100 °C)
Indice di rifrazione1,4301(100 °C)
Solubilità in acquaTrascurabile
Temperatura di fusione87,7 °C (189,9 °F; 360,8 K)
Temperatura di ebollizione250 °C (482 °F; 523 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma> 110 °C

L'acido cerotico, o acido esacosanoico, è un acido carbossilico appartenente alla classe dei cosiddetti acidi grassi saturi avente una catena carboniosa formata da 26 atomi di carbonio e formula chimica CH3(CH2)24COOH. Dato un simile numero di carboni, maggiore di 22, a formare la catena, l'acido cerotico è classificabile come acido grasso a catena molto lunga.

Praticamente insolubile in acqua, è solubile invece in in etanolo, eteri, cloroformio, solfuro di carbonio e trementina.

Fonti[modifica | modifica wikitesto]

Comuni fonti dell'acido cerotico, da cui esso può essere estratto attraverso frazionamento,[1] sono la cera d'api,[2] la cera carnauba[3] e il grasso della lana.

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

Come accade per molti altri acidi grassi a catena lunga, i quali, non potendo essere metabolizzati nei mitocondri devono essere lavorati nei perossisomi, anche nel caso dell'acido cerotico, patologie da accumulo perossisomiale possono essere associate a difetti del suo metabolismo. Il particolare, questo acido è spesso associato all'adrenoleucodistrofia (ALD), una malattia genetica rara dei perossisomi,[4] dovuta più correttamente a un mancato collegamento fra questi e il gene ABCD1, localizzato nella regione Xq28 del cromosoma X.[5][6] Tale malattia porta a un accumulo nel sangue e nei tessuti di queste sostanze, con un conseguente effetto distruttivo sulla mielina, un tessuto grasso complesso del tessuto neuronale che ricopre molti nervi del sistema nervoso centrale e periferico. Senza la mielina, i nervi non riescono a condurre un impulso, portando a una crescente disabilità mentre la distruzione della mielina continua a crescere e a intensificarsi.

Nel trattamento dell'ALD che prevedere l'utilizzo dell'olio di Lorenzo si raccomanda l'assunzione più limitata possibile di acido cerotico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Steven C. Cermak, Roque L. Evangelista e James A. Kenar, Distillation of Natural Fatty Acids and Their Chemical Derivatives (PDF), su Scientific Spectator, Intech. URL consultato il 10 gennaio 2017.
  2. ^ A. P. Tulloch, Beeswax - composition and analysis, in Bee World, vol. 61, nº 2, 1980. URL consultato il 10 gennaio 2017.
  3. ^ Bor S. Luh, Rice Oil, in Rice, Volume 2: Utilization, Springer Science & Business Media, 1991, p. 199. URL consultato il 10 gennaio 2017.
  4. ^ Merck Research Laboratories, The Merck Manual, 5ª ed., Milano, Springer-Verlag, 2008, p. 2616, ISBN 978-88-470-0707-9.
  5. ^ Y. T. Liu et al., A novel ABCD1 gene mutation in a Chinese-Taiwanese patient with adrenomyeloneuropathy, in Pediatr Neurol., vol. 36, maggio 2007.
  6. ^ Adrenoleucodistrofia legata all'X, Orphanet. URL consultato l'11 gennaio 2018.