2-Feniletilammina

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2-Feniletilammina
Struttura molecolare della feniletilamina
Nome IUPAC
2-feniletilammina
Abbreviazioni
PEA
Nomi alternativi
fenetilamina
β-feniletilamina
2-fenil-1-amminoetano
2-feniletanammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H11N
Massa molecolare (u) 121,18
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 64-04-0
Numero EINECS 200-574-4
PubChem 1001
SMILES c1ccccc1CCN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,965
Solubilità in acqua solubile a 293,15K
Temperatura di fusione −60 °C (213,15 K)
Temperatura di ebollizione 194-202 °C (467,15-475,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 90 °C (363,15 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo tossicità acuta

pericolo

Frasi H 301 - 314
Consigli P 280 - 301+310 - 305+351+338 - 310 [1]

La 2-feniletilammina, o semplicemente feniletilammina, è un alcaloide e un neurotrasmettitore monoamminico biosintetizzato tramite decarbossilazione enzimatica dell'amminoacido fenilalanina. Chimicamente rappresenta una ammina alifatica, è idrosolubile e per esposizione all'aria reagisce con l'anidride carbonica atmosferica formando un carbonato solido. È fortemente basica e a contatto con la pelle provoca ustioni.

Sembra ricoprire un ruolo importante nell'innamoramento.[2]

In natura è contenuta in diversi alimenti, tra i quali spiccano il cioccolato, i i vini e gli alimenti che subiscono fermentazione microbica come i formaggi;[3] nello stomaco, tuttavia, la feniletilammina viene degradata dall'enzima MAO-B, per cui non si ritiene che, assunta per via alimentare, possa avere effetti psicoattivi.[4]

Le feniletilamine sostituite rappresentano una ampia e variegata classe di composti con diversi ruoli ed effetti fisiologici, alcuni dei quali sono sfruttati in farmacologia. Sono inclusi neurotrasmettitori, ormoni, sostanze stimolanti, allucinogeni e altre sostanze psicoattive, anoressizzanti, broncodilatatori e antidepressivi.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del composto su IFA-GESTIS
  2. ^ Brunella Gasperini, Amore folle: quando l'innamoramento ricorda la malattia mentale in la Repubblica, 26 marzo 2015. URL consultato il 26 agosto 2015.
  3. ^ Luciano Vella, Enciclopedia medica italiana, 2ª ed., USES, 1998, p. 196, ISBN 8802053014.
  4. ^ (EN) Simon Cotton, PHENYLETHYLAMINE (PEA), Università di Birmingham. URL consultato il 26 agosto 2015.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]