Tirammina

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Tirammina
Struttura molecolare della tiramina
Tyramine-3d-CPK.png
Nome IUPAC
4-idrossifeniletanammina
Nomi alternativi
4-idrossi-fenetilamina
p-tiramina
para-β-amminoetilfenolo
4-(2-amminoetil)fenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H11NO
Massa molecolare (u) 137,18
Aspetto polvere giallo chiaro
Numero CAS 51-67-2
Numero EINECS 200-115-8
PubChem 5610
DrugBank DB08841
SMILES C1=CC(=CC=C1CCN)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)  ?
Solubilità in acqua solubile a 293,15K
Temperatura di fusione 160-162 °C (433,15-435,15 K)
Temperatura di ebollizione 175-181 °C (448,15-454,15 K) a 8 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]

La tirammina (o, meno correttamente, tiramina) è una ammina derivata dall'amminoacido tirosina, per decarbossilazione ossidativa catalizzata dall'enzima tirosina decarbossilasi. È una feniletilammina sostituita.

Ampiamente presente nell'organismo degli esseri viventi, viene sintetizzata per decarbossilazione della tirosina in seguito a processi fermentativi o di decomposizione batterica.

Esempi di cibi ricchi di tirammina sono rappresentati da aringhe affumicate, formaggi stagionati, carni lavorate (fegato di pollo, salumi e insaccati), salsa di soia, vino rosso inVecchiato, pesce, cioccolato, avocado, fichi, fave, minestre in busta o in scatola, banane raccolte mature (oltre a dopammina e triptammina), caffè, lievito di birra, bevande alcoliche.[2]

Essa è anche una delle principali sostanze a cui sono imputati gli effetti legati all'ubriachezza e al conseguente mal di testa. È anche una molecola responsabile di alcune forme di intolleranze alimentari.[3]

Fisiologia e fisiopatologia[modifica | modifica wikitesto]

La tirammina è un simpaticomimetico in grado di stimolare il rilascio di noradrenalina dalle vescicole neuronali causando vasocostrizione, con aumento dei battiti cardiaci e della pressione sanguigna. Un alto introito alimentare può causare la cosiddetta "risposta pressoria alla tirammina", che provoca un aumento della pressione sistolica di 30 o più millimetri di mercurio con una dose assunta di tirammina compresa tra 200-800 mg.[4]

L'esistenza di un recettore con alta affinità per la tirammina, appartenente alla famiglia dei recettori per le ammine "traccia" accoppiato a una proteina G e denominato Trace Amine receptor 1 o TA1, suggerisce la possibilità che questa sostanza agisca da neurotrasmettitore. I recettori TA1 sono distribuiti nel cervello e in tessuti periferici quali i reni. Ciò giustificherebbe l'ipotesi che la tirammina possa anche agire in modo diretto sul controllo della pressione sanguigna.

È inoltre noto a chi soffre di emicrania di stare lontano dai cibi ricchi di tirammina sopraelencati. La maggior parte degli effetti della tirammina si esplicherebbe, infatti, attraverso il rilascio di catecolammine e serotonina che agirebbero da vasodilatatori cerebrali, con aumento della permeabilità capillare ed edema perivasale. L'edema, stirando le terminazioni nervose perivasali causerebbe mal di testa, irritabilità, fotofobia e nausea, tutti sintomi alla base della patologia emicranica.

Metabolismo[modifica | modifica wikitesto]

La tirammina, come tutte le monoammine, è metabolizzata dalle monoamminossidasi e per questo motivo durante il trattamento farmacologico con Linezolid, che inibisce il catabolismo MAO-mediato da questa Amina riducendo di dieci volte il valore soglia che provoca un aumento della pressione arteriosa, è necessario limitare l'apporto alimentare di Tirammina a massimo 100 mg/die. La cheese reaction è una sindrome causata dall'eccessivo accumulo di monoammine dovuto all'effetto della tirammina potenziato dall'utilizzo di farmaci antidepressivi contenenti inibitori delle monoamminossidasi (I-MAO). Clinicamente si tratta di una pericolosa ipertensione acuta, preannunciata da cefalea pulsante, associata all'ingestione di alimenti ricchi di tirammina quando si è in cura con IMAO. Un rigoroso controllo dietetico è necessario, onde evitare questo problema. Poiché la tirammina viene principalmente catabolizzata dalle MAO-B, l'utilizzo di inibitori selettivi delle MAO-A come la moclobemide, può evitare lo scaturirsi di crisi ipertensive.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 29.12.2010
  2. ^ ALIMENTI CONTENENTI TIRAMINA CHE POSSONO ESSERE CAUSA DI CEFALEA (PDF), wolfdesign.it. URL consultato l'8 luglio 2010.
  3. ^ INTOLLERANZE ALIMENTARI, benessere.com. URL consultato l'8 luglio 2010.
  4. ^ PR. Bieck, Hypertensive crises with reversible inhibitors of monoamine oxidases? Results of tyramine interaction studies, in Psychiatr Prax, Suppl 1, agosto 1989, pp. 25-31, PMID 2587674.
  5. ^ Aldo Zangara, Terapia medica ragionata, Padova, Piccin Nuova Libraria, 2002, p. 429, ISBN 88-299-1649-8.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]