Selegilina

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Selegilina
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Selegiline-3D-balls.png
Nome IUPAC
(S)-N-methyl-N-(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-prop-2-yn-1-amine
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C13H17N
Massa molecolare (u) 187.281 g/mol
Numero CAS 14611-51-9
Codice ATC N04BD01
PubChem 26757
DrugBank DB01037
SMILES CC(CC1=CC=CC=C1)N(C)CC#C
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità 4.4% (orale), 20% (dopo un pasto), 18% transdermale
Legame proteico > 90%
Metabolismo Epatico
Emivita 1.5 ore (orale, singola dose), 9 ore (orale, somministrazione cronica)
Escrezione renale
Indicazioni di sicurezza

La selegilina appartiene al gruppo delle fenetilamine e più precisamente è un derivato della metamfetamina con un gruppo propargile attaccato all'atomo di azoto, usata nel trattamento della malattia di Parkinson, depressione e demenza senile (le ultime off-label in Italia). Dal punto di vista farmacologico è un inibitore irreversibile e selettivo degli enzimi MAO-B, tuttavia a dosi elevate (sopra i 10 mg) perde la sua selettività per la MAO-B inibendo anche la MAO-A.

Indicazioni[modifica | modifica wikitesto]

La selegilina (l'isomero levo del Deprenyl) usata in terapia in associazione con L-DOPA, aumenta e prolunga l'effetto di quest'ultima. Ultimamente si sta riproponendo come farmaco per la depressione e negli USA è entrata in commercio a questo proposito sotto forma di cerotto transdermale a rilascio prolungato (simile a quelli di nicotina per smettere di fumare) sotto il nome Emsam, in questo modo si possono assumere anche dosaggi elevati senza bisogno di praticare una dieta priva di tiramina visto che viene saltato il metabolismo epatico e la sostanza entra direttamente in circolo.

Posologia[modifica | modifica wikitesto]

  • Adulti 10 mg
  • Anziani 2,5 mg

Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano discinesie, vertigini, insonnia e disturbi del sonno, cefalea, nausea, diarrea, midriasi, tremori.

La selegilina viene metabolizzata in desmetilselegilina e parzialmente in levometamfetamina e levoamfetamina, questo (a dosaggi elevati) può determinare positività ai test di screening per le sostanze stupefacenti (amfetamine). Questi isomeri, al contrario dei loro opposti (d-metamfetamina e d-amfetamina), non possiedono spiccate attività psicotrope sul SNC ed hanno una potenza di 1/10 e 1/3 rispettivamente. Proprio per questo non ha potenziale d'abuso e non è una sostanza controllata, tanto che la levometamfetamina (agendo come vasocostrittore) è in commercio negli USA negli spray Vick's, usati come decongestionante nasale.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

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