Disulfiram

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Disulfiram
Disulfiram2.svg
Nome IUPAC
1-(diethylthiocarbamoyldisulfanyl)-N,N-diethyl-methanethioamide
Nomi alternativi
Tetraetiltiuramdisolfuro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H20N2S4
Massa molecolare (u)296.539 g/mol
Aspettosolido
Numero CAS97-77-8
Numero EINECS202-607-8
Codice ATCN07BB01
PubChem3117
DrugBankDB00822
SMILES
CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,27
Solubilità in acqua0,2
Temperatura di fusione71,5 °C (344,5 K)
Temperatura di ebollizione117 °C (390 K)
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
orale
Dati farmacocinetici
Metabolismoepatico a dietiltiocarbamato
Emivita60-120h
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)8600
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante pericoloso per l'ambiente
Frasi H373 - 302 - 317 - 410
Consigli P260 - 261 - 280 - 302+352 - 321 - 501 [1][2]

Il disulfiram (dietilditiocarbammato) è un farmaco usato nella cura dell'alcolismo. Il nome commerciale, in alcune nazioni, è Antabuse o Antabus o ancora Etiltox.

Meccanismo di azione[modifica | modifica wikitesto]

Normalmente l'alcool nell'organismo viene metabolizzato nel fegato grazie all'enzima alcool deidrogenasi che lo trasforma in acetaldeide, la quale, a sua volta, viene convertita in acido acetico grazie all'enzima aldeide deidrogenasi.

Il disulfiram è un inibitore dell'aldeide deidrogenasi, ciò porta ad un accumulo di acetaldeide nel sangue che genera sintomi spiacevoli (palpitazioni, cefalea, vomito, etc.). Tali sintomi, in un paziente motivato ed attento alla terapia, dissuadono l'alcolista dal continuare ad assumere alcolici.

Il farmaco non può esser somministrato in pazienti con funzionalità epatica compromessa e questo limite pesa gravemente sul suo utilizzo negli etilisti cronici.

Il cefoperazone, antibiotico della classe delle Cefalosporine, ha lo stesso meccanismo d'azione del Disulfiram.

In base a recenti studi si è accertato che il disulfiram inibisce anche altri enzimi, tra i quali la dopamina beta-idrossilasi (DBH), che trasforma la dopamina in norepinefrina, principale neurotrasmettitore delle terminazioni nervose simpatiche.

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

Il disulfiram può essere preparato dall'ossidazione del dietilditiocarbammato di sodio con lo iodio:

2 NaS2CNEt2 + I2 → Et2NC(S)S-SC(S)NEt2 + 2 NaI

(Et = etile, C2H5)

Altri utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Recentemente sono state effettuate sperimentazioni cliniche sul suo impiego nel trattamento della dipendenza da cocaina.[3][4][5] Evidenze cliniche hanno dimostrato che per questo motivo la somministrazione del farmaco porta alla riduzione della quantità e della frequenza di uso di cocaina[6], tuttavia molti autori suggeriscono cautela nell'approcciarsi al trattamento nelle dipendenze da cocaina con disulfiram.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del disulfiram su IFA-GESTIS
  2. ^ Smaltire in accordo alle leggi vigenti.
  3. ^ Alessandro Agus, Gianfranco Carboni, Pier Paolo Pani, Cocaina: dipendenza e trattamento, in www.droga.it.
  4. ^ Kathleen M. Carroll, et al., Efficacy of Disulfiram and Cognitive Behavior Therapy in Cocaine-Dependent Outpatients : a Randomized Placebo-Controlled Trial, in Archives of general psychiatry, nº 3, 2004, pp. 264-272.
  5. ^ Franco Montesano, et al., Il trattamento di recupero con disulfiram + gruppi di sostegno, nei soggetti con problemi combinati legati all’uso di cocaina ed alcol: risultati preliminari, in Dal Fare al Dire, nº 2, 2006, pp. 31-35.
  6. ^ Pier Paolo Pani, Il punto sulle terapie per la dipendenza da cocaina (PDF) (PDF), in www.cesda.net.