4-fluoro amfetamina
| 4-fluoro amfetamina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (RS)-1-(4-fluorofenil)propan-2-ammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H12FN |
| Massa molecolare (u) | 153,2 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 9986 |
| SMILES | CC(CC1=CC=C(C=C1)F)N |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 23-24-25 |
| Consigli P | -- |
La 4-fluoroamfetamina (abbreviata 4-FA) è una sostanza psicoattiva, appartenente alla classe dei derivati dell'amfetamina (dalla quale differisce per la presenza di un atomo di fluoro in posizione para nell'anello aromatico), dagli spiccati effetti entactogeni e stimolanti.
Divenuta nota come smart drug (alternativa alle droghe illegali) per via dei suoi effetti simili a quelli dell'ecstasy, è ad oggi una sostanza controllata.[1]
Effetti[modifica | modifica wikitesto]
Gli effetti della 4-FA includono euforia ed entactogenesi, simili a quelli dell'MDMA ma descritti come meno intesti e maggiormente gestibili, aumento della sensazione di energia (stimolazione), aumento del tono dell'umore della socievolezza, diminuzione dell'appetito. Gli effetti collaterali possono invece includere nausea, mal di testa, bruxismo, insonnia e tachicardia ed ipertermia.[2][3]
Secondo le informazioni riportate dagli assuntori, le dosi variano tra 15-30 mg (assunti per via orale) ed i 200 mg. Le dosi tipiche sono comprese tra gli 80 ed i 150 mg. Gli effetti insorgono all'incirca 30 minuti dopo l’assunzione orale, con una insorgenza che è stata descritta simile a quella del mefedrone, che raggiunge il picco in 2-3 ore; la diminuzione di tali effetti è lenta (anche 12 ore) tant'è che viene descritto come una sostanza a lunga durata di azione. A differenza di altre sostanze come l'ecstasy, non sembra possedere i pesanti effetti di hangover.[4]
Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]
La 4-FA agisce come releaser ed inibitore del reuptake delle monoamine dopamina, serotonina e noradrenalina con un valore EC50 rispettivamente di 2.0 x 10−7 M, 7.3 x 10−7 M, e 0.37 x 10−7 M (mentre gli IC50 sono rispettivamente 7.7 x 10−7 M, 68 x 10−7 M, e 4.2 x 10−7 M). L'aumento della concentrazione di tali neurotrasmettitori a livello del vallo sinaptico si crede sia il responsabile dei suoi effetti psicoattivi.[5]
Il metabolismo di questa sostanza non è stato ancora completamente delucidato ma la sostituzione in posizione 4 dell'anello con un atomo di fluoro rende il composto resistente alla disattivazione epatica da parte del citocromo P450.[6]
La 4-FA non sembra espletare effetti neurotossici, a differenza di suoi analoghi come la 4-cloroamfetamina e la 4-metilamfetamina, o altre sostanze stupefacenti dalla simile azione farmacologica come l'ecstasy, dal momento che non causa deplezione dei livelli di serotonina dopo la somministrazione.[7] Ciò riflette la caratteristica dei derivati fluorurati di resistere alle classiche vie metaboliche di degradazione. Diversi studi riportano complicazioni cardiovascolari gravi specie in soggetti sensibili dopo l'assunzione della sostanza e complicazioni simil amfetaminiche.[4]
Sono stati documentati diversi casi di morte a seguito dell'assunzione di 4-FA in cui è a volte però stata rilevata la coassunzione di diverse altre sostanze stupefacenti.[8]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Gazzetta Ufficiale, su gazzettaufficiale.it. URL consultato il 14 agosto 2017.
- ^ (EN) Felix Linsen, Raoul P. J. Koning e Margriet van Laar, 4-Fluoroamphetamine in the Netherlands: more than a one-night stand, in Addiction, vol. 110, n. 7, 1º luglio 2015, pp. 1138–1143, DOI:10.1111/add.12932. URL consultato il 14 agosto 2017.
- ^ Danuta Marona-Lewicka, Gyu-Seek Rhee e Jon E. Sprague, Psychostimulant-like effects of p-fluoroamphetamine in the rat, in European Journal of Pharmacology, vol. 287, n. 2, pp. 105–113, DOI:10.1016/0014-2999(95)00478-5. URL consultato il 14 agosto 2017.
- ^ a b 4-FA, in PsychonautWiki. URL consultato il 14 agosto 2017.
- ^ Fumiko Nagai, Ryouichi Nonaka e Kanako Satoh Hisashi Kamimura, The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain, in European Journal of Pharmacology, vol. 559, n. 2-3, pp. 132–137, DOI:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. URL consultato il 14 agosto 2017.
- ^ Michael B. Fisher, Kirk R. Henne e Jason Boer, The complexities inherent in attempts to decrease drug clearance by blocking sites of CYP-mediated metabolism, in Current Opinion in Drug Discovery & Development, vol. 9, n. 1, January 2006, pp. 101–109. URL consultato il 14 agosto 2017.
- ^ R.W. Fuller, J.C. Baker e K.W. Perry, Comparison of 4-chloro-, 4-bromo- and 4-fluoroamphetamine in rats: Drug levels in brain and effects on brain serotonin metabolism, in Neuropharmacology, vol. 14, n. 10, pp. 739–746, DOI:10.1016/0028-3908(75)90099-4. URL consultato il 14 agosto 2017.
- ^ (EN) Fatalities, Cerebral Hemorrhage, and Severe Cardiovascular Toxicity After Exposure to the New Psychoactive Substance 4-Fluoroamphetamine: A Prospective Cohort Study, in Annals of Emergency Medicine, vol. 71, n. 3, 1º marzo 2018, pp. 294–305, DOI:10.1016/j.annemergmed.2017.07.482. URL consultato il 14 agosto 2018.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su 4-fluoro amfetamina
Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- NewDrugs - Nuove sostanze psicoattive, Dipartimento delle politiche antidroga
- EUDrug Market Report, EMCDDA
- World Health Organization, WHO
- 4-Fluoroamphetamine, Psychonaut
