Pinacolo

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Pinacolo
Struttura del pinacolo
Struttura 3D del pinacolo
Nome IUPAC
2,3-dimetil-2,3-butandiolo
Nomi alternativi
glicole 1,1,2,2-tetrametiletilenico
pinacone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H14O2
Massa molecolare (u)118,18
Aspettosolido bianco
Numero CAS76-09-5
Numero EINECS200-933-5
PubChem6425
SMILES
CC(C)(C(C)(C)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,963
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione40-43 °C (313,15-316,15 K)
Temperatura di ebollizione174 °C (447,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma77 °C (350,15 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H335 - 315 - 319
Consigli P261 - 302+352 - 280 - 305+351+338 [1]

Il pinacolo, nome IUPAC 2,3-dimetil-2,3-butandiolo, è un 1,2-diolo che si presenta allo stato solido a temperatura ambiente.

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

Può essere prodotto dalla reazione di accoppiamento pinacolico dall' acetone e successiva idrolisi a caldo:[2]

Pinacol coupling of acetone.png

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

Essendo un diolo vicinale, può riorganizzarsi mediante la trasposizione pinacolica, con formazione di pinacolone. Ciò avviene ad es. riscaldando con acido solforico:[3]

800px-Pinacol rearragement.png

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda Acros Archiviato l'8 aprile 2014 in Internet Archive.
  2. ^ Roger Adams, E. W. Adams, "Pinacol Hydrate", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 459
  3. ^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0462.

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia