Esametilendiammina

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Esametilendiammina
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
1,6-esandiammina
Nomi alternativi
1,6-diamminoesano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H16N2
Massa molecolare (u)116,21
Aspettosolido bianco
Numero CAS124-09-4
Numero EINECS204-679-6
PubChem16402
DrugBankDB03260
SMILESC(CCCN)CCN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,83
Costante di dissociazione acida (pKa) a 273 K10,8; 11,9
Solubilità in acqua490 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione39 °C (312 K)
Temperatura di ebollizione199 °C (472 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−205
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma85 °C (358 K)
Limiti di esplosione0,9 - 7,6% vol.
Temperatura di autoignizione305 °C (578 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante
pericolo
Frasi H302 - 312 - 314 - 335
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 - 310 [1]

L'esametilendiammina, nome IUPAC 1,6-diamminoesano, è una diammina, in quanto reca sulla sua molecola due gruppi amminici, -NH2. A temperatura ambiente è un solido ceroso bianco dall'odore sgradevole, vagamente ammoniacale.

Il suo uso principale è quello di materia prima per la produzione del polimero nylon6-6, ottenuto tramite la sua condensazione con l'acido adipico, anch'esso a sei atomi di carbonio.

Per acetilazione produce la esametilen-bis-acetammide. Questo composto è stato utilizzato sin dagli anni '60 nel campo della ricerca scientifica oncologica. È infatti in grado di indurre il differenziamento cellulare (maturazione) in linee cellulari tumorali di leucemia. Il meccanismo molecolare speculato comprende il rimodellamento della cromatina per inibizione degli enzimi nucleari della classe istone deacetilasi (HDACs). Sull'esempio di questo composto sono stati posteriormente sviluppati inibitori delle HDACs più potenti ed anche più selettivi, alcuni dei quali sono stati già approvati ed altri sono in trials clinici di studio.

Note e Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'esametilendiammina su IFA-GESTIS

- Reuben RC et al. Proc. Natl Acad Sci.(1977); 37(2): 862-66.

- Palfrey C et al. Biochem. Biophs. Res. Comm.(1977): 76(3): 937-42.

- Rabson AS et al. Proc. Natl Acad Sci.(1977); 74(11): 5060-64.

- Paulin D etal. Proc. Natl Acad Sci.(1979); 76(4): 1891-95.

- Fibach E et al. Cancer Res.(1977; 37(2): 440-44.

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