1,3-propandiolo

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1,3-propandiolo
1,3-Propanediol.svg
1,3-Propanediol-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,3-propandiolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H8O2
Massa molecolare (u)76,09442
Aspettoliquido
Numero CAS504-63-2
Numero EINECS207-997-3
PubChem10442
DrugBankDB02774
SMILES
C(CO)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,053
Indice di rifrazione1,440
Solubilità in acqua100 g/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua−1,04
Temperatura di fusione−26,7 °C
Temperatura di ebollizione214,4 °C
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)4780 mg/Kg, topo, intraperitoneale
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma140 °C
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 [1]

Il 1,3-propandiolo è un diolo, quindi un alcolo, di formula HO-CH2-CH2-CH2-OH. Appare come un liquido trasparente e viscoso, ben miscibile in acqua, utilizzato principalmente come solvente e come antigelo[2].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il 1,3-propandiolo può essere ottenuto a partire dal propene tramite un procedimento standard che prevede tre diverse reazioni consecutive: inizialmente il propene viene ossidato per reazione con ossigeno molecolare per ottenere l'acroleina[3]:

CH2=CH-CH3 + O2CH2=CH-CHO + H2O

L'acroleina subisce quindi una reazione di idratazione sul doppio legame con la formazione di 3-idrossipropanale:

CH2=CH-CHO + H2O → HO-CH2-CH2-CHO

Nell'ultimo passaggio il 3-idrossipropanale viene ridotto per reazione con idrogeno molecolare per ottenere il prodotto finale:

HO-CH2-CH2-CHO + H2 → HO-CH2-CH2-CH2-OH

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Il 1,3-propandiolo viene principalmente utilizzato come solvente e come antigelo, in virtù della sua bassa temperatura di fusione. Trova largo impiego anche come reagente nelle sintesi organiche e come componente di miscele destinate alla pulizia (sia casalinga che a livello industriale) e all'igiene personale[2][4].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ 1,3-propandiolo - Scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 26 giugno 2015.
  2. ^ a b (EN) propane-1,3-diol, su ChEBI, 30 aprile 2015. URL consultato il 26 giugno 2015.
  3. ^ (EN) C.M. Obele, O. Ogbobe e I.F. Okonkwo, Synthesis of 1, 3- Propanediol from Sorghum (PDF), in Pakistan Journal of Nutrition, vol. 9, n. 11, Asian Network for Scientific Information, 2010, ISSN 1680-5194 (WC · ACNP). URL consultato il 26 giugno 2015 (archiviato dall'url originale il 26 giugno 2015).
  4. ^ (EN) 1,3-propanediol, su PubChem, National Institutes of Health. URL consultato il 26 giugno 2015.

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