Acroleina

Acroleina
Nome IUPAC
2-propenale
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H4O
Massa molecolare (u)	56.06
Aspetto	liquido incolore o giallognolo dall'odore caratteristico
Numero CAS	107-02-8
Numero EINECS	203-453-4
PubChem	7847
SMILES	C=CC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0.839
Temperatura di fusione	−87 °C (186 K)
Temperatura di ebollizione	53 °C (326 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−26 °C (247 K)
Limiti di esplosione	31% vol
Temperatura di autoignizione	220 °C (428 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 301 - 311 - 314 - 330 - 400
Consigli P	210 - 260 - 273 - 280 - 284 - 301+310

L'acroleina (anche 2-propenale, 2-propen-1-ale, acrilaldeide o semplicemente propenale) è una sostanza tossica per il fegato e irritante per la mucosa gastrica. Viene prodotta dalla disidratazione del glicerolo, reazione che si presenta durante la frittura oltre il punto di fumo dell'olio utilizzato.

Fa inoltre parte dei componenti in fase gassosa del fumo di sigaretta, causando danni all'organismo per la sua azione irritante proflogistica.

Farmacologia

L'acroleina è un metabolita farmacologicamente attivo del chemioterapico ciclofosfamide.

Enologia

In ambito vinicolo, l'acroleina è una degradazione per disidratazione della glicerina ad opera di batteri lattici.

Bibliografia

• (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 287-288, ISBN 3-527-30578-5.

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Collegamenti esterni

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