Aldeide salicilica

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Aldeide salicilica
formula di struttura
Nome IUPAC
2-idrossibenzaldeide
Nomi alternativi
Salicilaldeide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareHOC6H4CHO
Massa molecolare (u)122,12 g/mol
Aspettoliquido giallastro
Numero CAS90-02-8
Numero EINECS201-961-0
PubChem6998
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,17 (20 °C)
Solubilità in acqua14 g/l (20 °C) appena solubile
Temperatura di fusione−7 °C (266 K)
Temperatura di ebollizione194 °C (467 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma77 °C (350 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine tossicità acuta
pericolo
Frasi H302 - 311 - 315 - 319 - 341
Consigli P280 - 305+351+338 - 312 [1]

L'aldeide salicilica è un'aldeide aromatica. Insieme alla 3-idrossibenzaldeide e alla 4-idrossibenzaldeide, è uno dei tre isomeri dell'idrossibenzaldeide.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso da incolore a giallo chiaro dall'odore caratteristico di mandorle amare. È una delle sostanze che compongono l'aroma del grano saraceno[2].

L'aldeide salicilica è precursore di una grande varietà di agenti chelanti.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

L'aldeide salicilica viene prodotta per trattamento del fenolo con cloroformio in presenza di idrossido di potassio, secondo la reazione di Reimer-Tiemann:[3]

Reimer-Tiemann Reaction Scheme.png

nelle condizioni di reazione viene generato un diclorocarbene :CCl2 che è la specie elettrofila con cui reagisce il fenolo; gli atomi di cloro vengono successivamente allontanati per idrolisi alcalina.

In alternativa, viene prodotta per condensazione del fenolo o derivati con formaldeide per dare alcool idrossibenzilico, che viene poi ossidato ad aldeide.

In generale le salicilaldeidi possono essere preparate dal corrispondente fenolo mediante la reazione di Duff, o mediante trattamento con paraformaldeide in presenza di cloruro di magnesio e una base.[4]

Biologia[modifica | modifica wikitesto]

L'aldeide salicilica è una componente aromatica caratteristica del grano saraceno.[5]

È anche uno dei componenti del castoreum, l'essudato prodotto dal castoro nordamericano e il castoro europeo, utilizzato in profumeria.

Inoltre, la salicilaldeide è presente nelle secrezioni difensive delle larve di diverse specie di coleotteri appartenenti alla famiglia dei Chrysomelina.[6] Un esempio di coleottero che produce l'aldeide salicilica è il coleottero rosso Chrysomela populi.

Reazioni ed applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

  • La salicilaldeide viene convertita in chelanti per condensazione con ammine.
  • La condensazione aldolica con dietil malonato da la 3-carbetossicumarina (un derivato della cumarina).[9]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 16.12.2010
  2. ^ Janes D, Kreft S: Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats, Food Chemistry 2008; 109: 293-298, DOI10.1016/j.foodchem.2007.12.032
  3. ^ (EN) Friedrich Brühne e Elaine Wright, Benzaldehyde, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, American Cancer Society, 2005, DOI:10.1002/14356007.a03_463. URL consultato il 28 marzo 2018.
  4. ^ (EN) Trond Vidar Hansen e Lars Skattebøl, Ortho-Formylation of Phenols; Preparation of 3-Bromosalicylaldehyde, in Organic Syntheses, American Cancer Society, 2005, pp. 64–68, DOI:10.1002/0471264229.os082.10. URL consultato il 28 marzo 2018.
  5. ^ Damjan Janeš e Samo Kreft, Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats, in Food Chemistry, vol. 109, nº 2, 2008, pp. 293–298, DOI:10.1016/j.foodchem.2007.12.032. URL consultato il 28 marzo 2018.
  6. ^ (EN) Gerhard Pauls, Tobias Becker e Peter Rahfeld, Two Defensive Lines in Juvenile Leaf Beetles; Esters of 3-nitropropionic Acid in the Hemolymph and Aposematic Warning, in Journal of Chemical Ecology, vol. 42, nº 3, 1º marzo 2016, pp. 240–248, DOI:10.1007/s10886-016-0684-0. URL consultato il 28 marzo 2018.
  7. ^ Dakin, H. D. (1923) "Chatechol" in Organic Syntheses 3ː 28. Collective Volume, 1, p. 149
  8. ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone" in Organic Syntheses. 46: 28. ; Collective Volume, 5, p. 251
  9. ^ Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1948). "3-Carbethoxycoumarin" in Organic Syntheses. 28: 24. ; Collective Volume, 3, p. 165
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