Aldeide salicilica

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Aldeide salicilica
formula di struttura
Nome IUPAC
2-idrossibenzaldeide
Nomi alternativi
Salicilaldeide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare HOC6H4CHO
Massa molecolare (u) 122,12 g/mol
Aspetto liquido giallastro
Numero CAS [90-02-8]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,17 (20 °C)
Solubilità in acqua 14 g/l (20 °C) appena solubile
Temperatura di fusione −7 °C (266 K)
Temperatura di ebollizione 194 °C (467 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 77 °C (350 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine tossicità acuta

pericolo

Frasi H 302 - 311 - 315 - 319 - 341
Consigli P 280 - 305+351+338 - 312 [1]

L'aldeide salicilica è un'aldeide aromatica.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso da incolore a giallo chiaro dall'odore caratteristico. È una delle sostanze che compongono l'aroma del grano saraceno[2].

Viene prodotta per trattamento del fenolo con cloroformio in presenza di idrossido di potassio, secondo la reazione di Reimer-Tiemann:

Reimer-Tiemann Reaction Scheme.png


nelle condizioni di reazione viene generato un diclorocarbene :CCl2 che è la specie elettrofila con cui reagisce il fenolo; gli atomi di cloro vengono successivamente allontanati per idrolisi alcalina.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 16.12.2010
  2. ^ Janes D, Kreft S: Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats, Food Chemistry 2008; 109: 293-298, DOI: 10.1016/j.foodchem.2007.12.032
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