Gliossale

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Gliossale
Struttura del gliossale
Struttura 3D
Nome IUPAC
Etandiale
Nomi alternativi
Etan-1,2-dione
Ossalaldeide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H2O2
Massa molecolare (u)58,04
Aspettoliquido incolore
Numero CAS107-22-2
Numero EINECS203-474-9
PubChem7860
SMILES
C(=O)C=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,14
Indice di rifrazione1,3826
Solubilità in acqua600 g/L
Temperatura di fusione15 °C (288,15 K)
Temperatura di ebollizione50,4 °C (323,55 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K29.300
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione285 °C (558,15 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H341 - 331 - 319 - 315 - 317
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 - 311 [1]

Il gliossale, nome IUPAC etandiale, è la più semplice delle dialdeidi. Si presenta come un liquido incolore o tendente leggermente al giallo, viene comunemente commercializzato sotto forma di soluzione acquosa al 40% in massa. L'etindiolo è il suo tautomero instabile.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il gliossale viene prodotto tramite ossidazione dell'etanolo o dell'acetaldeide con acido nitrico. Un'altra metodica sfrutta l'ossidazione del glicol etilenico in fase vapore utilizzando ossido di rame come catalizzatore.[2]

Una sintesi di laboratorio consiste nell'ossidazione della paraldeide con acido selenioso.[3]

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Il gliossale reagisce in modo simile alla formaldeide nei confronti dei gruppi ossidrilici e amminici della cellulosa e delle proteine, riducendo perciò la loro sensibilità all'acqua.[2] Il gliossale viene quindi utilizzato nell'industria tessile per creare tessuti resistenti al restringimento durante il loro lavaggio. Nell'industria cartaria viene utilizzato per aumentare la resistenza all'acqua della carta; trova anche utilizzo nella concia delle pelli. Nell'industria farmaceutica viene usato come precursore nella sintesi di composti imidazolici o idantoinici.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda del gliossale su IFA-GESTIS
  2. ^ a b Eagleson, p.465
  3. ^ Anthony R. Ronzio, T.D. Waugh (1955), "Glyoxal Bisulfite", Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 438

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Mary Eagleson, Concise Encyclopaedia Chemistry, Walter de Gruyter & Co, 1994, ISBN 3110114518.

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