Paraformaldeide

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Disambiguazione – Se stai cercando il trimero ciclico della formaldeide, vedi 1,3,5-triossano.
Paraformaldeide
Nome IUPAC
Poliossimetilene
Abbreviazioni
PFA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare(CH2O)n
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS30525-89-4
Numero EINECS608-494-5
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,88
Temperatura di fusione120-170 °C (393,15 - 443,15 K) (decomposizione)
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K<0,16
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma71 °C (344,15 K)
Limiti di esplosione7,0-73,0 %
Temperatura di autoignizione300 °C (573,15 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossico a lungo termine corrosivo irritante
pericolo
Frasi H228 - 302 - 315 - 317 - 318 - 332 - 335 - 351
Consigli P210 - 261 - 280 - 305+351+338 [1]

La paraformaldeide (PFA - formula chimica (CH2O)n / HO(CH2O)nH ) è il più piccolo poliossimetilene, il prodotto di polimerizzazione della formaldeide con un grado tipico di polimerizzazione di 8-100 unità. La paraformaldeide ha comunemente un leggero odore di formaldeide, causato dalla decomposizione. La paraformaldeide è un poli-acetale.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Lo stesso argomento in dettaglio: Glicole metilenico § Polimerizzazione.

La paraformaldeide si forma lentamente in una soluzione acquosa della formaldeide come un precipitato bianco, soprattutto se conservata al freddo. Una piccola percentuale di metanolo viene spesso aggiunta come stabilizzatore per limitare l'estensione della polimerizzazione. La formalina in realtà contiene infatti molta poca formaldeide gassosa: la maggior parte di essa forma il suo monomero idrato, metandiolo, e brevi catene di poliformaldeide.

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

La paraformaldeide può essere depolimerizzata a gas di formaldeide tramite riscaldamento a secco[2] e a soluzione di formaldeide con l'acqua in presenza di una base o di calore. Le soluzioni di formaldeide molto pure così ottenute vengono utilizzate come fissativo nella microscopia e nell'istologia.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Una volta che la paraformaldeide è depolimerizzata, la formaldeide risultante può essere usata come fumigante, disinfettante, fungicida e fissativo. Catene più lunghe di poliossimetileni (ad alto peso molecolare) sono utilizzate come termoplastici e sono conosciute come poliossimetileni plastici (POM, Delrin). La paraformaldeide è stata utilizzata in passato nello screditato metodo Sargenti di trattamento canalare.[3]

La paraformaldeide è usata anche nelle reazioni di condensazione per fabbricare altri idrocarburi come resine, oltre che termoplastiche, termoindurenti, che hanno notevoli applicazioni industriali e nel campo dell'edilizia. Insieme al nitrato d'ammonio ed all'anidride acetica è impiegata nella sintesi dell'RDX; mentre assieme all'acido nitrico fumante ed all'esametilentetramina, assieme ai reagenti precedenti, serve per la sintesi dell'HMX; entrambi composti chimici impiegati nel campo militare come propellenti e come esplosivi. La paraformaldeide costituisce inoltre il principio attivo della pasta devitalizzante usata dal dentista.

La paraformaldeide non è un fissativo - deve essere depolimerizzata a formaldeide in soluzione.

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

Lo stesso argomento in dettaglio: Glicole metilenico § Controversie tossicologiche.

Da agente di rilascio della formaldeide, la paraformaldeide è un sospetto cancerogeno. La sua LD50 orale acuta nel ratto è 592 mg/kg.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.04.2012
  2. ^ (EN) J Yates, Adsorption and decomposition of formaldehyde on tungsten (100) and (111) crystal planes, in Journal of Catalysis, vol. 30, n. 2, agosto 1973, pp. 260–275, DOI:10.1016/0021-9517(73)90073-0. URL consultato il 6 gennaio 2023.
  3. ^ (EN) Stephen Barrett, Be Wary of Sargenti Root Canal Treatment, su Quackwatch, 1º maggio 2018. URL consultato il 6 gennaio 2023.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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