Acidi dioici

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Gli acidi dioici sono una classe di composti organici alifatici (e raramente aromatici o misti); gli alifatici sono costituiti da una catena idrocarburica con le due estremità carbossiliche (-COOH). Si distinguono tre sottoclassi:

  • acidi alcandioici (di formula bruta CnH2n-2O4);
  • acidi alchendioici (di formula bruta CnH2n-4O4);
  • acidi alchindioici (di formula bruta CnH2n-6O4).


Altri nomi[modifica | modifica wikitesto]

Secondo le regole di nomenclatura IUPAC i composti idrocarburici che presentano due gruppi carbossilici devono essere chiamati acidi dioici. Tradizionalmente ci si riferisce a questa classe di composti come acidi dicarbossilici o più correttamente in italiano acidi bicarbossilici.

Nomenclatura IUPAC e tradizionale[modifica | modifica wikitesto]

La regola ufficiale (internazionalmente riconosciuta) prevede che si usino le stesse regole utilizzate per gli acidi carbossilici, con l'unica differenza del suffisso, -dioico invece che -oico. (e.g. acido propandioico, HOOC-CH2-COOH). Per riconoscere un acido dioico basta individuare i due gruppi carbossilici terminali e contare il numero complessivo dei carboni presenti nella catena principale, la più lunga. Le regole per la nomenclatura IUPAC possono essere schematizzate come segue:

  • la prima parola è sempre "acido" (gruppo seniore);
  • la seconda parola è composta da tre parti:
    • un prefisso variabile a seconda del numero di carboni della catena principale (et-, prop-, but-, penta-, esa-, ecc.);
    • una seconda parte: "-an-" per catene sature, "-en-" per catene insature con almeno un legame doppio, "-in-" per catene insature con almeno un legame triplo, fra due atomi di carbonio adiacenti;
    • un suffisso invariante "-dioico";
  • nel caso di isomeria geometrica generata da doppi legami, si inserisce "cis-" oppure "trans-" tra la prima e la seconda parola, indicando la posizione del doppio legame con un numero arabo orientato a sinistra nella catena (e.g. -n-).

I prefissi utilizzati, tranne per il primo (-met), sono gli stessi a cui si ricorre per la nomenclatura degli alcani. Classicamente si considera l'acido etandioico come il più semplice acido dioico. Per la nomenclatura tradizionale, la prima parola è sempre "acido". La seconda è un nome definito sistematicamente dalla nomenclatura IUPAC, specialmente nel caso di catene ramificate, anche se spesso vengono utilizzati nomi di fantasia.

Per gli acidi aromatici dioici o misti, il terminale benzoico può essere posto agli estremi della catena (acido aromatico dioico), oppure in una posizione intermedia lungo la catena alifatica. La nomenclatura diviene ovviamente più complessa.

Acidi dicarbossilici saturi a catena lineare alifatici
Prefisso IUPAC Atomi di carbonio Nome comune Nome IUPAC Formula bruta
Et- 2 Acido ossalico Acido etandioico C2H2O4 Oxalic acid.png
Prop- 3 Acido malonico Acido propandioico C3H4O4 Malonic acid structure.png
But- 4 Acido succinico Acido butandioico C4H6O4 Succinic acid.png
Pent- 5 Acido glutarico Acido pentandioico C5H8O4 Glutaric acid.png
Es- 6 Acido adipico Acido esandioico C6H10O4 Adipic acid structure.png
Ept- 7 Acido pimelico Acido eptandioico C7H12O4 Pimelic acid.png
Ott- 8 Acido suberico Acido ottandioico C8H14O4 Suberic acid.png
Non- 9 Acido azelaico Acido nonandioico C9H16O4 Azelaic acid.svg
Dec- 10 Acido sebacico Acido decandioico C10H18O4 Sebacic acid.png
Dodec- 12 Acido dodecandioico C12H22O4 Dodecanedioic acid.svg
Tridec- 13 Acido brassilico Acido tridecandioico C13H24O4
Esadec- 16 Acido tapsico Acido esadecandioico C16H30O4
Docos- 22 Acido fellogenico Acido docosandioico C22H42O4


Insaturi a quattro atomi di carbonio (l'insaturazione tra i carboni 2 e 3 genera una isomeria geometrica cis/trans, di grande importanza funzionale):

Acidi dicarbossilici 2-insaturi a catena lineare (4C)
Prefisso IUPAC Atomi di carbonio Nome comune Nome IUPAC Formula bruta Isomeria
But- 4 Acido fumarico Acido E-butendioico C4H4O4 Trans Fumaric-acid-2D-skeletal.png
But- 4 Acido maleico Acido Z-butendioico C4H4O4 Cis Maleic-acid-2D-skeletal-A.png
Acidi dicarbossilici aromatici dioici (C8)
Orientamento Atomi di carbonio Nome comune Nome IUPAC Formula molecolare
orto 8 Acido ftalico acido 1,2-benzendicarbossilico C8H6O4 Phthalic-acid-2D-skeletal.png
meta 8 Acido isoftalico Acido 1,3-benzendicarbossilico C8H6O4 Isophthalic-acid-2D-skeletal.png
para 8 Acido tereftalico Acido 1,4-benzendicarbossilico C8H6O4 Terephthalic-acid-2D-skeletal.png

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, p. 730, ISBN 88-08-09414-6.
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