Acidi dioici

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L'acido carbonico può essere inteso anche come acido dioico.

Gli acidi dioici sono una classe di composti organici costituiti da una catena idrocarburica con le due estremità carbossiliche (-COOH). Si distinguono due sottoclassi:

  • acidi alcandioici (di formula bruta CnH2n-2O4);
  • acidi alchendioici (di formula bruta CnH2n-4O4).


Altri nomi[modifica | modifica wikitesto]

Secondo le regole di nomenclatura IUPAC i composti idrocarburici che presentano due gruppi carbossilici devono essere chiamati acidi dioici. Tradizionalmente ci si riferisce a questa classe di composti come acidi dicarbossilici o più correttamente acidi bicarbossilici.

Nomenclatura IUPAC e tradizionale[modifica | modifica wikitesto]

La regola ufficiale (internazionalmente riconosciuta) prevede che si usino le stesse regole utilizzate per gli acidi carbossilici, con l'unica differenza del suffisso, -dioico invece che -oico. (Es. acido propandioico, HOOC-CH2-COOH). Per riconoscere un acido dioico basta individuare i due gruppi carbossilici terminali e contare il numero complessivo dei carboni presenti nella catena principale. Le regole per la nomenclatura IUPAC possono essere schematizzate come segue:

  • la prima parola è sempre "acido";
  • la seconda parola è composta da tre parti:
    • un prefisso variabile a seconda del numero di carboni della catena principale (et, prop, but, ecc.);
    • una seconda parte: "-an-" per catene sature, "-en-"per catene insature;
    • un suffisso invariante "-dioico";
  • nel caso di isomeria geometrica generata da doppi legami, si inserisce "cis-" oppure "trans-" tra la prima e la seconda parola.

I prefissi utilizzati, tranne per il primo (-met), sono gli stessi a cui si ricorre per la nomencaltura degli alcani. Classicamente si considera l'acido etandioico, come il più semplice acido dioico, tuttavia, per estensione, può essere considerato il più semplice l'acido carbonico (H2CO3). Per la nomenclatura tradizionale, la prima parola è sempre "acido". La seconda è un nome di fantasia che non sembra rispondere ad alcuna regola sistematica.

Acidi dicarbossilici saturi a catena lineare
Prefisso IUPAC Atomi di carbonio Nome comune Nome IUPAC Formula bruta
Et- 2 Acido ossalico Acido etandioico C2H2O4 Oxalic acid.png
Prop- 3 Acido malonico Acido propandioico C3H4O4 Malonic acid structure.png
But- 4 Acido succinico Acido butandioico C4H6O4 Succinic acid.png
Pent- 5 Acido glutarico Acido pentandioico C5H8O4 Glutaric acid.png
Es- 6 Acido adipico Acido esandioico C6H10O4 Adipic acid structure.png
Ept- 7 Acido pimelico Acido eptandioico C7H12O4 Pimelic acid.png
Ott- 8 Acido suberico Acido ottandioico C8H14O4 Suberic acid.png
Non- 9 Acido azelaico Acido nonandioico C9H16O4 Azelaic acid.svg
Dec- 10 Acido sebacico Acido decandioico C10H18O4 Sebacic acid.png
Dodec- 12 Acido dodecandioico C12H22O4 Dodecanedioic acid.svg
Tridec- 13 Acido brassilico Acido tridecandioico C13H24O4
Esadec- 16 Acido tapsico Acido esadecandioico C16H30O4
Docos- 22 Acido fellogenico Acido docosandioico C22H42O4


Insaturi a quattro atomi di carbonio (l'insaturazione tra i carboni 2 e 3 genera una isomeria geometrica cis/trans, di grande importanza funzionale):

Acidi dicarbossilici 2-insaturi a catena lineare (4C)
Prefisso IUPAC Atomi di carbonio Nome comune Nome IUPAC Formula bruta Isomeria
But- 4 Acido fumarico Acido E-butendioico C4H4O4 Trans Fumaric-acid-2D-skeletal.png
But- 4 Acido maleico Acido Z-butendioico C4H4O4 Cis Maleic-acid-2D-skeletal-A.png
Acidi dicarbossilici aromatici (C8)
Orientamento Atomi di carbonio Nome comune Nome IUPAC Formula molecolare
orto 8 Acido ftalico acido 1,2-benzendicarbossilico C8H6O4 Phthalic-acid-2D-skeletal.png
meta 8 Acido isoftalico Acido 1,3-benzendicarbossilico C8H6O4 Isophthalic-acid-2D-skeletal.png
para 8 Acido tereftalico Acido 1,4-benzendicarbossilico C8H6O4 Terephthalic-acid-2D-skeletal.png

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, p. 730, ISBN 88-08-09414-6.
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