Tautomeria

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In chimica per tautomeria si intende una particolare forma di isomeria tra composti organici. Le molecole tra le quali esiste tautomeria sono dette tautomeri e la reazione chimica che serve per interconvertire i diversi tautomeri è detta tautomerizzazione. Nella maggior parte dei casi la tautomerizzazione comporta un trasferimento di un protone o di atomo di idrogeno, accompagnata dallo scambio di un legame covalente singolo con uno doppio adiacente: si parla in questo caso di tautomeria prototropica; più rari sono i casi di tautomeria aniotropica in cui ad essere scambiato è un gruppo idrossilico. In soluzione, dove è possibile che avvenga la tautomerizzazione, si raggiunge un equilibrio chimico tra i vari tautomeri. L'esatta frazione di ciascun tautomero dipenderà da numerosi fattori quali la temperatura, il solvente e il pH.

Le principali coppie tautomeriche sono:

Riassunto tautomerie
A-X-Y=Z con A = H+ X=Y-Z-A
H-C-C=O C=C-O-H Tautomeria cheto-enolica
H-N-C=O N=C-O-H Tautomeria ammide-acido immidico Tautomeria lattame-lattime
H-C-C=N C=C-N-H Tautomeria immina-enammina
H-N-C=NH N=C-NH2 Tautomeria immina-ammina
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