Acidi nitronici

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Tautomeria tra un generico acido nitronico ed il suo nitroderivato corrispondente.

Gli acidi nitronici o acidi azinici sono dei composti organici azotati con formula condensata RR'C=NOOH derivati dalla struttura inorganica base dell'acido nitronico (H2NOOH)[1]. Tali composti si trovano in equilibrio tautomerico coi nitroderivati di formula generale RR'CH-NO2 aventi almeno un atomo di idrogeno sul carbonio in alfa al nitrogruppo. Come nel caso degli enoli affinché si instauri l'equilibrio è necessaria la formazione di un intermedio di reazione, in questo caso l'anione nitronato di formula RR'C=NO2.

Anione nitronato[modifica | modifica wikitesto]

Risonanza dell'anione nitronato.

L'anione nitronato, detto anche azinato, presenta una carica positiva netta sull'atomo di azoto e due cariche negative nette dislocate prevalentemente sugli atomi di ossigeno. Il metanonitronato CH2NO2 (anione del nitrometano) rappresenta lo ione strutturalmente più semplice della categoria[2]. Il nitronato è inoltre un intermedio reattivo della reazione di Nef.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ azinic acids, su goldbook.iupac.org, IUPAC Gold Book.
  2. ^ Nitromethanide, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, PubChem.