Citosina

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Citosina
formula di struttura
Nome IUPAC
4-ammino-2-osso-1,2-diidropirimidina
Abbreviazioni
C
Nomi alternativi
4-ammino-2-idrossipirimidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H5N3O
Massa molecolare (u)111,10
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS71-30-7
Numero EINECS200-749-5
PubChem597
SMILES
C1=C(NC(=O)N=C1)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,48
Temperatura di fusione300 °C (573 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−221,3
C0p,m(J·K−1mol−1)132,6
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

La citosina è una delle tre basi azotate pirimidiniche che formano i nucleotidi degli acidi nucleici DNA e RNA.

Tramite tre legami a idrogeno, nel DNA e nell'RNA si lega alla guanina.

Legata al ribosio forma la citidina.

La citosina fu scoperta nel 1894, quando venne isolata dai tessuti del timo dei vitelli. La sua struttura fu ipotizzata nel 1903 e confermata per sintesi lo stesso anno.

Oltre al suo ruolo negli acidi nucleici, la citidin trifosfato (CTP) è un co-fattore di alcuni enzimi e può trasferire un'unità fosfato per trasformare l'ADP (adenosin difosfato) in ATP.

Non è una molecola indefinitamente stabile. Può subire una spontanea perdita del gruppo amminico e trasformarsi in uracile.

Nei batteriofagi T2 e T4 la citosina è sostituita dalla idrossimetilcitosina (HMC).

La deaminazione della citosina, forma uracile: questa mutazione, che avviene spontaneamente, può essere facilmente riconosciuta e riparata dal miss match repair complex. Il fenomeno della metilazione del DNA può avvenire prima che l'uracile venga sostituito di nuovo con una citosina, ciò determina la trasformazione dell'uracile in timina che non è riconosciuta efficientemente dal sistema di riparazione come un errore. Questo fatto è alla base della gran parte delle mutazioni puntiformi del DNA.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.02.2010

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