Metilendiossi

Il termine metilendiossi viene spesso usato nel campo della chimica, in particolare in chimica organica, per indicare un gruppo funzionale con la formula di struttura R-O-CH₂-O-R' che viene connesso al resto della molecola tramite due legami chimici. Il gruppo metilendiossi consiste di due atomi di ossigeno connessi da un ponte metilene (-CH₂-).

Questo gruppo si trova generalmente presente in una struttura aromatica come ad esempio il radicale arilico fenile per formare il gruppo funzionale detto metilendiossifenile o benzodiossolo che si trova ampiamente in sostanze naturali, come ad esempio nel safrolo e nelle droghe ed anche in prodotti chimici sintetici, come ad esempio il tadalafil derivato dal viagra, l'MDMA derivato del safrolo, la paroxetina e il piperonil butossido usato in agricoltura biologica.

Gli enzimi presenti nella superfamiglia citocromo P450 sono in grado di formare ponti di metilendiossi mediante chiusura di un fenolo adiacente aperto e il gruppo metossi. Esempi di prodotti formati tramite questo processo sono la canadina e la berberina. In modo analogo, l'orto-demetilenazione può effettuarsi da altri membri della superfamiglia di enzimi per aprire un ponte; un processo che è applicato, ad esempio, in sostanze psicoattive come l'MDMA, o l'MDA durante il loro metabolismo.