Cloruro di tionile

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Cloruro di tionile
formula di struttura
Nome IUPAC
Ossido dicloruro di zolfo(IV)
Nomi alternativi
diclorosolfossido
dicloruro dell'acido solforoso
cloruro di solfonile
dicloruro di solfonile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareSOCl2
Massa molecolare (u)118,97
Aspettoliquido giallastro
Numero CAS7719-09-7
Numero EINECS231-748-8
PubChem24386
SMILES
O=S(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,64
Solubilità in acquareazione energica
Temperatura di fusione−104 °C (169 K)
Temperatura di ebollizione76 °C (349 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K12100
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo tossicità acuta
pericolo
Frasi H302 - 331 - 314 - 335 - EUH014 - EUH029
Consigli P280 - 305+351+338 - 310 [1][2]

Il cloruro di tionile, SOCl2, è il cloruro dell'acido solforoso; può essere visto anche come un'anidride mista di acido solforoso e acido cloridrico.

A temperatura ambiente è un liquido giallastro corrosivo e dall'odore irritante. Subisce rapida idrolisi in presenza di acqua dando acido cloridrico e anidride solforosa, da cui deriva il suo effetto lacrimogeno. Pericoloso per inalazione e per contatto, si decompone a temperature superiori a 140 °C.

Industrialmente viene preparato per clorurazione dell'anidride solforica (SO3) o solforosa (SO2) con dicloruro di zolfo (SCl2) o pentacloruro di fosforo (PCl5).

Una della principali reazioni sfruttate è la seguente:

SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2

Eventualmente si può preparare anche a 180 - 200 °C da zolfo, cloro e ossigeno nei rapporti stechiometrici in presenza di carbone attivo come catalizzatore. Per raffreddamento condensa poi cloruro di tionile che viene depurato per distillazione.

In acqua idrolizza ad acido cloridrico e acido solforoso. Ad alta temperatura reagisce con lo zolfo per dare cloruro di zolfo e anche con acido solfidrico per dare acido cloridrico, anidride solforosa e zolfo.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Il cloruro di tionile è ampiamente utilizzato in sintesi organica per produrre alogenuri alchilici e acilici rispettivamente da alcoli e acidi carbossilici. Il cloruro di tionile infatti si attacca all'ossigeno del gruppo ossidrile per rendere questo un miglior gruppo uscente e far procedere la reazione secondo un meccanismo di tipo Sn2[3]. Questi composti sono utili intermedi di sintesi in quanto sono molto più reattivi rispetto ai composti di partenza.

R-OH + O=SCl2 → R-Cl + SO2 + HCl
R-C(O)OH + O=SCl2 → R-C(O)Cl + SO2 + HCl

In chimica analitica qualitativa viene utilizzato per il riconoscimento degli acidi carbossilici, assieme al pentacloruro di fosforo e all'ossicloruro di fosforo. Gli acidi carbossilici infatti, per poter essere attivati per il saggio di Angeli e Rimini, vengono trattati con il cloruro di tionile, andando a formare il corrispettivo cloruro acilico.

Altri utilizzi industriali riguardano la produzione di batterie al litio-cloruro di tionile e agenti nervini in ambito militare. Interessante l'uso anche per elettrodeposizioni di rivestimenti metallici da solventi non acquosi.

Batterie[modifica | modifica wikitesto]

Il cloruro di tionile è un componente di alcune batterie al litio, di cui costituisce l'elettrodo positivo (catodo), con il litio formante l'elettrodo negativo (anodo); l'elettrolita è tipicamente tetracloroalluminato di litio. La reazione complessiva è

4Li + 2 SOCl2 → 4 LiCl + S + SO2

Queste batterie sono non ricaricabili, ma rispetto ad altri tipi di batterie al litio hanno molti vantaggi, come una elevata densità di energia, una vasta gamma di temperature di funzionamento e una maggiore durata di stoccaggio e di vita operativa; tuttavia la preoccupazione per l'elevato costo e la sicurezza ne hanno limitato l'uso. Il contenuto delle batterie a cloruro di tionile è altamente tossico e richiede particolari procedure di smaltimento, inoltre batterie di questo tipo potrebbero esplodere se in corto circuito.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del cloruro di tionile su IFA-GESTIS
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.01.2012
  3. ^ John McMurry, Chimica organica, Piccin, 2013, ISBN 978-88-299-2232-1.

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