Benzoato di etile

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Benzoato di etile
Ethyl benzoate.svg
Ethyl benzoate 3D ball.png
Nome IUPAC
Benzoato di etile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H10O2
Massa molecolare (u)150.1745
Aspettoliquido incolore dall'odore caratteristico
Numero CAS93-89-0
Numero EINECS202-284-3
PubChem7165
SMILES
CCOC(=O)C1=CC=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.049 a 20 °C
Indice di rifrazione1.505
Solubilità in acqua720 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2.64
Temperatura di fusione-34 °C
Temperatura di ebollizione212 °C
Tensione di vapore (Pa) a 298.15 K0.267 mmHg
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)2100mg/kg, ratto o.s.
2630mg/kg, coniglio o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma84 °C
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315 - 319
Consigli P280 - 305+351+338 - 362 - 321 - 332+313 - 337+313

Il benzoato di etile è un composto organico di formula Ph-COO-CH2CH3. A temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile dall'odore caratteristico, poco solubile in acqua ma ben miscibile coi comuni solventi organici. In natura è presente in piccole quantità nella frutta, nel latte e nei loro derivati alimentari quali burro, vino ed alcolici in generale, nonché nel tè nero[1].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il benzoato di etile può essere ottenuto per esterificazione dell'acido benzoico con alcol etilico in ambiente acquoso opportunamente catalizzato[1].

Ethyl benzoate esterification.svg

Proprietà terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

La molecola presenta un blando effetto anestetico locale il cui studio ha portato alla sintesi della benzocaina (para-amminobenzoato di etile), principio attivo contenuto in preparazioni (in genere pomate) indicate per il trattamento delle ustioni superficiali[2].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b (EN) Ethyl benzoate, Human Metabolome Database. URL consultato l'11 maggio 2015.
  2. ^ (EN) Quarterly Review, A Journal of University Perspectives, vol. 66, University of Michigan Libraries, 1959, p. 286. URL consultato l'11 maggio 2015.
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