Antranilato di metile
| Antranilato di metile | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| metil 2-aminobenzoato | |
| Abbreviazioni | |
| MA | |
| Nomi alternativi | |
| antranilato di metile, carbometossianilina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H9NO2 |
| Massa molecolare (u) | 151,165 |
| Peso formula (u) | C₈H₉NO₂ |
| Aspetto | liquido da incolore a giallo pallido con odore fruttato |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-132-4 |
| PubChem | 8635 |
| SMILES | COC(=O)C1=CC=CC=C1N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,168 (20 °C) |
| Indice di rifrazione | 1,583 (20 °C, 589 nm) |
| Solubilità in acqua | scarsamente solubile (2,79 g/L a 23 °C) |
| Temperatura di fusione | 24 |
| Temperatura di ebollizione | 256 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
L'antranilato di metile (nome IUPAC: metil 2-aminobenzoato, noto anche come carbometossianilina o con la sigla MA) è l'estere metilico dell'acido antranilico, con formula molecolare C₈H₉NO₂ e massa molecolare di 151,165 g/mol.
Caratterizzato da un intenso odore fruttato che ricorda l'uva Concord, il composto è impiegato come repellente per uccelli, come aromatizzante nell'industria dolciaria e delle bevande, nonché ampiamente nella profumeria moderna tanto come componente di oli essenziali naturali quanto come sostanza aromatica di sintesi.
Proprietà fisico-chimiche
[modifica | modifica wikitesto]L'antranilato di metile si presenta come un liquido da incolore a giallo pallido con punto di fusione di 24 °C e punto di ebollizione di 256 °C.[2] La sua densità è di 1,168 g/cm³ a 20 °C e l'indice di rifrazione è di 1,583 misurato a 589 nm e 20 °C.[2] La sostanza è scarsamente solubile in acqua (2,79 g/L a 23 °C), solubile in etanolo e glicole propilenico, e insolubile in olio di paraffina.[2][3]
La soluzione acquosa presenta un pH compreso tra 7,5 e 8 a 20 °C; tale intervallo è riferito a specifiche di stabilità e purezza del prodotto commerciale, non a una proprietà intrinseca della sostanza pura in acqua distillata, in quanto l'antranilato di metile è un'ammina aromatica debole che conferisce una basicità molto lieve.[2] Sotto luce ultravioletta il composto mostra una caratteristica fluorescenza azzurro-violetta, dovuta alla struttura aromatica coniugata e alla presenza del gruppo amminico auxocromico.[2]
Il composto è combustibile: il punto di infiammabilità è di circa 104 °C e la temperatura di autoaccensione è di 530 °C, ponendolo nella classe di temperatura T1.[2] A piena concentrazione l'odore è fruttato e vinoso; diluito a 25 ppm, diventa dolce e fruttato, simile all'uva Concord, con sfumature muschiose e di bacche.[2][3]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]L'antranilato di metile si ottiene industrialmente mediante due percorsi principali. Il primo è l'esterificazione dell'acido antranilico con metanolo in presenza di acido solforico come catalizzatore (metodo di Fischer), con rimozione dell'acqua per spostare l'equilibrio verso il prodotto. Il secondo prevede la reazione dell'anidride isatoica con metanolo, con contestuale sviluppo di anidride carbonica come unico sottoprodotto volatile, che consente di ottenere un estere ad alta purezza con minimi residui acidi.[4]
Usi
[modifica | modifica wikitesto]Repellente per uccelli
[modifica | modifica wikitesto]L'antranilato di metile agisce come repellente per uccelli attraverso l'irritazione dei recettori del nervo trigemino delle vie respiratorie e degli occhi, creando una risposta di evitamento condizionato senza causare danni permanenti agli animali.[5]
In uno studio condotto in Pakistan sul corvo domestico, il composto ha mostrato proprietà repellenti, ma l'antrachinone all'1% si è rivelato più efficace nella protezione dei semi di mais in condizioni di cattività.[5] Il composto è autorizzato per uso in ambito alimentare e può essere impiegato per proteggere colture di mais, girasoli, riso e frutta, nonché aree a prato come i campi da golf. Il dimetil antranilato (DMA) esercita un effetto biologico analogo.
Aromatizzante alimentare
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è utilizzato come aroma per caramelle, bibite analcoliche, in particolare bevande al gusto d'uva come il Kool-Aid, frutta, gomma da masticare e prodotti a base di nicotina, compresi alcuni aromatizzanti per tabacco.[6] Il profilo aromatico è riconducibile al caratteristico sapore dell'uva Concord, ed è per questo ampiamente impiegato nelle formulazioni di aromi artificiali d'uva.
Profumeria
[modifica | modifica wikitesto]L'antranilato di metile, sia come componente di vari oli essenziali naturali sia come sostanza aromatica di sintesi, è ampiamente impiegato nella profumeria moderna in numerose composizioni floreali.[2][7] La sua applicazione in profumi destinati a saponi e cosmetici è tuttavia limitata, poiché può causare ingiallimento del prodotto finito.[8]
Viene inoltre impiegato per produrre basi di Schiff mediante condensazione con aldeidi, molte delle quali trovano a loro volta applicazione in profumeria. La base di Schiff di maggiore rilevanza in questo contesto è l'aurantiolo, ottenuta dalla condensazione di antranilato di metile con idrossicitronellale.[9]
Sintesi farmaceutica
[modifica | modifica wikitesto]L'antranilato di metile è impiegato come materiale di partenza nella sintesi del principio attivo benzidamina, un farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS) con proprietà analgesiche e antipiretiche.[10]
Sintesi organica
[modifica | modifica wikitesto]Nella sintesi organica il composto può essere utilizzato come precursore dell'altamente reattivo intermedio arino, in particolare del benzino. Attraverso la diazotazione del gruppo amminico con nitrito di sodio si genera l'intermedio per eliminazione di azoto molecolare e anidride carbonica; il benzino così ottenuto risulta disponibile per reazioni di cicloaddizione di Diels-Alder o per sostituzioni sull'anello aromatico.[11]
Presenza in natura
[modifica | modifica wikitesto]L'antranilato di metile è presente in natura in un'ampia varietà di frutti e fiori. Si ritrova nelle uve Concord e in altre Vitis labrusca e loro ibridi, nonché nel bergamotto, nella robinia, nel Magnolia champaca (champak), nella gardenia, nel gelsomino, nel limone, nel mandarino, nel neroli, nelle arance, nell'olio di ruta, nella fragola, nell'tuberosa, nel glicine, nel galanga e nello ylang ylang.[2] La sostanza è stata identificata anche in cacao, caffè, pompelmo e lime.[8]
È inoltre riconosciuto nella letteratura generale come uno dei circa venti composti volatili cruciali per caratterizzare l'aroma delle mele domestiche, insieme all'etil acetato e all'etil butirrato;[12] nell'analisi SPME-GC-MS della varietà selvatica marchigiana «Mela Rossa Val Metauro» i composti dominanti risultano tuttavia il sesquiterpene (E,E)-α-farnesene e l'estere etil esanoato.[13]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ Scheda di dati di sicurezza – antranilato di Metile (W268208), su sigmaaldrich.com, Sigma-Aldrich, 6 maggio 2014.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 (EN) Methyl anthranilate, su The Good Scents Company. URL consultato il 4 agosto 2020.
- 1 2 (EN) Methyl anthranilate – Specifications (PDF), su The Japan Food Chemical Research Foundation. URL consultato il 4 agosto 2020 (archiviato dall'url originale l'8 novembre 2007).
- ↑ (EN) Methyl anthranilate, su Hazardous Substances Data Bank (HSDB), via PubChem, National Library of Medicine, U.S.. URL consultato il 27 luglio 2022.
- 1 2 Ahmad 2015, pp. 435-444
- ↑ Brown 2014, pp. 2250-2252
- ↑ Curtis, Williams 2009
- 1 2 Ullmann 2000
- ↑ Sell 2006
- ↑ Kleemann 2001
- ↑ Tadross, Stoltz 2012, pp. 3550-3577
- ↑ Fraternale 2011, p. 203
- ↑ Fraternale 2011, pp. 204-206
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) Shahzad Ahmad, Zobia Saleem e Farhat Jabeen, Efficacy of methylanthranilate and anthraquinone against house crow (Corvus splendens) from maize seeds and seedlings in aviary conditions in Pakistan, in Journal of Biodiversity and Environmental Sciences, vol. 6, n. 4, 2015, pp. 435-444, ISSN 2222-3045.
- (EN) Jessica E. Brown, Wentai Luo, Lorne M. Isabelle e James F. Pankow, Candy Flavorings in Tobacco, in The New England Journal of Medicine, vol. 370, n. 23, 2014, pp. 2250-2252, DOI:10.1056/NEJMc1403015, PMID 24805984.
- (EN) Tony Curtis e David G. Williams, An Introduction to Perfumery, 2ª ed., Micelle Press, 2009, ISBN 978-1-870228-24-4.
- (EN) Daniele Fraternale, Donata Ricci, Guido Flamini e Giovanna Giomaro, Volatiles Profile of Red Apple from Marche Region (Italy) (PDF), in Records of Natural Products, vol. 5, n. 3, 2011, pp. 202-207.
- (EN) Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher e Dietmar Reichert, Pharmaceutical Substances: Synthesis, Patents, Applications, 4ª ed., Stoccarda, Thieme, 2001, ISBN 978-1-58890-031-9.
- (EN) Sell, Charles (a cura di), The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, 2ª ed., Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2006, ISBN 978-0-85404-824-3.
- (EN) Pamela M. Tadross e Brian M. Stoltz, A Comprehensive History of Arynes in Natural Product Total Synthesis, in Chemical Reviews, vol. 112, n. 6, 2012, pp. 3550-3577, DOI:10.1021/cr200478h, PMID 22443517.
- (EN) Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2000, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
Altri progetti
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