Azadiractina

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Azadiractina
Formula di struttura
Nome IUPAC
dimetil (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-10-acetossil- 3,5-diidrossi-4-[(1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)- 6a-idrossi-7a-metil-3a,6a,7,7a-tetraidro- 2,7-metanofuro[2,3-b]ossireno[e]ossepin- 1a(2H)-il]-4-metil-8- {[(2E)-2-metilbut-2-enoil]ossi}octaidro- 1H-nafto[1,8a-c:4,5-b'c']difuran- 5,10a(8H)-dicarbossilato
Nomi alternativi
Azadiractina
Azadirachtin A
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C35H44O16
Massa molecolare (u) 720,72
Numero CAS 11141-17-6
PubChem 5281303
SMILES CC=C(C)C(=O)OC1CC(C2(COC3C2C14COC(C4C(C3O)(C)C56C7CC(C5(O6)C)C8(C=COC8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 165 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

L'azadiractina o azadirachtin A è un limonoide estratto dai semi dell'albero di Neem (Azadirachta indica), impiegato in agricoltura come insetticida, acaricida e nematocida biologico.

Proprietà fitosanitarie[modifica | modifica wikitesto]

L'azadiractina agisce per ingestione e secondariamente per contatto, provocando due diversi effetti:

  • Interferenza con lo sviluppo postembrionale come regolatore della crescita: l'azadiractina agisce sia come sostanza juvenoide inibendo la metamorfosi (azione esercitata normalmente dall'ormone giovanile, la neotenina), sia come inibitore della muta, bloccando la sintesi dell'ecdisone.
  • Fagorepellente: riduce lo stimolo alla nutrizione e, indirettamente influisce negativamente sulla fecondità degli adulti e sulla fertilità delle uova.

Sulle piante ha un'azione translaminare, perciò penetra all'interno dei tessuti vegetali, e, se assorbito per via radicale ha proprietà moderatamente sistemiche.

Ambiti d'impiego[modifica | modifica wikitesto]

Il suo spettro d'azione è molto ampio: è efficace su un elevato numero di fitofagi, appartenenti a tutte le categorie sistematiche, ad apparato boccale sia pungente-succhiatore sia masticatore, e agisce inoltre su Acari e Nematodi galligeni. Manifesterebbe anche un'azione anticrittogamica contro funghi e batteri, tuttavia questa proprietà non è adeguatamente accertata. Può essere impiegato su un'ampia gamma di colture.

Per le sue proprietà e per il basso impatto, sia sulla salute sia sull'ambiente, si è rivelato uno dei più interessanti principi attivi da impiegare nella lotta biotecnica e nell'agricoltura biologica. L'utilizzazione deve essere comprovata dalla valutazione della necessità e richiede pertanto l'autorizzazione degli organismi competenti (osservatori fitosanitari).

I formulati in commercio sono etichettati, secondo il prodotto, come irritante oppure irritante e pericoloso per l'ambiente oppure non classificato.

Tossicità e impatto ambientale[modifica | modifica wikitesto]

La tossicità è molto bassa al punto da ritenere questo composto innocuo per l'uomo e per i vertebrati, compresi i pesci. La LD50 orale accertata nei ratti è superiore a 5000 mg/kg e quella dermale accertata sui conigli è superiore a 2000 mg/kg.

L'impatto ambientale è anch'esso molto basso: manifesta una notevole selettività nei confronti dell'entomofauna utile, comprese le api, pertanto è compatibile anche con la lotta biologica. Nel terreno viene degradato in pochi giorni.

Sintesi chimica[modifica | modifica wikitesto]

L'azadiractina ha una struttura molecolare molto complessa; presenta gruppi idrossilici secondari e terziari e un etere tipo tetraidrofurano nella sua struttura molecolare, assieme a 16 centri stereogenici, di cui 7 tetrasostituiti. Queste caratteristiche spiegano la grande difficoltà incontrata nella preparazione questo composto da semplici precursori, utilizzando metodi di chimica organica sintetica.

La prima sintesi totale è stato pubblicato oltre 22 anni dopo la scoperta del composto, effettuata dal gruppo di ricerca di Steven Ley presso l'Università di Cambridge nel 2007.[2][3] La sintesi descritta è un "approccio relay", con l'intemedio decalinico fortemente funzionalizzato fatto per sintesi totale su piccola scala, ma ottenuto dala fonte naturale per procede poi con gli ultimi step necessari a completare la sintesi sulla scala dei grammi.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 18.09.2012
  2. ^ Gemma E. Veitch, Edith Beckmann e Brenda J. Burke, Synthesis of azadirachtin: a long but successful journey, in Angewandte Chemie (International Ed. in English), vol. 46, nº 40, 1° gennaio 2007, pp. 7629–7632, DOI:10.1002/anie.200703027. URL consultato il 20 dicembre 2016.
  3. ^ Katharine Sanderson, Chemists synthesize a natural-born killer, in Nature, vol. 448, nº 7154, 09 agosto 2007, pp. 630–631, DOI:10.1038/448630a. URL consultato il 20 dicembre 2016.

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]