Arsenozucchero solfato

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Arsenozucchero solfato
Arsenosugar sulfate.svg
Nome IUPAC
[3-[(2R,3R,4S,5S)-5-(dimetilarsorilmetil)-3,4-diidrossiossolan-2-il]ossi-2-idrossipropil] idrogeno solfato
Nomi alternativi
3-{[5-deossi-5-(dimetilarsoril)-β-d-ribofuranosil]ossi}-2-idrossipropil idrogeno solfato, DMAsSugarSulfate, DMAV-sugar-sulfate
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H21AsO10S
Massa molecolare (u)408.25434
Numero CAS88216-77-7
PubChem159225
SMILES
O=S(=O)(O)OCC(O)COC1OC(C[As](=O)(C)C)C(O)C1O
Indicazioni di sicurezza

L'arsenozucchero solfato è un ossoarsenozucchero dimetilato avente un gruppo glicerolo solfato legato al carbonio 1 dell'anello ribosidico.

Venne identificato per la prima volta nel 1982 nel bivalve Tridacna maxima,[1] ed è l'arsenozucchero più comune insieme al glicerolo, fosfato e solfonato[2] (in particolare nell'alga bruna Hizikia fusiforme, dove è stato determinato quale principale composto dell'arsenico)[3].

Tra i 4 arsenozuccheri principali è il più acido[4] e il più labile in caso di estrazione con idrossido di tetrametilammonio o idrossido di sodio.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Edmonds, J. S., Francesconi, K. A., Healy, P. C., White, A. H., Isolation and crystal structure of an arsenic-containing sugar sulphate from the kidney of the giant clam, Tridacna maxima. X-Ray crystal structure of (2S)-3-[5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-β-D-ribofuranosyloxy]-2-hydroxypropyl hydrogen sulphate, in Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, n. 0, RSC, 1982, pp. 2989-2993, DOI:10.1039/P19820002989.
  2. ^ (EN) Niegel, C., Matysik, F.-M., Analytical methods for the determination of arsenosugars — A review of recent trends and developments, in Analytica Chimica Acta, vol. 657, n. 2, Elsevier, 2010, pp. 83-99, DOI:10.1016/j.aca.2009.10.041.
  3. ^ (EN) Edmonds, J. S., Morita, M., Shibata, Y.,, Isolation and identification of arsenic-containing ribofuranosides and inorganic arsenic from japanese edible seaweed Hizikia fusiforme, in Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, n. 0, RSC, 1987, pp. 577-580, DOI:10.1039/P19870000577.
  4. ^ (EN) Madsen, A. D., Goessler, W., Pedersen, S. N., Francesconi, K. A., Characterization of an algal extract by HPLC-ICP-MS and LC-electrospray MS for use in arsenosugar speciation studies, in Journal of Analytical Atomic Spectrometry, vol. 15, n. 6, RSC, 2000, pp. 657-662, DOI:10.1039/B001418O.
  5. ^ (EN) Gamble, B. M., Gallagher, P. A., Shoemaker, J. A., Parks, A. N., Freeman, D. M., Schwegel, C. A., Creed, J. T., An investigation of the chemical stability of arsenosugars in basic environments using IC-ICP-MS and IC-ESI-MS/MS, in The Analyst, vol. 128, n. 12, RSC, 2003, pp. 1458–1461, DOI:10.1039/B306931A.

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