Formiato di metile

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Formiato di metile
Methyl formate.svg
Methyl-formate-3D-balls.png
Nome IUPAC
Metanoato di metile
metilmetanoato
Nomi alternativi
R611
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H4O2
Massa molecolare (u)60,05196
Aspettoliquido incolore
Numero CAS107-31-3
Numero EINECS203-481-7
PubChem7865
SMILES
COC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,987 a 15 °C
Indice di rifrazione1,3433 a 20 °C
Solubilità in acqua230 g/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0,03
Temperatura di fusione−99,8 °C
Temperatura di ebollizione31,5 °C
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 °C K63490
Proprietà termochimiche
ΔcombH0 (kJ·mol−1)972,6 kJ/mol a 25 °C
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)675 mg/kg, topo, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−19 °C
Limiti di esplosione5% - 23% (V)
Temperatura di autoignizione449 °C
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H224 - 302+332 - 319 - 335
Consigli P210 - 261 - 305+351+338 [1]

Il formiato di metile è l'estere metilico dell'acido formico di formula HCOOCH3. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore e dall'odore caratteristico, solubile sia in acqua che in solventi organici quali il dietiletere, il cloroformio e l'etanolo. Trova impiego a livello industriale come fluido refrigerante (identificato dal codice R611)[2].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il formiato di metile può essere ottenuto per esterificazione dell'acido formico col metanolo in ambiente acquoso opportunamente catalizzato:

HCOOH + CH3OHHCOOCH3 + H2O

Il composto può altresì venir sintetizzato per carbonilazione del metanolo, reazione sfruttata soprattutto a livello industriale, eseguita ad elevate temperature e sotto pressione (di norma a 200 °C e 200 atm) ed in presenza di una sostanza basica con funzione di catalizzatore, tendenzialmente il metossido di sodio [2]:

CH3OH + COHCOOCH3

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

In opportune condizioni il formiato di metile va incontro ad idrolisi:

HCOOCH3 + H2OHCOOH + CH3OH

Se esposto ad elevate temperature decompone liberando fumi irritanti[2].

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

Il formiato di metile trova impiego in ambito manifatturiero come propellente, refrigerante, solvente (usato in particolare per l'acetato di cellulosa) e come reagente nelle sintesi di composti organici. Viene inoltre utilizzato come agente fumigante e larvicida nelle piantagioni di tabacco e di mais [2].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Formiato di metile (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 2 ottobre 2015.
  2. ^ a b c d (EN) Methyl formate, su HSDB, National Institutes of Health. URL consultato il 2 ottobre 2015.

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