Benzocaina

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Benzocaina
formula di struttura
Nome IUPAC
4-amminobenzoato di etile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H11NO2
Massa molecolare (u)165,19 g/mol
Aspettosolido da incolore a bianco
Numero CAS94-09-7
Numero EINECS202-303-5
PubChem2337
DrugBankDB01086
SMILES
CCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)N
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,4 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione89 °C (362 K)
Temperatura di ebollizione172 °C (445 K) (17,3 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma112 °C (385 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H317
Consigli P280 - 302+352 [1]

La benzocaina è l'estere dell'acido 4-amminobenzoico e dell'etanolo.

A temperatura ambiente, si presenta come un solido da incolore a bianco inodore, irritante.

È ingrediente di preparati per uso odontalgico e stomatologico, anestetici e antisettici.

Fu sintetizzato per la prima volta nel 1890 in Germania e approvato per uso medico nel 1902.[2]

Usi medici[modifica | modifica wikitesto]

La benzocaina è indicata per trattare una varietà di condizioni correlate al dolore. Può essere usato per:[3][4]

  • Farmaci a base di benzocaina, soprattutto pomate, sono indicate per il trattamento delle ustioni di primo grado che interessano, in maniera non estesa, l'epidermide. La benzocaina aiuta a ridurre l'infiammazione e il dolore, oltre che a facilitare la guarigione.
  • Anestesia locale della mucosa orale e faringea (mal di gola, herpes labiale, ulcere della bocca, mal di denti, gengive irritate, irritazione della protesi).
  • Mal d'orecchi
  • Anestesia locale chirurgica o procedurale

Altri usi[modifica | modifica wikitesto]

La benzocaina è utilizzata come ingrediente chiave in numerosi prodotti farmaceutici:

  • Farmaci per il mal d'orecchio a base di glicerolo per la rimozione del cerume in eccesso e per alleviare altre condizioni come l'otite media e l'orecchio del nuotatore.
  • Prodotti dietetici come Ayds.
  • Preservativi progettati per prevenire l'eiaculazione precoce. La benzocaina inibisce la sensibilità del pene e può consentire di mantenere un'erezione più a lungo ritardando l'eiaculazione.[5][6]
  • Cerotti mucoadesivi usati per ridurre il dolore ortodontico.[7]

Formulazioni[modifica | modifica wikitesto]

La benzocaina si può trovare in una varietà di preparati tra cui:

  • Preparazioni orali: come pastiglie o spray per la gola.
  • Preparazioni topiche: aerosol, gel, creme.
  • Colliri

Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

La benzocaina è ben tollerata e non tossica se applicata localmente come raccomandato.

Tuttavia, sono stati segnalati effetti collaterali gravi e potenzialmente letali (ad es. convulsioni, coma, battito cardiaco irregolare, depressione respiratoria) con un'applicazione eccessiva di prodotti topici o quando si applicano sulla pelle prodotti topici che contengono alte concentrazioni di benzocaina.[8]

L'applicazione eccessiva di anestetici orali contenenti benzocaina può aumentare il rischio di aspirazione polmonare perché favorisce il riflesso del vomito, permettendo al contenuto dello stomaco o alle secrezioni orali di arrivare alle vie respiratorie. Applicare un anestetico orale e consumare bevande prima di andare a letto può essere pericoloso.

L'uso topico di benzocaina ad alta concentrazione (10-20%) applicato sulla bocca o sulle mucose è causa di metaemoglobinemia , un disturbo in cui la quantità di ossigeno trasportata dal sangue viene ridotta.[9] Questo effetto collaterale è più comune nei bambini di età inferiore ai due anni.[10] Di conseguenza, la FDA ha dichiarato che i prodotti a base di benzocaina non dovrebbero essere usati nei bambini di età inferiore ai due anni, a meno che non sia somministrato sotto stretto controllo medico. Nei paesi europei, la controindicazione si applica ai bambini di età inferiore a 12 anni.[11] I sintomi della metaemoglobinemia si manifestano entro pochi minuti o ore dall'applicazione e possono verificarsi al primo utilizzo o dopo un uso prolungato.[11]

La benzocaina può causare reazioni allergiche.[12][13] I sintomi più diffusi sono:

Chimica[modifica | modifica wikitesto]

Benzocaina è l'etilestere del PABA.[15] Può essere preparata a partire dal PABA ed etanolo mediante esterificazione di Fischer o mediante la riduzione dell'etil p-nitrobenzoato. La benzocaina è moderatamente solubile in acqua; è più solubile in acidi diluiti e molto solubile in etanolo, cloroformio ed etere etilico. Il punto di fusione della benzocaina è di 88–90 °C,[16] e il punto di ebollizione è di circa 310 °C. La densità della benzocaina è di 1,17 g / cm 3.[17]

La benzocaina viene usata per tagliare la cocaina.[18][19]

Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]

Il dolore è causato dalla stimolazione delle terminazioni nervose. Quando vengono stimolate, il sodio entra nel neurone, causando la depolarizzazione del nervo e lo sviluppo di un potenziale d'azione, che si propaga lungo il nervo verso il sistema nervoso centrale, dove viene processato. Il risultato è la sensazione dolorosa. La benzocaina inibisce i canali del sodio (VDSC) sulla membrana del neurone, interrompendo la propagazione del potenziale d'azione.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

La benzocaina fu sintetizzata per la prima volta nel 1890 dal chimico tedesco Eduard Ritsert (1859-1946),[20] nella città di Eberbach[21] e introdotta sul mercato nel 1902 con il nome di "Anästhesin".[22][23]

Medicina veterinaria[modifica | modifica wikitesto]

Una soluzione da bagno di benzocaina è stata utilizzata per anestetizzare gli anfibi per un intervento chirurgico.[24][25]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda del 4-amminobenzoato di etile su IFA-GESTIS.
  2. ^ (EN) IUPAC, János Fischer e C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 13 dicembre 2006, ISBN 978-3-527-60749-5. URL consultato il 27 luglio 2020.
  3. ^ (EN) PubChem, Benzocaine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 27 luglio 2020.
  4. ^ DailyMed - TOPEX- benzocaine spray, metered, su dailymed.nlm.nih.gov. URL consultato il 27 luglio 2020.
  5. ^ (EN) 'Longer-lasting' condom launched, 17 giugno 2002. URL consultato il 27 luglio 2020.
  6. ^ (EN) Dwight Garner, THE YEAR IN IDEAS; Endurance Condoms, in The New York Times, 15 dicembre 2002. URL consultato il 27 luglio 2020.
  7. ^ Ladan Eslamian, Ali Borzabadi-Farahani e Hosniye Zia Edini, The analgesic effect of benzocaine mucoadhesive patches on orthodontic pain caused by elastomeric separators, a preliminary study, in Acta Odontologica Scandinavica, vol. 71, n. 5, 2013-09, pp. 1168–1173, DOI:10.3109/00016357.2012.757358. URL consultato il 27 luglio 2020.
  8. ^ &NA;, The US FDA has issued a Public Health Advisory about life threatening adverse effects associated with topical anaesthetics for cosmetic procedures., in Reactions Weekly, &NA;, n. 1139, 2007-02, p. 3, DOI:10.2165/00128415-200711390-00009. URL consultato il 27 luglio 2020.
  9. ^ J. R. Shua-Haim e J. S. Gross, Methemoglobinemia toxicity from topical benzocaine spray, in Journal of the American Geriatrics Society, vol. 43, n. 5, 1995-05, pp. 590, DOI:10.1111/j.1532-5415.1995.tb06117.x. URL consultato il 27 luglio 2020.
  10. ^ (EN) FDA Alert: Benzocaine Topical Products: Sprays, Gels and Liquids - Risk of Methemoglobinemia, su Drugs.com. URL consultato il 27 luglio 2020.
  11. ^ a b (EN) Center for Drug Evaluation and Research, FDA Drug Safety Communication: Reports of a rare, but serious and potentially fatal adverse effect with the use of over-the-counter (OTC) benzocaine gels and liquids applied to the gums or mouth, in FDA, 18 giugno 2019. URL consultato il 27 luglio 2020.
  12. ^ (EN) Bedfordshire Hospitals NHS Foundation Trust, su Bedfordshire Hospitals NHS Trust. URL consultato il 27 luglio 2020.
  13. ^ S. K. Sidhu, S. Shaw e J. D. Wilkinson, A 10-year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom, in American Journal of Contact Dermatitis: Official Journal of the American Contact Dermatitis Society, vol. 10, n. 2, 1999-06, pp. 57–61, DOI:10.1016/s1046-199x(99)90000-3. URL consultato il 27 luglio 2020.
  14. ^ A. J. González-Rodríguez, E. M. Gutiérrez-Paredes e Á Revert Fernández, Allergic contact dermatitis to benzocaine: the importance of concomitant positive patch test results, in Actas Dermo-Sifiliograficas, vol. 104, n. 2, 2013-03, pp. 156–158, DOI:10.1016/j.ad.2011.07.023. URL consultato il 27 luglio 2020.
  15. ^ Patricia Demare e Ignacio Regla, Synthesis of Two Local Anesthetics from Toluene: An Organic Multistep Synthesis in a Project-Oriented Laboratory Course, in Journal of Chemical Education, vol. 89, n. 1, 1º gennaio 2012, pp. 147–149, DOI:10.1021/ed100838a. URL consultato il 27 luglio 2020.
  16. ^ The International Pharmacopoeia Eighth Edition - Pharmacopoea Internationalis Editio Octava: Monographs: Pharmaceutical substances: Calcium stearate (Calcii stearas), su apps.who.int. URL consultato il 27 luglio 2020.
  17. ^ Synowietz, Claudia,, Organische Verbindungen, 4. Aufl, Springer, 1983, ISBN 0-387-12263-X, OCLC 180567757. URL consultato il 27 luglio 2020.
  18. ^ All cut up, in The Economist. URL consultato il 27 luglio 2020.
  19. ^ (EN) Drug war targets cutting agents, in BBC News, 9 agosto 2010. URL consultato il 27 luglio 2020.
  20. ^ (DE) Deutsche Biographie, Ritsert, Eduard - Deutsche Biographie, su www.deutsche-biographie.de. URL consultato il 27 luglio 2020.
  21. ^ Dr. Ritsert Pharma - 100 years of Dr. Ritsert, su web.archive.org, 9 settembre 2017. URL consultato il 27 luglio 2020 (archiviato dall'url originale il 9 settembre 2017).
  22. ^ Auterhoff, Harry. e Höltje, Hans-Dieter., Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, 13., neu bearb. Aufl., Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1994, ISBN 3-8047-1356-4, OCLC 611356946. URL consultato il 27 luglio 2020.
  23. ^ Pharmazeutische Zeitung online: 150. Geburtstag: Eduard Ritsert und das Anaesthesin, su web.archive.org, 20 marzo 2014. URL consultato il 27 luglio 2020 (archiviato dall'url originale il 20 marzo 2014).
  24. ^ Sarah Annie Guénette, Marie-Chantal Giroux e Pascal Vachon, Pain perception and anaesthesia in research frogs, in Experimental Animals, vol. 62, n. 2, 2013, pp. 87–92, DOI:10.1538/expanim.62.87. URL consultato il 27 luglio 2020.
  25. ^ Amphibian Anesthesia — Research at Penn State, su www.research.psu.edu. URL consultato il 27 luglio 2020.

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