Nicotinammide adenina dinucleotide fosfato

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Nicotinammide adenina dinucleotide fosfato
Formula di struttura
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C21H29N7O17P3
Massa molecolare (u) 744.413 g mol−1
Numero CAS [53-59-8]
PubChem 5885
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]

Il nicotinammide adenina dinucleotide fosfato (a cui ci si riferisce spesso con la formula NADP(H), che comprende sia NADP+, la forma ossidata, che NADPH, la forma ridotta, a volte indicata anche come NADPH2[2]) è un nucleotide simile per funzioni biologiche e struttura al NAD, da cui differisce per la presenza di un gruppo fosfato aggiuntivo esterificato al gruppo ossidrilico del carbonio 2' dell'adenosina.

È un coenzima ossidoriduttivo.

Mentre il NAD è utilizzato primariamente nei processi catabolici (reazioni di ossidazione del metabolismo), il NADP(H) viene utilizzato nei processi anabolici (reazioni riduttive), particolarmente nelle reazioni di biosintesi di lipidi ed acidi nucleici, che in particolare necessitano della forma ridotta (NADPH). Negli organismi fotosintetici il NADP(H) viene ottenuto durante i processi di fotofosforilazione e utilizzato nei processi di biosintesi dei carboidrati. Negli animali il NADP(H) viene ottenuto principalmente nella via dei pentoso fosfati.

Ruolo nelle piante[modifica | modifica sorgente]

Nei cloroplasti, il NADP+ è ridotto dalla ferredossina-NADP+ reduttasi nell'ultimo passaggio della catena di elettroni della fase luminosa della fotosintesi. Il potere riducente del NADPH prodotto è poi utilizzato per le reazioni biosintetiche del ciclo di Calvin.

Ruolo negli animali[modifica | modifica sorgente]

La fase ossidativa della via dei pentoso fosfati è la maggior fonte di NADPH nelle cellule animali. Il NADPH provvede a fornire gli equivalenti riducenti per le reazioni biosintetiche e per le ossidoriduzioni coinvolte nella protezione dalla tossicità delle specie reattive dell'ossigeno (ROS). In particolare, il NADPH è il cofattore essenziale degli enzimi antiossidanti glutatione reduttasi (GSR) e tioredoxina reduttasi (TxR). L'azione degli enzimi è indiretta dato che essi rigenerano la vera controparte antiossidante, che è rappresentata dal glutatione (GSH) o dalla proteina chiamata tioredoxina (Trx).

Il NADPH funge anche da fonte di equivalenti riducenti per le idrossilazioni dei composti aromatici (compresi gli idrocarburi policiclici cancerogeni), degli steroidi, dell'alcol e dei farmaci mediate dal sistema del citocromo P450.

Il NADPH è anche usato per i pathways anabolici, come la sintesi di lipidi, di colesterolo e per l'elongazione delle catene degli acidi grassi.

Infine, studi molto recenti hanno dimostrato che il NADP+ è un regolatore diretto dell'espressione genica e della longevità. Esistono oramai molte pubblicazioni che attribuiscono tale effetto a delle proteine NADP-dipendenti chiamate "sirtuine" (SIRTs). Tali proteine sono state inizialmente studiate nel lievito, ma la loro fisiologia e biochimica è comparabile a quella delle cellule animali. Tramite il NADP+, le sirtuine regolerebbero la funzione di un oncosoppressore conosciuto come "p53", coinvolto nei meccanismi di arresto cellulare, differenziamento, senescenza e morte cellulare.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.09.2012
  2. ^ Pubchem - Abbreviazioni utilizzate per riferirsi alla molecola

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]