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Acetato di etile

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Acetato di etile
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Modello a sfere e bastoncini
Modello 3D della molecola
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
acetato di etile
Abbreviazioni
AcOEt
Nomi alternativi
etanoato di etile (sistematico)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H8O2
Massa molecolare (u)88,10 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS141-78-6
Numero EINECS205-500-4
PubChem8857
SMILES
CCOC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,90 (20 °C)
Indice di rifrazione1,3723 ± 0,0001[1]
Costante di dissociazione acida (pKa) a 25°C K- 6,93[2]
Solubilità in acqua8,0 x 10+4 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0,73
Temperatura di fusione−83 °C (190 K)
Temperatura di ebollizione77 °C (350 K)
Viscosità dinamica (mPa·s a 0 ± 1 °C)0,578 ± 0001 mPa s
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma- 4,4°C
Limiti di esplosione2,1 - 11,5 Vol%
Temperatura di autoignizione427 °C[3]
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 319 - 336 - EUH066
Consigli P210 - 233 - 240 - 241 - 242 - 243 - 261 - 264+265 - 271 - 280 - 303+361+353 - 304+340 - 305+351+338 - 319
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L'acetato di etile, nome sistematico etanoato di etile, è un composto chimico di formula C4H8O2 (AcOEt)[4] che in condizioni standard si presenta come un liquido volatile, incolore e dal gradevole odore fruttato.[5][6] È responsabile del gusto frutatto alla birra.[7]

Caratteristiche strutturali e fisiche

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Si tratta dell'estere formato dall'acido acetico con l'etanolo.[8] Il composto risulta meno denso dell'acqua e i suoi vapori sono più pesanti dell'aria.[5] Il composto è altamente infiammabile. Miscele di vapore/aria sono esplosive. Il riscaldamento può provocare innalzamento della pressione con rischio di scoppio.[9]

L'acetato di etile è molto solubile in acqua,[10] acetone e benzene, nonché solubile in etanolo,etere dietilico[11] e cloroformio.[12]

Caratteristiche strutturali e atomiche
N. di atomi pesanti 6
N. di accettori di legami a idrogeno 2
N. di legami ruotabili 2
Massa monoisotopica 88,052429494 u
Superficie polare[13] 26,3 Ų
Energia di ionizzazione[14] 10,01 ± 0,01 eV
Momento dipolare[15] 1,78 ± 0,09 debye
Polarità relativa[16] 0,228
Caratteristiche fisiche
Gravità specifica[12] 3,04
Gravità specifica del vapore 3,0
Gravità specifica miscela vapore/aria[9] 1,2 a 20°C
Pressione di vapore[17] 93,2 mmHg a 25 °C
Temperatura critica 250,55 °C
Pressione critica[11] 3,88 MPa
Volume molare 288 ± 19 cm3/mol
Tensione superficiale[15] 25,13 ± 0,01 mN m a 10 ± 1 °C e 101,325 ± 1 Pa
Costante della legge di Henry[18] 1,34 x 10−4 atm m3/mol a 25 °C
Potere calorifico 2.238,1 kJ/mol
Entalpia di vaporizzazione[11] 35,60 kJ/mol a 25 °C

Abbondanza e disponibilità

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Il composto viene prodotto da S. cerevisiae.[19] Risulta naturalmente presente in: M. domestica,[20] Z. mioga,[21] Z. officinale,[22] C. arabica,[23] P. glabratus,[24] F. poae,[25] O. europaea,[26] A. chinensis,[27] A. annulifer,[28] A. haematospadix,[28] A. scaber,[29] carambola,[30] B. alba,[31] C. annuum,[32] C. sieboldii,[33] C. melo,[34] F. hybrida,[35] G. hirsutum,[36] girasole,[37] M. indica,[38] O. ficus-indica,[39] P. elata,[40] P. rubra,[41] P. senega,[42] P. guajava,[43] R. mangle,[44] S. mombin,[45] S. japonica,[46] cacao,[47] V. angustifolium,[48] V. ashei,[49] V. corymbosum,[49] V. virgatum,[49] V. rotundifolia,[50] maizena,[51] A. gigas,[52] A. bisporus,[53] H. anomala,[54] V. macrocarpon,[55] F. sellowiana,[56] C. laevigatus,[57] W. anomalus,[58] S. europaea, S. depressa,[59] V. vitis-idaea,[60] S. maritima,[59] C. formosensis,[61] A. muricata,[62] C. papaya,[63] melagrana,[64] D. zibethinus,[65] O. fragrans,[66] M. obovata,[67] P. speciosa,[68] L. lucens,[69] P. edulis,[70] matsutake[71] e V. vinifera.[72]

Sintesi

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Il composto può essere preparato in tre modi:[16]

  • l'aggiunta di acido acetico all'etilene utilizzando argilla e acido eteropoli come catalizzatore:

Questi processi presentano alcuni svantaggi: sia l'esterificazione convenzionale che l'aggiunta di acido acetico all'etilene richiedono serbatoi di stoccaggio e apparecchiature per diversi materiali. Inoltre, utilizzano acido acetico che causa corrosione. Sebbene la reazione di Teshchenko utilizzi un solo materiale di alimentazione e sia un materiale non corrosivo, è difficile gestire l'acetaldeide poiché non è disponibile al di fuori dell'area industriale petrolchimica.[16]

Purificazione

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L'acetato di etile generalmente ha una purezza del 95% al 98%, contiene infatti una piccola quantità di acqua, etanolo e acido acetico. Può essere ulteriormente purificato aggiungendo 100 ml di anidride acetica a 1000 ml di acetato di etile quindi 10 gocce di acido solforico concentrato. Riscaldare e rifluire per 4 ore per rimuovere impurità come etanolo e acqua, quindi sottoporlo a distillazione. Il distillato viene agitato con 20~30 g di carbonato di potassio anidro e ulteriormente sottoposto a una nuova distillazione. Il prodotto così ottenuto ha un punto di ebollizione di 77 °C e una purezza superiore al 99%.[16]

Reattività e caratteristiche chimiche

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L'acetato di etile è sensibile al calore. Questa sostanza può incendiarsi o esplodere con l'idruro di litio e alluminio. Può anche incendiarsi con il terbutossido di potassio. È incompatibile con nitrati, alcali forti e acidi forti. Può attaccare alcune forme di plastica, gomma e rivestimenti.[5]

È incompatibile con ossidanti come perossido di idrogeno, acido nitrico, acido perclorico e triossido di cromo. Reazioni violente si verificano con l'acido clorosolfonico. L'SOCl₂ reagisce con gli esteri, come l'acetato di etile, formando gas tossici contenenti SO₂ e cloruri acilici tossici che risultano solubili in acqua, catalizzati da Fe o Zn.[5]

Vieni distillato a una temperatura compresa tra 76° e 77,5 °C.[73] L'acetato di etile può essere idrolizzato in condizioni acide o basiche per recuperare acido acetico ed etanolo. L'uso di un catalizzatore acido accelera l'idrolisi, che è soggetta all'equilibrio di Fischer. In laboratorio, e solitamente solo a scopo illustrativo, gli esteri etilici vengono tipicamente idrolizzati in un processo a due fasi che inizia con una quantità stechiometrica di base forte, come l'idrossido di sodio. Questa reazione produce etanolo e acetato di sodio, che è non reattivo nei confronti dell'etanolo:[16]

La costante di velocità per la reazione è 0,111 dm³/mol·s a 25 °C.[16]

Indici di ritenzione di Kovats[74]
Standard apolare 577, 596, 598, 609, 578, 581, 599, 601, 597, 602, 620, 600, 594, 624, 603, 578.95, 597.3, 599.3, 600.8, 604.4, 605.1, 609.7, 611.7, 563, 587, 589, 607, 613, 572, 579, 580, 590, 642, 595.7, 591, 602.3, 595, 598.8, 612, 628, 601.82, 604.7, 583, 605, 616, 615, 608, 610, 603.8
Semi-standard apolare 613, 612, 610, 578, 605, 615, 608, 621, 614, 609.1, 623, 628, 626, 617, 601, 606, 600, 602.4, 605.7, 607.5, 618, 567, 633, 611, 607, 604, 599, 616, 592, 634, 584, 623.5, 617.5, 616.4, 631.3, 630, 595, 631.9, 610.1, 619.2, 620, 590, 588, 568, 603, 554
Standard polare 899, 891, 893, 896, 889, 872, 894, 900, 886, 914, 890, 908, 874, 904, 878, 898, 870, 892, 901, 888, 912.4, 863, 882, 887, 902, 907, 885, 884, 867, 881, 868, 854, 866, 906, 875, 856, 858, 917, 903, 862, 915, 909, 861, 871, 877, 897, 893.3, 880.8, 902.3, 883.9, 897.9, 921, 904.2, 850, 920, 895.1, 887.5, 883, 882.1, 912, 872.7, 879, 873, 906.4, 857

Spettri analitici

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Farmacologia e tossicologia

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Farmacocinetica

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Il composto viene rapidamente idrolizzato dopo l'ingestione, nel tratto intestinale.[82]

Farmacodinamica

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Il composto è un inibitore della piroglutamil-peptidasi I.[8]

Effetti del composto e usi clinici

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Viene utilizzato come farmaco antiaritmico.[83]

Tossicologia

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La principale via di assorbimento responsabile della tossicità dell'acetato di etile è l'inalazione.[84] L'esposizione a breve termine a livelli elevati di acetato di etile provoca inizialmente irritazione agli occhi, al naso e alla gola, seguita da mal di testa, nausea, vomito, sonnolenza e perdita di coscienza. Alte concentrazioni possono causare depressione del sistema nervoso centrale e congestione del fegato e dei reni.[75]

L'avvelenamento cronico è stato descritto come causa di anemia, leucocitosi, gonfiore torbido e degenerazione grassa. Alcuni corridori sono stati valutati dopo aver lamentato respiro sibilante, tosse, rinite o difficoltà respiratorie durante l'allenamento in una struttura in costruzione.[75]

Le indagini hanno rivelato livelli di acetato di etile e toluene abbastanza bassi da rispettare le linee guida federali, ma apparentemente sufficienti a causare sintomi negli atleti. Le sue proprietà cancerogene non sono conosciute. I lavoratori che in passato erano stati esposti a concentrazioni di acetato di etile di 300 ml/m³ e che al momento dell'indagine erano esposti a 16 ml/m³ sono risultati avere una qualità dello sperma normale.[75]

In caso di esposizione a lungo termine, la sostanza sgrassa la cute e può provocare secchezza e screpolature.[9]

Effetti acuti
Oragnismo Test Somministrazione Dose
Ratto DL50 orale 11,3 ml/kg[12]
Coniglio orale 4,9 g/kg[85]
inalazione 2.500 ppm/4hr[86]
Topo inalazione 1.500 ppm/4hr[86]
Limiti di esposizione
IDLH 2.000 ppm[5]
REL-TWA 400 ppm[87]
PEL-TWA 400 ppm[87]
TLV 400 ppm[88]
EU-OEL 734 mg/m3[9]

Applicazioni

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L'acetato di etile è utilizzato:

Note

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  1. ^ https://www.wikidata.org/wiki/Q20887890
  2. ^ C.A. Lane. J. Am. Chem. Soc. 86, 2521 (1964).
  3. ^ https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_version=2&p_card_id=0367
  4. ^ POC abbreviations: Chemistry 130 course documents archive: Projects and hosted sites archive: Swain Library, su web.stanford.edu. URL consultato il 13 febbraio 2024.
  5. ^ a b c d e ETHYL ACETATE | CAMEO Chemicals | NOAA, su cameochemicals.noaa.gov. URL consultato il 28 aprile 2025.
  6. ^ Food safety and quality: details, su www.fao.org. URL consultato il 28 aprile 2025.
  7. ^ Eli M. Pearce, Kirk‐Othmer encyclopedia of chemical technology, 3rd ed., Vol. I, Wiley‐Interscience, New York, 1978., in Journal of Polymer Science: Polymer Letters Edition, vol. 16, n. 5, 1978-05, pp. 248–248, DOI:10.1002/pol.1978.130160508. URL consultato il 28 aprile 2025.
  8. ^ a b c ethyl acetate (CHEBI:27750), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 28 aprile 2025.
  9. ^ a b c d ICSC 0367 - ETHYL ACETATE, su chemicalsafety.ilo.org. URL consultato il 28 aprile 2025.
  10. ^ Y. B. Tewari, D. E. Martire e S. P. Wasik, Aqueous solubilities and octanol-water partition coefficients of binary liquid mixtures of organic compounds at 25 C, in Journal of Solution Chemistry, vol. 11, n. 6, 1982-06, pp. 435–445, DOI:10.1007/bf00649042. URL consultato il 28 aprile 2025.
  11. ^ a b c Rosa Sierra-Amor, CRC Handbook of Laboratory Safety, 5th ed. A. Keith Furr, ed. Boca Raton, FL: CRC Press LCC, 2000, 774 pp., $149.99. ISBN 0-8493-2523-4., in Clinical Chemistry, vol. 47, n. 11, 1º novembre 2001, pp. 2075–2075, DOI:10.1093/clinchem/47.11.2075a. URL consultato il 28 aprile 2025.
  12. ^ a b c Michael Williams, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15th Edition Edited by M.J.O'Neil, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK ISBN 9781849736701; 2708 pages. April 2013, $150 with 1‐year free access to The Merck Index Online., in Drug Development Research, vol. 74, n. 5, 3 luglio 2013, pp. 339–339, DOI:10.1002/ddr.21085. URL consultato il 28 aprile 2025.
  13. ^ (EN) PubChem, Ethyl Acetate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 28 aprile 2025.
  14. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Ethyl acetate, su www.cdc.gov. URL consultato il 28 aprile 2025.
  15. ^ a b (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 1º gennaio 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9. URL consultato il 28 aprile 2025.
  16. ^ a b c d e f g (EN) Ethyl acetate | 141-78-6, su ChemicalBook. URL consultato il 28 aprile 2025.
  17. ^ Physical and thermodynamic properties of pure chemicals: data compilation, in Choice Reviews Online, vol. 27, n. 06, 1º febbraio 1990, pp. 27–3319-27-3319, DOI:10.5860/choice.27-3319. URL consultato il 28 aprile 2025.
  18. ^ J. A. V. Butler e C. N. Ramchandani, 216. The solubility of non-electrolytes. Part II. The influence of the polar group on the free energy of hydration of aliphatic compounds, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1935, pp. 952, DOI:10.1039/jr9350000952. URL consultato il 28 aprile 2025.
  19. ^ Ethyl acetate (YMDB00569) - Yeast Metabolome Database, su www.ymdb.ca. URL consultato il 28 aprile 2025.
  20. ^ K. Perédi, L. Vámos-Vigyázó e N. Kiss-Kutz, Flavour losses in apple juice manufacture, in Molecular Nutrition and Food Research, vol. 25, n. 6, 1º gennaio 1981, pp. 573–582, DOI:10.1002/FOOD.19810250610. URL consultato il 28 aprile 2025.
  21. ^ Yoshiko KUROBAYASHI, Hidemasa SAKAKIBARA e Tetsuya YANAI, Volatile Flavor Compounds of Myoga (Zingiber Mioga)., in Agricultural and Biological Chemistry, vol. 55, n. 6, 13 luglio 2011, pp. 1655–1657, DOI:10.1271/BBB1961.55.1655. URL consultato il 28 aprile 2025.
  22. ^ T. Kami, M. Nakayama e S. Hayashi, Volatile constituents of Zingiber officinale, in Phytochemistry, vol. 11, n. 11, 25 luglio 2002, pp. 3377–3381, DOI:10.1016/S0031-9422(00)86412-2. URL consultato il 28 aprile 2025.
  23. ^ J. Stoffelsma, G. Sipma e D. K. Kettenes, New volatile components of roasted coffee, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 16, n. 6, 10 marzo 2005, pp. 1000–1004, DOI:10.1021/JF60160A010. URL consultato il 28 aprile 2025.
  24. ^ Gerhard Buchbauer, Leopold Jirovetz e Michael Wasicky, Volatile Constituents of the Headspace and Essential Oil ofPlectranthus coleoidesMarginatus (Labiatae), in Journal of Essential Oil Research, vol. 5, n. 3, 1º maggio 1993, pp. 311–313, DOI:10.1080/10412905.1993.9698226. URL consultato il 28 aprile 2025.
  25. ^ Barbara Laddomada, Laura Del Coco e Miriana Durante, Volatile Metabolite Profiling of Durum Wheat Kernels Contaminated by Fusarium poae, in Metabolites, vol. 4, n. 4, 17 ottobre 2014, pp. 932–945, DOI:10.3390/METABO4040932. URL consultato il 28 aprile 2025.
  26. ^ Mark Williams, Maria T. Morales e Ramon Aparicio, Analysis of volatiles from callus cultures of olive Olea europaea, in Phytochemistry, vol. 47, n. 7, 1º aprile 1998, pp. 1253–1259, DOI:10.1016/S0031-9422(97)00730-9. URL consultato il 28 aprile 2025.
  27. ^ Gary R. Takeoka, Matthias Guntert e Robert A. Flath, Volatile constituents of kiwi fruit (Actinidia chinensis Planch.), in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 34, n. 3, 18 marzo 2005, pp. 576–578, DOI:10.1021/JF00069A050. URL consultato il 28 aprile 2025.
  28. ^ a b Geoffrey C. Kite e Wilbert L. A. Hetterschieid, Inflorescence odours of Amorphophallus and Pseudodracontium (Araceae), in Phytochemistry, vol. 46, n. 1, 4 marzo 2003, pp. 71–75, DOI:10.1016/S0031-9422(97)00221-5. URL consultato il 28 aprile 2025.
  29. ^ Tae Yung Chung, Jason P. Eiserich e Takayuki Shibamoto, Volatile compounds isolated from edible Korean chamchwi (Aster scaber Thunb), in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 41, n. 10, 10 marzo 2005, pp. 1693–1697, DOI:10.1021/JF00034A033. URL consultato il 28 aprile 2025.
  30. ^ Charles W. Wilson, Philip E. Shaw e Robert J. Knight, Volatile constituents of carambola (Averrhoa carambola L.), in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 33, n. 2, 18 marzo 2005, pp. 199–201, DOI:10.1021/JF00062A009. URL consultato il 28 aprile 2025.
  31. ^ Hiromu Kameoka, Kanji Kubo e Mitsuo Miyazawa, Volatile flavor components of malabar-nightshade (Basella rubra L.), in Journal of Food Composition and Analysis, vol. 4, n. 4, 5 febbraio 2005, pp. 315–321, DOI:10.1016/0889-1575(91)90017-Z. URL consultato il 28 aprile 2025.
  32. ^ Javier Mateo, Mercedes Aguirrezábal e Concepción Domı́nguez, Volatile Compounds in Spanish Paprika, in Journal of Food Composition and Analysis, vol. 10, n. 3, 18 settembre 2002, pp. 225–232, DOI:10.1006/JFCA.1997.0535. URL consultato il 28 aprile 2025.
  33. ^ S. Fujita, Miscellaneous contributions to the essential oils of plants from various territories. XLVII. On the components of essential oils of Cinnamomum sieboldii Meisn, in Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, vol. 106, n. 1, 1º gennaio 1986, pp. 17–21, DOI:10.1248/YAKUSHI1947.106.1_17. URL consultato il 28 aprile 2025.
  34. ^ R. J. HOW/AT e S. D. SENTER, Identification of Additional Volatile Compounds from Cbntaloupe, in Journal of Food Science, vol. 52, n. 4, 26 agosto 2006, pp. 1097–1098, DOI:10.1111/J.1365-2621.1987.TB14284.X. URL consultato il 28 aprile 2025.
  35. ^ Kimihiro HARADA e Satoru MIHARA, The volatile constituents of freesia flower (Freesia hybrida Hort.)., in Agricultural and Biological Chemistry, vol. 48, n. 11, 13 luglio 2011, pp. 2843–2845, DOI:10.1271/BBB1961.48.2843. URL consultato il 28 aprile 2025.
  36. ^ (EN) P. A. Hedin, A. C. Thompson e R. C. Gueldner, A survey of the volatile constituents of cotton lint and waste with regard to byssinosis, Survey of the volatile constituents of cotton lint and waste with regard to byssinosis, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 23, n. 4, 1º luglio 1975, pp. 698–703, DOI:10.1021/JF60200A011. URL consultato il 28 aprile 2025.
  37. ^ Patrick X. Etievant, Mona Azar e Min H. Pham-Delegue, Isolation and identification of volatile constituents of sunflowers (Helianthus annuus L.), in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 32, n. 3, 18 marzo 2005, pp. 503–509, DOI:10.1021/JF00123A021. URL consultato il 28 aprile 2025.
  38. ^ Alexander J. MacLeod, Glesni Macleod e Carl H. Snyder, Volatile aroma constituents of mango (cv Kensington), in Phytochemistry, vol. 27, n. 7, 25 luglio 2002, pp. 2189–2193, DOI:10.1016/0031-9422(88)80124-9. URL consultato il 28 aprile 2025.
  39. ^ Robert A. Flath e Juan M. Takahashi, Volatile constituents of prickly pear (Opuntia ficus indica Mill., de Castilla variety), in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 26, n. 4, 1º luglio 1978, pp. 835–837, DOI:10.1021/JF60218A053. URL consultato il 28 aprile 2025.
  40. ^ Leopold Jirovetz, Jaime Espinosa Gonzalez e Gaspar Silvera, Volatile Constituents ofPeristeria elata(Orchidaceae), in Journal of Essential Oil Research, vol. 4, n. 5, 24 aprile 2012, pp. 435–438, DOI:10.1080/10412905.1992.9698106. URL consultato il 28 aprile 2025.
  41. ^ Akihiko Omata, Shoji Nakamura e Seiji Hashimoto, Volatile components of plumeria flowers. Part 2.1 Plumeria rubra L. cv. ‘Irma Bryan’, in Flavour and Fragrance Journal, vol. 7, n. 1, 4 novembre 2006, pp. 33–35, DOI:10.1002/FFJ.2730070108. URL consultato il 28 aprile 2025.
  42. ^ Shuichi Hayashi e Hiromu Kameoka, Volatile compounds ofPolygala senega L. var.latifolia Torrey et Gray roots, in Flavour and Fragrance Journal, vol. 10, n. 4, 4 novembre 2006, pp. 273–280, DOI:10.1002/FFJ.2730100408. URL consultato il 28 aprile 2025.
  43. ^ Alexander J. Macleod e Nola Gonzalez de Troconis, Volatile flavour components of guava, in Phytochemistry, vol. 21, n. 6, 25 luglio 2002, pp. 1339–1342, DOI:10.1016/0031-9422(82)80138-6. URL consultato il 28 aprile 2025.
  44. ^ Jorge A. Pino, Rolando Marbot e Juan Agüero, Volatile Components of Red Mangrove Bark (Rhizophora mangleL.) from Cuba, in Journal of Essential Oil Research, vol. 13, n. 2, 24 aprile 2012, pp. 88–89, DOI:10.1080/10412905.2001.9699622. URL consultato il 28 aprile 2025.
  45. ^ Lorenzo Sagrero-Nieves e Herman L. De Pooter, Volatiles of the Jobo Fruit (Spondias mombinL.), in Journal of Essential Oil Research, vol. 4, n. 5, 24 aprile 2012, pp. 535–537, DOI:10.1080/10412905.1992.9698127. URL consultato il 28 aprile 2025.
  46. ^ Tsutomu Sakai, Yoshiko Nakagawa e Takashi Iwashita, Semburins and Swertiols, Novel 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonanes and Their Precursory Alcohols, from Swertia japonica Makino, in Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 56, n. 11, 1º novembre 1983, pp. 3477–3482, DOI:10.1246/BCSJ.56.3477. URL consultato il 28 aprile 2025.
  47. ^ Michel Van Praag, Herbert S. Stein e Merrick S. Tibbetts, Steam volatile aroma constituents of roasted cocoa beans, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 16, n. 6, 10 marzo 2005, pp. 1005–1008, DOI:10.1021/JF60160A011. URL consultato il 28 aprile 2025.
  48. ^ Fulgentius N. Lugemwa, Wilber Lwande e Michael D. Bentley, Volatiles of wild blueberry, Vaccinium angustifolium: possible attractants for the blueberry maggot fruit fly, Rhagoletis mendax, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 37, n. 1, 10 marzo 2005, pp. 232–233, DOI:10.1021/JF00085A053. URL consultato il 28 aprile 2025.
  49. ^ a b c R. J. HORVAT, S. D. SENTER e E. D. DEKAZOS, GLC-MS Analysis of Volatile Constituents in Rabbiteye Blueberries, in Journal of Food Science, vol. 48, n. 1, 1º gennaio 1983, pp. 278–279, DOI:10.1111/J.1365-2621.1983.TB14849.X. URL consultato il 28 aprile 2025.
  50. ^ Ronald C. Welch, Judy C. Johnston e George L. K. Hunter, Volatile constituents of the muscadine grape (Vitis rotundifolia), in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 30, n. 4, 18 marzo 2005, pp. 681–684, DOI:10.1021/JF00112A014. URL consultato il 28 aprile 2025.
  51. ^ Robert A. Flath, Ralph R. Forrey e Janie O. John, Volatile components of corn silk (Zea mays L.): possible Heliothis zea (Boddie) attractants, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 26, n. 6, 1º novembre 1978, pp. 1290–1293, DOI:10.1021/JF60220A012. URL consultato il 28 aprile 2025.
  52. ^ Hye-Young Seo, Su-Hyeong Yang e Sung-Lye Shim, Volatile organic compounds of Angelica gigas Nakai, Korean medicinal herb, in Natural Product Research, vol. 21, n. 3, 1º marzo 2007, pp. 265–273, DOI:10.1080/14786410601129598. URL consultato il 28 aprile 2025.
  53. ^ John Frederick Grove, Volatile compounds from the mycelium of the mushroom Agaricus bisporus, in Phytochemistry, vol. 20, n. 8, 1º gennaio 1981, pp. 2021–2022, DOI:10.1016/0031-9422(81)84057-5. URL consultato il 28 aprile 2025.
  54. ^ K. Beran, Die bildung des äthylacetates durch die hefe Hansenula anomala II. Der einfluss von spurenelementen, vitaminen und caseinhydrolysat, in Collection of Czechoslovak Chemical Communications, vol. 22, n. 1, 1º gennaio 1957, pp. 139–146, DOI:10.1135/CCCC19570139. URL consultato il 28 aprile 2025.
  55. ^ (EN) Klas Anjou, K. Anjou e Erik von Sydow, The aroma of cranberries. II. Vaccinium macrocarpon Ait, The Aroma of Cranberries. II. Vaccinium macrocarpon Ait., in Acta Chemica Scandinavica, vol. 21, n. 8, 1º gennaio 1967, pp. 2076–2082, DOI:10.3891/ACTA.CHEM.SCAND.21-2076. URL consultato il 28 aprile 2025.
  56. ^ G. John Shaw, John M. Allen e Martin K. Yates, Volatile flavour constituents in the skin oil from Feijoa sellowiana, in Phytochemistry, vol. 28, n. 5, 1º gennaio 1989, pp. 1529–1530, DOI:10.1016/S0031-9422(00)97781-1. URL consultato il 28 aprile 2025.
  57. ^ D. W. Fountain e K. Couchman, Volatiles from ripe fruits of karaka (Corynocarpus laevigatusJ.R. et G. Forst.), in New Zealand Journal of Botany, vol. 22, n. 3, 10 febbraio 2012, pp. 341–343, DOI:10.1080/0028825X.1984.10425264. URL consultato il 28 aprile 2025.
  58. ^ (EN) PEEL JL, Ester formation by yeasts. 2. Formation of ethyl acetate by washed suspensions of Hansenula anomala, in Biochemical Journal, vol. 49, n. 1, 1º giugno 1951, pp. 62–67, DOI:10.1042/BJ0490062. URL consultato il 28 aprile 2025.
  59. ^ a b Joonsoo Kim, Karthivashan Govindarajan e Mee-Hyang Kweon, The Ameliorative Effects of the Ethyl Acetate Extract of Salicornia europaea L. and Its Bioactive Candidate, Irilin B, on LPS-Induced Microglial Inflammation and MPTP-Intoxicated PD-Like Mouse Model, in Oxidative Medicine and Cellular Longevity, vol. 2019, 9 luglio 2019, pp. 6764756, DOI:10.1155/2019/6764756. URL consultato il 28 aprile 2025.
  60. ^ Klas Anjou, Erik von Sydow e Kurt Mellingen, The Aroma of Cranberries. I. Vaccinium vitis-idaea L.., in Acta Chemica Scandinavica, vol. 21, 1º gennaio 1967, pp. 945–952, DOI:10.3891/ACTA.CHEM.SCAND.21-0945. URL consultato il 28 aprile 2025.
  61. ^ (EN) Meng-Lun Chang, Hui-Ching Mei e I.-Chih Kuo, New Terpenoids from Chamaecyparis formosensis (Cupressaceae) Leaves with Modulatory Activity on Matrix Metalloproteases 2 and 9., in Molecules, vol. 23, n. 3, 7 marzo 2018, DOI:10.3390/MOLECULES23030604. URL consultato il 28 aprile 2025.
  62. ^ Kok Whye Cheong, Chin Ping Tan e Hamed Mirhosseini, Equilibrium headspace analysis of volatile flavor compounds extracted from soursop (Annona muricata) using solid-phase microextraction, in Food Research International, vol. 43, n. 5, 3 maggio 2010, pp. 1267–1276, DOI:10.1016/J.FOODRES.2010.03.001. URL consultato il 28 aprile 2025.
  63. ^ Jorge A. Pino, Karina Almora e Rolando Marbot, Volatile components of papaya (Carica papaya L., Maradol variety) fruit, in Flavour and Fragrance Journal, vol. 18, n. 6, 1º gennaio 2003, pp. 492–496, DOI:10.1002/FFJ.1248. URL consultato il 28 aprile 2025.
  64. ^ Zehra Güler e Ebru Gül, Volatile organic compounds in the aril juices and seeds from selected five pomegranate (Punica granatum L.) cultivars, in International Journal of Food Properties, vol. 20, n. 2, 22 febbraio 2016, pp. 281–293, DOI:10.1080/10942912.2016.1155057. URL consultato il 28 aprile 2025.
  65. ^ Hugo Weenen, Wim E. Koolhaas e Anton Apriyantono, Sulfur-Containing Volatiles of Durian Fruits (Durio zibethinus Murr.), in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 44, n. 10, 26 luglio 2002, pp. 3291–3293, DOI:10.1021/JF960191I. URL consultato il 28 aprile 2025.
  66. ^ Desheng Ding, Meili Zhu e Zuxuan Huang, Headspace Analysis of Osmanthus fragrans Lour., in Journal of Essential Oil Research, vol. 1, n. 6, 24 aprile 2012, pp. 295–297, DOI:10.1080/10412905.1989.9697802. URL consultato il 28 aprile 2025.
  67. ^ Hiromu Kameoka, Kazuhiro Murakami e Mitsuo Miyazawa, Composition of the Bark Oil of Magnolia obovata Thunb., in Journal of Essential Oil Research, vol. 6, n. 6, 24 aprile 2012, pp. 555–560, DOI:10.1080/10412905.1994.9699345. URL consultato il 28 aprile 2025.
  68. ^ M. Miyazawa e F. Osman, Headspace constituents of Parkia speciosa seeds, in Natural Product Research, vol. 15, n. 3, 1º gennaio 2001, pp. 171–176, DOI:10.1080/10575630108041277. URL consultato il 28 aprile 2025.
  69. ^ Sung He Choi e Hiromichi Kato, Volatile Components ofSergia lucensand Its Fermented Product, in Agricultural and Biological Chemistry, vol. 48, n. 6, 13 aprile 2016, pp. 1479–1486, DOI:10.1080/00021369.1984.10866348. URL consultato il 28 aprile 2025.
  70. ^ K. E. Murray, J. Shipton e F. B. Whitfield, The chemistry of food flavour. I. Volatile constituents of passionfruit, Passiflora edulis, in Australian Journal of Chemistry, vol. 25, n. 9, pp. 1921, DOI:10.1071/CH9721921. URL consultato il 28 aprile 2025.
  71. ^ Izumi YAJIMA, Tetsuya YANAI e Mikio NAKAMURA, Volatile flavor compounds of Matsutake-Tricholomam atsutake (Ito et Imai) Sing., in Agricultural and Biological Chemistry, vol. 45, n. 2, 13 luglio 2011, pp. 373–377, DOI:10.1271/BBB1961.45.373. URL consultato il 28 aprile 2025.
  72. ^ H. H. BAEK, K. R. CADWALLADER e E. MARROQUIN, Identification of Predominant Aroma Compounds in Muscadine Grape Juice, in Journal of Food Science, vol. 62, n. 2, 20 luglio 2006, pp. 249–252, DOI:10.1111/J.1365-2621.1997.TB03978.X. URL consultato il 28 aprile 2025.
  73. ^ Remington's pharmaceutical sciences. XIII ed. Editor-in-Chief Eric W. Martin. Mack Publishing Co., Easton, Pa., 1965. xii + 1954 pp. 21 × 29 cm. Price $23.50, in Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 55, n. 9, 1966-09, pp. 993, DOI:10.1002/jps.2600550934. URL consultato il 28 aprile 2025.
  74. ^ (EN) NIST Standard Reference Database 1A, in NIST, 19 giugno 2014. URL consultato il 28 aprile 2025.
  75. ^ a b c d e f g (EN) PubChem, Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 83, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 28 aprile 2025.
  76. ^ a b Human Metabolome Database: Showing metabocard for Ethyl acetate (HMDB0031217), su hmdb.ca. URL consultato il 28 aprile 2025 (archiviato dall'url originale il 15 aprile 2025).
  77. ^ (EN) Acetic acid ethyl ester - Optional[17O NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 28 aprile 2025.
  78. ^ Acetic acid ethyl ester - Optional[FTIR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 28 aprile 2025.
  79. ^ Acetic acid ethyl ester - Optional[ATR-IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 28 aprile 2025.
  80. ^ Acetic acid ethyl ester - Optional[Near IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 28 aprile 2025.
  81. ^ Acetic acid ethyl ester - Optional[Vapor Phase IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 28 aprile 2025.
  82. ^ Joint FAO/WHO Expert Committee On Food Additives, Evaluation of certain food additives and contaminants, in WHO Technical Report Series, n. 868, Ginevra, World Health Organization, 1997. URL consultato il 28 aprile 2025.
  83. ^ Yung Dai Yoon, Medical Subject Headings (MeSH) Revised Edition (1975)., in Journal of Korean Medical Library Association, vol. 2, n. 1, 1975-12, pp. 8–10, DOI:10.69528/jkmla.1975.2.1.8. URL consultato il 28 aprile 2025.
  84. ^ Robert Ryan, Toxicology Desk Reference, Routledge, 17 settembre 2019, ISBN 978-0-203-73539-8. URL consultato il 28 aprile 2025.
  85. ^ Joel J. Alpert, <scp>Clinical Toxicology of Commercial Products: Acute Poisoning,</scp> ed. 3, by Marion N. Gleason, M.Sc., Robert E. Gosselin, M.D., Ph.D., Harold C. Hodge, Ph.D., D.Sc., and Roger P. Smith, Ph.D. Baltimore: The Williams and Wilkins Co., 1969, 1539 pp., $24.50, in Pediatrics, vol. 44, n. 3, 1º settembre 1969, pp. 466–467, DOI:10.1542/peds.44.3.466. URL consultato il 28 aprile 2025.
  86. ^ a b K NETTER, Ethel browning's toxicity and metabolism of industrial solvents2nd Edition. Edited by R. Snyder, Vol. 3, Alcohols and Esters, edited by R.G. Thurman and F.C. Kauffman, Elsevier Science Publishers, Amsterdam, New York, 432 pages, price: US$228.50/Dfl. 400. ISBN 0-444-81317-9, in Toxicology, vol. 80, n. 2-3, 11 giugno 1993, pp. 229–229, DOI:10.1016/0300-483x(93)90184-t. URL consultato il 28 aprile 2025.
  87. ^ a b (EN) ETHYL ACETATE | Occupational Safety and Health Administration, su www.osha.gov. URL consultato il 28 aprile 2025 (archiviato dall'url originale il 26 febbraio 2025).
  88. ^ D.L. Dahlstrom e A.B. Bloomhuff, ACGIH® (American Conference of Governmental Industrial Hygienists), Elsevier, 2014, pp. 178–179, ISBN 978-0-12-386455-0. URL consultato il 28 aprile 2025.
  89. ^ (EN) Commission Implementing Regulation (EU) No 872/2012 of 1 October 2012 adopting the list of flavouring substances provided for by Regulation (EC) No 2232/96 of the European Parliament and of the Council, introducing it in Annex I to Regulation (EC) No 1334/2008 of the European Parliament and of the Council and repealing Commission Regulation (EC) No 1565/2000 and Commission Decision 1999/217/EC Text with EEA relevance, 1º ottobre 2012. URL consultato il 28 aprile 2025.
  90. ^ a b (EN) Kathie L. Dionisio, Katherine Phillips e Paul S. Price, The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products, in Scientific Data, vol. 5, n. 1, 10 luglio 2018, pp. 180125, DOI:10.1038/sdata.2018.125. URL consultato il 28 aprile 2025.

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