Addizione elettrofila

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L'addizione elettrofila è una reazione di addizione in cui i reagenti sono in genere idrocarburi insaturi.

Meccanismo di reazione[modifica | modifica wikitesto]

Il meccanismo di reazione coinvolge la scissione eterolitica della molecola di reagente, che dà origine a due specie chimiche di carica differente. Il gruppo avente carica positiva, dunque povero di elettroni, attacca per primo il substrato nella zona del legame multiplo. Si ha quindi la rottura di legami π e la formazione di legami σ.

La reazione avviene in due stadi:

  • 1º stadio: gli elettroni del legame π attaccano l'orbitale vuoto dell'elettrofilo; poiché gli elettroni π formano un legame più debole di quelli σ essi possono essere ceduti ad un elettrofilo, portando così alla formazione di un intermedio carico positivamente (il carbocatione).

Addizione elettrofila 1.png

  • 2º stadio: si ha la combinazione fra il carbocatione e la specie nucleofila. Questo stadio è molto veloce, in quanto il carbocatione non è un intermedio stabile.

Addizione elettrofila 2.png

Orientazioni delle addizioni elettrofile[modifica | modifica wikitesto]

Sia gli elettrofili che gli alcheni possono essere simmetrici o asimmetrici. Se l'alchene è simmetrico, è possibile ottenere un solo prodotto di addizione. Altrimenti, in teoria, sarebbe possibile ottenere due prodotti di addizione. Regiospecificità.png

La reazione di addizione è regiospecifica, e segue la regola di Markovnikov:

Quando un reagente asimmetrico si addiziona ad una alchene asimmetrico, la parte elettropositiva del reagente si attacca all'atomo di carbonio del doppio legame che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno.[1]

Addizione di acidi[modifica | modifica wikitesto]

L'addizione elettrofila di acidi è una reazione di addizione elettrofila di un acido ad un alchene o comunque ad un composto in cui è presente un doppio legame carbonio-carbonio.

Un gran numero di acidi si addizionano al doppio legame degli alcheni: gli acidi alogenidrici (HF, HCl, HBr, HI), l'acido solforico, e gli acidi carbossilici.

Il meccanismo di reazione è il tipico delle reazioni di addizione elettrofila, in due 2 stadi. Il primo lento, con formazione di un carbocatione; il secondo veloce. La reazione avviene con orientamento Markovnikov:

Addizione acidi.png

Esempi[modifica | modifica wikitesto]

Addizione acidi 1.png
Addizione di acido cloridrico all'etilene. Come prodotto di reazione abbiamo il cloroetano.

Addizione acidi 2.png
Addizione di acido solforico al ciclopentene. Come prodotto di reazione abbiamo l'idrogenosolfato di ciclopentano.

Reazioni di addizione[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Solomons, p. 232

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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