Apalcillina

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Apalcillina
Nome IUPAC
acido (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-[[(4-idrossi,5-naftiridin-3-il)carbonil]amino]fenilacetil]amino]-3,3-dimetil-7-osso-4-tio-1-azabiciclo[3.2.0]eptan-2-carbossilico
Nomi alternativi
BRN 6030446, SureCN33854, AC1O7EK4, UNII-3373RT9U7A, CHEBI:51691[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC25H23N5O6S
Massa molecolare (u)521,54502 g/mol
Aspettosolido bianco cristallino
Numero CAS63469-19-2
PubChem6602341
SMILES
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)NC(=O)C4=CNC5=C(C4=O)N=CC=C5)C(=O)O)C
Indicazioni di sicurezza

L'apalcillina (nella fase sperimentale conosciuta con la sigla PC-904) è un antibiotico semisintetico derivato dalla penicillina e appartenente alla famiglia delle ureidopenicilline.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

L'apalcillina si è dimostrata efficace nei confronti di diversi batteri Gram positivi e Gram negativi, compresi molti batteri resistenti a diversi antibiotici. In particolare lo spettro di attività antibatterica è molto simile a quello della piperacillina, con un'aumentata efficacia nei confronti di diversi enterobatteri,[2] Acinetobacter,[3] Pseudomonas aeruginosa,[4][5][6] Klebsiella pneumoniae, Proteus spp. (Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Proteus morganii),[7] Shigella dysenteriae, Bacteroides fragilis.[8] Come altre penicilline, l'apalcillina non è efficace contro le specie che producono β-lattamasi, quali gli stafilococchi, i batteri appartenenti al genere Haemophilus e Neisseria gonorrhoeae.[9]

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Apalcillina a seguito di infusione endovenosa si distribuisce con facilità nei diversi tessuti biologici, come anche dimostrato dal volume di distribuzione che, allo steady-state appare molti più ampio del volume plasmatico e pari a circa 14-15 litri.[10] L'emivita plasmatica di apalcillina risulta più lunga rispetto a quella di altre penicilline antipseudomonas e si aggira sui 76 minuti. L'escrezione renale della molecola è piuttosto bassa: 18-20% in forma immodificata ed un ulteriore 18% sotto forma di metaboliti.[11] Una quota importante della molecola viene eliminata dall'organismo attraverso la bile.[12]
Apalcillina oltrepassa la barriera placentare[13] e in caso di infezione delle meningi anche la barriera ematoencefalica.[14]

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco trova indicazione nel trattamento delle infezioni delle vie biliari[15][16] e del tratto respiratorio.[17][18]

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità individuale al principio attivo, ad altre penicilline, oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti presenti nella formulazione farmacologica.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ PubChem, Apalcillin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 17 novembre 2013.
  2. ^ M. Coulet, F. Forey; Y. Brun; J. Fleurette, [Antibacterial activity of apalcillin against 300 strains of enterobacteria]., in Pathol Biol (Paris), vol. 31, nº 5, Mag 1983, pp. 311-8, PMID 6353323.
  3. ^ C. Quentin, JC. Sageaux; C. Bebear; J. Latrille, [Apalcillin: in vitro activity compared with that of carbenicillin, ticarcillin, mezlocillin, piperacillin against Enterobacteriaceae and Acinetobacter]., in Pathol Biol (Paris), vol. 31, nº 6, Giu 1983, pp. 463-6, PMID 6224123.
  4. ^ GP. Bodey, S. Weaver; T. Pan, PC-904, a new semisynthetic penicillin., in Antimicrob Agents Chemother, vol. 13, nº 1, Gen 1978, pp. 14-8, PMID 626486.
  5. ^ H. Noguchi, Y. Eda; H. Tobiki; T. Nakagome; T. Komatsu, PC-904, a novel broad-spectrum semisynthetic penicillin with marked antipseudomonal activity: microbiological evaluation., in Antimicrob Agents Chemother, vol. 9, nº 2, Feb 1976, pp. 262-73, PMID 1046355.
  6. ^ U. Höffler, Efficacy of apalcillin alone and in combination with four aminoglycoside antibiotics against Pseudomonas aeruginosa., in Chemotherapy, vol. 32, nº 3, 1986, pp. 255-9, PMID 3086049.
  7. ^ H. Noguchi, M. Kubo; S. Kurashige; S. Mitsuhashi, Antibacterial activity of apalcillin (PC-904) against gram-negative bacilli, especially ampicillin-, carbenicillin-, and gentamicin-resistant clinical isolates., in Antimicrob Agents Chemother, vol. 13, nº 5, Mag 1978, pp. 745-52, PMID 248269.
  8. ^ B. Wiedemann, A. Seeberg, A microbiological evaluation of apalcillin., in Infection, vol. 11, nº 6, pp. 340-4, PMID 6421745.
  9. ^ Arthur L. Barry, Ronald N. Jones, Clyde Thornsberry, Apalcillin (PC-904): Spectrum of activity and β-lactamase hydrolysis/inhibition, in Diagnostic Microbiology and Infectious Disease, vol. 3, nº 1, gennaio 1985, pp. 7–17, DOI:10.1016/0732-8893(85)90061-6.
  10. ^ A. Brachet-Liermain, JP. Akbaraly; C. Quentin; M. Guyot; C. Coux; J. Auzerie; C. Bebear, [Pharmacokinetic study of apalcillin after infusion]., in Pathol Biol (Paris), vol. 31, nº 5, Mag 1983, pp. 319-22, PMID 6353324.
  11. ^ H. Lode, A. Elvers; P. Koeppe; K. Borner, Comparative pharmacokinetics of apalcillin and piperacillin., in Antimicrob Agents Chemother, vol. 25, nº 1, Gen 1984, pp. 105-8, PMID 6703672.
  12. ^ JM. Brogard, JP. Arnaud; JF. Blickle; J. Lavillaureix, Biliary elimination of apalcillin in humans., in Antimicrob Agents Chemother, vol. 26, nº 3, Set 1984, pp. 428-30, PMID 6508274.
  13. ^ JP. Akbaraly, S. Guibert; JJ. Leng; J. Auzerie, [Transplacental transfer of 5 antibiotics by in vitro human placental perfusion]., in Pathol Biol (Paris), vol. 33, nº 5, Mag 1985, pp. 368-72, PMID 3897968.
  14. ^ D. Raoult, H. Gallias; P. Casanova; A. Bedjaoui; R. Akbaraly; J. Auzerie, Meningeal penetration of apalcillin in man., in J Antimicrob Chemother, vol. 15, nº 1, Gen 1985, pp. 123-5, PMID 3972754.
  15. ^ T. Hirayama, K. Kikuchi, [Clinical studies on apalcillin treatment for bile duct infections (author's transl)]., in Jpn J Antibiot, vol. 32, nº 3, Mar 1979, pp. 359-63, PMID 439408.
  16. ^ K. Mishima, T. Ohta; N. Kitagawa; H. Harada, [Clinical studies on apalcillin in biliary tract infections (author's transl)]., in Jpn J Antibiot, vol. 32, nº 9, Set 1979, pp. 960-5, PMID 501923.
  17. ^ E. Bergogne-Berezin, J. Pierre; J. Chastre; C. Gibert; G. Heinzel; JP. Akbaraly, Pharmacokinetics of apalcillin in intensive-care patients: study of penetration into the respiratory tract., in J Antimicrob Chemother, vol. 14, nº 1, Lug 1984, pp. 67-73, PMID 6480542.
  18. ^ E. Bergogne-Berezin, J. Pierre; G. Berthelot; H. Kafe; P. Even; C. Gibert; D. Safran; M. Stern, [Bronchial diffusion of new anti-pseudomonal beta-lactams. Clinical significance]., in Pathol Biol (Paris), vol. 32, nº 5, Mag 1984, pp. 421-5, PMID 6739149.