Benzilpenicillina

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Benzilpenicillina
Penicillin G.svg
Penicillin-G 3D.png
Nome IUPAC
acido (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-osso-6- [(2-fenilacetil)ammino]-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]eptano-2-carbossilico
Nomi alternativi
penicillina G, benzopenicillina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H18N2O4S
Massa molecolare (u)334,4 g/mol
Numero CAS61-33-6
Numero EINECS200-506-3
Codice ATCJ01CE01
PubChem5904
DrugBankDB01053
SMILES
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC (=O)CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua210
Temperatura di fusione214-217
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaantibiotici
Modalità di
somministrazione
parenterale
Dati farmacocinetici
Emivita80 minuti
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H317 - 334
Consigli P261 - 280 - 342+311 [1]

La benzilpenicillina detta anche penicillina G rientra fra le penicilline, è un potente antibiotico. Sono conosciute resistenze causate dall'espressione di beta lattamasi da parte dei batteri.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

la somministrazione avviene per via intramuscolare ed endovenosa solo in caso di infezioni gravi; il picco ematica avviene 30 min dopo la somministrazione intramuscolare ed il legame sierico è del 50%. L'eliminazione avviene per il 80-90% per via renale, piccole tracce sono riscontrate nelle feci e nel latte mentre nel liquor la benzilpenicillina e in dosi superflui ma aumenta in caso di meningi infiammate. Non è dializzabile.

Indicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Viene utilizzato contro le infezioni streptococciche, gonococciche e meningococciche. Viene inoltre utilizzato in caso di antrace e rappresenta la prima linea per il trattamento della sifilide. Può essere utilizzato in caso di infezioni da batteri gram+ e piu raramente gram- non produttori di β-lattamasi come clostridium, listeria monocytogenes, Corynebacterium diphtheriae, spirochetae e actynomyces.

Dosaggi[modifica | modifica wikitesto]

In iniezione endovenosa lenta o intramuscolare

  • Infezioni: Adulti, 2,4-4,8 g al giorno divise in più dosi, Bambini 100 mg/kg dose

In iniezione endovenosa lenta - infusione

  • Antrace: Adulti 2,4 g al giorno, Bambini, 150 mg/kg

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Da evitare in caso di ipersensibilità nota al farmaco.L'uso prolungato può portare alla formazione di microrganismi resistenti al farmaco.

Effetti indesiderati[modifica | modifica wikitesto]

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano febbre, angioedema, orticaria, cefalea, dolore articolare. Possono presentarsi rari casi di shock anafilattici, reazioni di ipersensibilità, malattia da siero, eruzioni cutanee o eosinofilia. Dosi molto elevati possono causare problemi neurologici come convulsioni o coma, problemi nel quadro ematologico come anemie emolitiche, trombocitopenia o agranulocitosi.

Possibili disturbi della flora intestinale.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.04.2012, riferita al sale sodico

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

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